2-苯基-6H-1,3-恶嗪-6-酮 | 65133-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-6H-1,3-恶嗪-6-酮
• 英文名称: 2-phenyl-6H-1,3-oxazin-6-one
• 英文别名: 2-Phenyl-1,3-oxazin-6-on；2-phenyl-1,3-oxazin-6-one
• CAS: 65133-31-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: WGURKUAGJIHZOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  282.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-6H-1,3-恶嗪-6-酮 、 丁炔二酸二乙酯 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed formal [4π + 2π]-cycloadditions of propiolate derivatives with unactivated nitriles

  摘要：

  金催化的异质-[4π + 2π]-环加成反应中，描述了对未活化腈的tert-丁基丙炔酸酯的反应。这一新发现实现了一锅法金催化合成高度取代的吡啶。

  DOI：

  10.1039/c5sc01950h
• 作为产物：
  描述：

  endo-3-benzamidonorborn-5-ene-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 22.67h， 生成 2-苯基-6H-1,3-恶嗪-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel Preparation of 6H-1,3-Oxazin-6-ones by Retrodiene Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30839

文献信息

• Flash Flow Pyrolysis: Mimicking Flash Vacuum Pyrolysis in a High-Temperature/High-Pressure Liquid-Phase Microreactor Environment
  作者：David Cantillo、Hassan Sheibani、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo3001645

  日期：2012.3.2

  allowing higher productivities and space–time yields compared with gas-phase protocols. Differential scanning calorimetry measurements and extensive DFT calculations provided essential information on pyrolysis energy barriers and the involved reaction mechanisms. A correlation between computed activation energies and experimental gas-phase FVP (molecule–wall collisions) and liquid-phase FFP (molecule–molecule

  闪蒸热解（FVP）是一种气相连续流技术，其中将衬底通过热石英管在400-1100°C的高真空下升华。热活化主要通过分子-壁碰撞发生，接触时间在毫秒范围内。作为制备方法，FVP主要用于诱导分子内高温转化，导致无法通过其他方法轻易获得的产物。本文证明，采用近临界或超临界流体作为反应介质的液相高温/高压（high-T / p）微反应器条件（160-350°C，90-180 bar）可以模拟所得结果使用制备型气相FVP协议。高T / p液相“闪蒸热解”（FFP）技术被用于Meldrum酸衍生物的热解，吡咯-2,3-二酮和吡咯-2-羧酸酯，以高收率产生预期的目标杂环，其停留时间在10 s和10分钟之间。使用液相FFP方法精确控制流速（以及停留时间），可以调节使用FVP难以实现的反应选择性。由于固相FFP方法不再要求基板具有挥发性（这是传统FVP的主要局限性），因此转换变得易于扩展，与气相协议相比，可
• Synthesis of 2-substituted 1,3-oxazin-6-ones by gas-phase pyrolysis
  作者：Hamish McNab、Kirsti Withell

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01102-1

  日期：1996.2

  Acylaminomethylene Meldrum's acid derivatives 5 are prepared either by direct reaction of methoxymethylene Meldrum's acid 4 with primary amides, or by acylation of aminomethylene Meldrum's acid 6. Pyrolysis of the substrates 5 under FVP conditions gives the title compounds 8 in good yields.

  通过甲氧基亚甲基梅尔德鲁姆酸4与伯酰胺的直接反应，或通过氨基亚甲基梅尔德鲁姆酸6的酰化反应制备酰基氨基亚甲基梅尔德鲁姆酸衍生物5。在FVP条件下热解底物5以良好的产率得到标题化合物8。
• Conversion of <i>N</i>-Acyl-4-acyloxy-β-lactams into 1,3-Oxazin-6-ones:  Two Consecutive Pseudopericyclic Processes
  作者：Mateo Alajarín、Angel Vidal、Pilar Sánchez-Andrada、Fulgencio Tovar、Ginés Ochoa

  DOI：10.1021/ol0056168

  日期：2000.4.1

  N-Acyl-4-acyloxy-beta-lactams are converted into 1,3-oxazin-6-ones under basic conditions. This transformation is believed to proceed via N-acylazetones, which rearrange to the final products by a sequence of two electrocyclic processes. The calculated (RHF and B3LYP) transition structures of both concerted reactions are shown to present characteristic pseudopericyclic orbital topologies.

  N-酰基-4-酰氧基-β-内酰胺在碱性条件下转化为1,3-恶嗪-6-酮。据信这种转化是通过N-酰基苯甲酮进行的，N-酰基苯乙酮通过两个电环过程的序列重排成最终产物。两种协同反应的计算（RHF和B3LYP）跃迁结构均显示出特征性的伪周环轨道拓扑。
• Stereochemical studies — 79 synthesis and kinetic study on the retrodiene decomposition of norbornene-condensed 1,3-oxazin-4-ones
  作者：Géza Stájer、LászlÓ Mód、Angela E. Szabó、Ferenc Folöp、Gábor Bernáth、Pál Sohár

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80022-8

  日期：1984.1

  converted into 2-aryvl-cis-cxo-1,3-oxazin-4-ones 5a-d. These compounds, similarly to the diendo isomers 1a-d studied by us earlier, undergo retrodiene decomposition under mild conditions to give 2-aryl-62-l,3-oxazin-6-ones (2a-d) in 50-60% yield. The ratio of the decomposition rate constants of the tricyclic diendo and diexo-1,3-oxazin-4-ones, measured in toluene solution, is about 2.

  具有降冰片烯骨架的顺式-cxo-氨基酸c被转化为2-aryvl-顺式-cxo-1,3-恶嗪-4-酮5a-d。这些化合物与我们之前研究的二烯基异构体1a-d类似，在温和条件下进行逆二烯分解，以50-60％的收率得到2-芳基-62-1,3-恶嗪-6-（2a-d）。 。在甲苯溶液中测得的三环二烯基和二恶英-1,3-恶嗪-4-酮的分解速率常数之比约为2。
• Jendrzejewski, Stefan; Steglich, Wolfgang, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1337 - 1342
  作者：Jendrzejewski, Stefan、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——