4-(3,5-dicarboxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid | 1383951-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dicarboxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4-(3,5-isophthalicacid)pyridine-2,6-dicarboxylic acid；4-(3,5-Dicarboxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 1383951-59-4
• 化学式: C₁₅H₉NO₈
• 分子量: 331.238
• InChiKey: DVXXTUUGRWKVPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  794.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.672±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dysprosium(III) nitrate hexahydrate 、 4-(3,5-dicarboxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid 、 水 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [Dy(4-(3,5-dicarboxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid(-3H))(H2O)4]*0.5(H2O)
  参考文献：
  名称：

  由 4-(3,5-二羧基苯基)吡啶-2,6-二羧酸配体构建的镧系元素-有机骨架的组装和可调发光

  摘要：

  摘要 合成了一种新型 N-杂环多羧酸配体 4-(3,5-二羧基苯基)吡啶-2,6-二羧酸 (H 4 dpda)，然后与镧系元素盐反应生成一系列镧系金属-有机骨架， [Ln(Hdpda)(H 2 O) 4 ]·0.5(H 2 O) (Ln = Eu( 1 ), Gd( 2 ), Tb( 3 ), Dy( 4 )) 和 [Tb 1− x Eu x (Hdpda)(H 2 O) 4 ]·0.5(H 2 O) (x = 0.1–10 mol%)。单晶 X 射线衍射和粉末 XRD 图案证实这些 MOF 是同构的。发光测量表明配体可以为混合镧系元素 MOF 中的镧系元素离子 Tb(III) 和 Eu(III) 提供有效的敏化。此外，通过改变 Eu(III)/Tb(III) 的摩尔比，混合 MOF 的发光颜色可以很容易地从绿色调整为绿-黄、黄色、橙色、红-橙色和红色。

  DOI：

  10.1016/j.jallcom.2012.11.037
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羧基苯基硼酸 、 4-溴吡啶-2,6-二羧酸二乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(3,5-dicarboxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  开发II类果糖1,6-二磷酸（FBP）醛缩酶的金属螯合抑制剂

  摘要：

  长期以来，人们一直认为必需和普遍存在的果糖1,6-二磷酸（FBP）醛缩酶可能是抵抗细菌和真菌的良好药物靶标，因为与生物体相比，低等生物体具有金属依赖性（II类）FBP醛缩酶。具有席夫碱形成（I类）FBP醛缩酶的高级生物。我们已经测试了金属螯合化合物二吡啶甲酸（DPA）的衍生物以及含硫醇的化合物抑制结核分枝杆菌，铜绿假单胞菌，蜡状芽孢杆菌，炭疽芽孢杆菌和稻瘟病致病菌Magnaporthe grisea。来自的醛缩酶结核分枝杆菌对金属螯合抑制剂最敏感，使用2,3-二巯基丙烷磺酸盐（DMPS）的IC 50为5.2μM，使用DPA的IC 50为28μM。DMPS和合成的抑制剂6-（膦酰基甲基）吡啶甲酸以时间依赖性，竞争性方式抑制酶，其二阶速率常数分别为273和270 M -1  s -1，以使这些化合物与M结合。底物FBP（K M 27.9μM）存在时结核病醛缩酶的活性位点。最有效的第一代抑制剂被模拟到结核分枝杆菌的活性位点

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.02.032

文献信息

• 具有多重探测性能的双稀土有机框架材料及其 制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN104045659B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开的具有生物温度与pH多重探测性能的双稀土有机框架材料，其组成为EuxTb1-xLn，式中0.1≤x≤0.5，n=1~3，L为同时含有苯二甲酸基团和吡啶二羧酸基团的有机配体。此双稀土有机框架材料通过水热法合成得到，该合成方法工艺简单，条件温和，原料易得，产率较高。产物同时具有稀土铕和铽的特征发光峰，两峰的强度比IEu/ITb与pH呈现良好的指数关系，能够对溶液pH值进行探测，pH范围为3.9-7.5；在固定pH环境下，能够对温度变化进行响应，与温度呈现良好的线性关系，温度范围为25℃-50℃。本发明材料具有生物温度与pH的探测能力，且响应速度快、灵敏度高、抗干扰能力强、有效实现自校准。
• Development of metal-chelating inhibitors for the Class II fructose 1,6-bisphosphate (FBP) aldolase
  作者：Geneviève Labbé、Anthony P. Krismanich、Sarah de Groot、Timothy Rasmusson、Muhong Shang、Matthew D.R. Brown、Gary I. Dmitrienko、J. Guy Guillemette

