(2S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-methoxy-2-(2-methylpropyl)-2H-pyrrol-5-one | 1140906-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-methoxy-2-(2-methylpropyl)-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 1140906-59-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: LJJQDNZDBBOQJU-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,7aR)-7a-isobutyl-7-methoxy-3-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5(7aH)-one 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(2S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-methoxy-2-(2-methylpropyl)-2H-pyrrol-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Flexible Approach to Methyl (5S)-5-Alkyltetramate Derivatives

  摘要：

  研究了区域选择性的格氏试剂添加到3-甲氧基马来酰亚胺及随后对生成的N,O-缩醛进行立体选择性的还原脱羟基反应。基于这些研究，揭示了一种灵活且具有高度区域和立体选择性的合成甲基5-烷基四酸酯衍生物的方法。这种方法是首个直接且灵活的基于不对称阳离子合成单元的方法，并允许合成各种甲基（5S）-5-烷基四酸酯衍生物，这些衍生物在常用的基于α-氨基酸的方法中是难以获得的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087672

文献信息

• Bis-Lewis acids-catalyzed highly diastereoselective one-pot reductive dehydroxylation of chiral N,O-acetals
  作者：Li-Jiao Jiang、Bo Teng、Jian-Feng Zheng、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.003

  日期：2010.1

  A one-pot and highly diastereoselective method for the reductive dehydroxylation of three classes of heterocyclic N,O-acetals with general structure 4 is reported. The method features a 'two in one' concept, namely, by synergetic action of two complementary Lewis acids (BF.OEt2 and TiCl4), the bicyclic or tricyclic oxazololactams 5 were formed in situ and reductively cleaved to give the corresponding lactams 6 in a high-yielding and highly diastereoselective manner. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Flexible Approach to Methyl (5<i>S</i>)-5-Alkyltetramate Derivatives
  作者：Jian-Feng Zheng、Pei-Qiang Huang、Li-Jiao Jiang、Hong-Qiao Lan、Jian-Liang Ye

  DOI：10.1055/s-0028-1087672

  日期：——

  Regioselective Grignard reagent additions to 3-methoxymaleimides and subsequent diastereoselective reductive dehydroxylation of the resulting N,O-acetals were studied. On the basis of these studies, a flexible and highly regio- and diastereoselective approach to methyl 5-alkyltetramate derivatives was disclosed. The method is the first direct and flexible asymmetric cationic synthon-based approach, and allows for the synthesis of various methyl (5S)-5-alkyltetramate derivatives that are otherwise inaccessible by the commonly used methods based on α-amino acids.

  研究了区域选择性的格氏试剂添加到3-甲氧基马来酰亚胺及随后对生成的N,O-缩醛进行立体选择性的还原脱羟基反应。基于这些研究，揭示了一种灵活且具有高度区域和立体选择性的合成甲基5-烷基四酸酯衍生物的方法。这种方法是首个直接且灵活的基于不对称阳离子合成单元的方法，并允许合成各种甲基（5S）-5-烷基四酸酯衍生物，这些衍生物在常用的基于α-氨基酸的方法中是难以获得的。