3,4-bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone | 121851-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3, 4-dibenzyl-5H-furan-2-one；3,4-dibenzyl-5H-furan-2-one；3,4-dibenzylfuran-2(5H)-one；3,4-dibenzofuran-2(5H)-one；3,4-dibenzyl-2H-furan-5-one
• CAS: 121851-42-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: BUBSPJQGKXCRJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 207.0h， 生成 maculalactone C
  参考文献：
  名称：

  天然存在的生物活性丁内酯的合成：黄酮内酯A–C和Nostoclide I

  摘要：

  从柠康酸酐（13）开始，已描述了天然丁酸内酯简单的多步合成（9-10个步骤）甲壳酸内酯A（3），甲壳酸内酯B（1），甲壳内酯C（2）和诺司特灵I（4）。通过二苄基马来酸酐（20）和苄基异丙基马来酸酐（27）的总收率。通过适当的Grignard试剂与溴代富马酸二甲酯（14的S N 2'偶联反应）制备两种酸酐20和27），LiOH诱导的酯水解为酸，碳-碳双键溴化，原位脱水，然后脱氢溴化，并用合适的格氏试剂在二取代酸酐19和26中对溴原子进行化学选择性烯丙基取代。这些酸酐20和27的NaBH 4还原分别提供了所需的内酯21和29。内酯21在Knoevenagel与苯甲醛缩合，得到了马来酸内酯B（1），异构化后得到了马来酸内酯C（2）。1的选择性催化加氢得到了黄酮内酯A（3）。内酯29到诺司肽I（4）的转化是已知的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.065
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-benzylidenesuccinate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3,4-bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  2(3H)- and 2(5H)-Furanones. IV. The Di-.PI.-methane Rearrangement of 3,4-Bis(phenylmethyl)-2(5H)-furanone.

  摘要：

  在丙酮或甲醇中光照 3，4-双（苯基甲基）-2(5H)-呋喃酮（5）会导致 4-苯基甲基选择性重排，并得到 5-苯基-1-（苯基甲基）-3-氧杂阿环[3.1.0]己-2-酮（9）以及顺式和反式-3，4-双（苯基甲基）二氢-2(3H)-呋喃酮（10a 和 10b）。讨论了其光化学行为与 β-apolignan (1) 的不同之处。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2525

文献信息

• Double Coupling Reactions of 3,4-Bis(stannyl)furanone: Facile Preparation of Diaryl- and Dibenzylfuranones
  作者：J. Sweeney、Neil Carter、Ross Mabon、Rachel Walmsley、Alexandre Richecœur

  DOI：10.1055/s-2006-944209

  日期：2006.7

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 3,4-bis(tributylstannyl)furan-2(5H)-one using chelating ligand or polar solvent gives mixtures of single and double coupled products, even when one equivalent of halide coupling partner is used. After optimization, the double coupling reaction was shown to be general, with the use of two equivalents of aryl iodides giving 3,4-disub­stituted furanones

  使用螯合配体或极性溶剂的 3,4-双(三丁基甲锡烷基)呋喃-2(5H)-one 的钯催化交叉偶联反应产生单偶联和双偶联产物的混合物，即使使用一当量的卤化物偶联伙伴. 优化后，双偶联反应被证明是通用的，使用两当量的芳基碘得到 3,4-二取代呋喃酮。使用苄基溴的反应比使用芳基碘的相应偶联反应在更低的温度下进行，得到二苄基呋喃酮。该方法已在 (±)-hinokinin 的合成中举例说明。
• Synthesis of maculalactone A and derivatives for environmental fate tracking studies
  作者：Samuel L. Bader、Michael U. Luescher、Karl Gademann

  DOI：10.1039/c4ob02042a

  日期：——

  Labelled probes of the antifouling natural product, maculalactone A, allow for distribution studies in Artemia salina.

  标记的抗污染天然产物maculalactone A的探针，可用于在盐水蝦中进行分布研究。
• A Simple, Convenient, Highly Regioselective Synthesis of Isobenzofuran- 1(3H)-ones (phthalides) as well as Maculalactone A & B, the Bioactive Butyrolactones
  作者：Soumen Joardar、Santanu Chakravorty、Sakti P. Das

  DOI：10.2174/1570178613666151124200300

  日期：2016.2.9

  are also versatile starting material for the synthesis of various important organic compounds, including the key intermediates in the synthesis of functionalized naphthalenes and anthracenes, which in turn are used as synthons for tricyclic and tetra cyclic aromatic natural products. The present communication describes a simple but efficient and expedient one pot strategy for the synthesis of phthalides

  背景：在氧杂环类中，许多天然产物中均发现苯并环内酯（3H-异苯并呋喃-1-酮或邻苯二甲酸酯）部分。邻苯二甲酰亚胺具有广泛的生物活性，例如（-）-Hidrastine对称为CCR5的人类阿片受体具有活性，而Fuscinarin则干扰HIV进入细胞。邻苯二甲酸酯还代表了许多天然产物中的重要结构亚基，这些天然产物表现出广泛的生物活性，例如解痉挛，抗真菌，血管扩张剂和冠状动脉扩张剂。除了它们的生物活性外，邻苯二甲酸酯还是用于合成各种重要有机化合物的通用原料，包括合成官能化萘和蒽的关键中间体，依次用作三环和四环芳族天然产物的合成子。本通信描述了一种简单但有效且方便的苯酞合成策略。 方法：最初考虑将邻苯二甲酸二乙酯用于在可变温度下使用不同金属氢化物进行环化的策略。反应在-30°C下用2.5当量的DIBAL-H进行，以〜68％的产率获得邻苯二甲醚，以及少量的醇（〜10％）和未反应的起始原料（〜12％）。
• MOMOSE, TAKEFUMI;TANABE, GENZOH;TSUJIMORI, HISAYUKI;HIGASHIURA, MIE;IMANI+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 257-262
  作者：MOMOSE, TAKEFUMI、TANABE, GENZOH、TSUJIMORI, HISAYUKI、HIGASHIURA, MIE、IMANI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of naturally occurring bioactive butyrolactones: maculalactones A–C and nostoclide I
  作者：Anirban Kar、Sanjib Gogoi、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.065

  日期：2005.5

  Starting from citraconic anhydride (13), a simple multistep (9–10 steps) synthesis of naturally occurring butyrolactones maculalactone A (3), maculalactone B (1), maculalactone C (2) and nostoclide I (4) have been described with good overall yields via dibenzylmaleic anhydride (20) and benzylisopropylmaleic anhydride (27). The two anhydrides 20 and 27 were prepared by SN2′ coupling reactions of appropriate

  从柠康酸酐（13）开始，已描述了天然丁酸内酯简单的多步合成（9-10个步骤）甲壳酸内酯A（3），甲壳酸内酯B（1），甲壳内酯C（2）和诺司特灵I（4）。通过二苄基马来酸酐（20）和苄基异丙基马来酸酐（27）的总收率。通过适当的Grignard试剂与溴代富马酸二甲酯（14的S N 2'偶联反应）制备两种酸酐20和27），LiOH诱导的酯水解为酸，碳-碳双键溴化，原位脱水，然后脱氢溴化，并用合适的格氏试剂在二取代酸酐19和26中对溴原子进行化学选择性烯丙基取代。这些酸酐20和27的NaBH 4还原分别提供了所需的内酯21和29。内酯21在Knoevenagel与苯甲醛缩合，得到了马来酸内酯B（1），异构化后得到了马来酸内酯C（2）。1的选择性催化加氢得到了黄酮内酯A（3）。内酯29到诺司肽I（4）的转化是已知的。