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2012.02.032

  日期：2012.7

  6-bisphosphate (FBP) aldolase could be a good drug target against bacteria and fungi, since lower organisms possess a metal-dependant (Class II) FBP aldolase, as opposed to higher organisms which possess a Schiff-base forming (Class I) FBP aldolase. We have tested the capacity of derivatives of the metal-chelating compound dipicolinic acid (DPA), as well a thiol-containing compound, to inhibit purified recombinant

  长期以来，人们一直认为必需和普遍存在的果糖1,6-二磷酸（FBP）醛缩酶可能是抵抗细菌和真菌的良好药物靶标，因为与生物体相比，低等生物体具有金属依赖性（II类）FBP醛缩酶。具有席夫碱形成（I类）FBP醛缩酶的高级生物。我们已经测试了金属螯合化合物二吡啶甲酸（DPA）的衍生物以及含硫醇的化合物抑制结核分枝杆菌，铜绿假单胞菌，蜡状芽孢杆菌，炭疽芽孢杆菌和稻瘟病致病菌Magnaporthe grisea。来自的醛缩酶结核分枝杆菌对金属螯合抑制剂最敏感，使用2,3-二巯基丙烷磺酸盐（DMPS）的IC 50为5.2μM，使用DPA的IC 50为28μM。DMPS和合成的抑制剂6-（膦酰基甲基）吡啶甲酸以时间依赖性，竞争性方式抑制酶，其二阶速率常数分别为273和270 M -1  s -1，以使这些化合物与M结合。底物FBP（K M 27.9μM）存在时结核病醛缩酶的活性位点。最有效的第一代抑制剂被模拟到结核分枝杆菌的活性位点
• Assembly and tunable luminescence of lanthanide-organic frameworks constructed from 4-(3,5-dicarboxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxylate ligand
  作者：Wenqian Zhang、Jiancan Yu、Yuanjing Cui、Xingtang Rao、Yu Yang、Guodong Qian

  DOI：10.1016/j.jallcom.2012.11.037

  日期：2013.2

  -heterocycle multicarboxylate ligand 4-(3,5-dicarboxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxylic acid (H 4 dpda) was synthesized, and then reacted with lanthanide salts to yield a series of lanthanide metal–organic frameworks, [Ln(Hdpda)(H 2 O) 4 ]·0.5(H 2 O) (Ln = Eu( 1 ), Gd( 2 ), Tb( 3 ), Dy( 4 )) and [Tb 1− x Eu x (Hdpda)(H 2 O) 4 ]·0.5(H 2 O) ( x = 0.1–10 mol%). Single crystal X-ray diffraction and powder XRD patterns

  摘要 合成了一种新型 N-杂环多羧酸配体 4-(3,5-二羧基苯基)吡啶-2,6-二羧酸 (H 4 dpda)，然后与镧系元素盐反应生成一系列镧系金属-有机骨架， [Ln(Hdpda)(H 2 O) 4 ]·0.5(H 2 O) (Ln = Eu( 1 ), Gd( 2 ), Tb( 3 ), Dy( 4 )) 和 [Tb 1− x Eu x (Hdpda)(H 2 O) 4 ]·0.5(H 2 O) (x = 0.1–10 mol%)。单晶 X 射线衍射和粉末 XRD 图案证实这些 MOF 是同构的。发光测量表明配体可以为混合镧系元素 MOF 中的镧系元素离子 Tb(III) 和 Eu(III) 提供有效的敏化。此外，通过改变 Eu(III)/Tb(III) 的摩尔比，混合 MOF 的发光颜色可以很容易地从绿色调整为绿-黄、黄色、橙色、红-橙色和红色。