2-苯基-丁-3-炔-1,2-二醇 | 1040274-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-丁-3-炔-1,2-二醇
• 英文名称: 2-phenylbut-3-yne-1,2-diol
• 英文别名: 2-Phenylbut-3-yne-1,2-diol
• CAS: 1040274-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: GGIWOGSMLBAMGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  336.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-丁-3-炔-1,2-二醇 在 gold(III) chloride 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到3-苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  聚乙二醇作为铂或金催化的环化异构反应的基质：机理研究

  摘要：

  多样性设计：设计了一种基于PEG-3400和金属盐（Pt或Au）的新型催化体系，可以在微波辐射下有效地进行环异构化反应，经过沉淀/过滤后，该杂环化合物可以以优良的产率获得优异的多样化杂环（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203800
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 sodium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-苯基-丁-3-炔-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙炔基亚乙基碳酸酯的对映选择性缩甲醛[4 + 1]和[3 + 3]环加成反应

  摘要：

  在此，我们使用碳酸乙炔基亚乙酯（EEC）与环状1,3-二羰基化合物实现正式的[4 + 1]和[3 + 3]环加成。一方面，具有苯乙烯基取代的EEC可以进行远程控制的对映选择性[4+1]环加成反应。该反应表现出良好的化学选择性、区域选择性和对映选择性。此外，还实现了EEC与环状1,3-二羰基化合物的[3+3]环加成反应，产生了一系列具有令人印象深刻的化学选择性和对映选择性的4H-吡喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03871

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioselective Construction of Tertiary Propargylic Sulfones
  作者：José Enrique Gómez、Àlex Cristòfol、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/anie.201814242

  日期：2019.3.18

  asymmetric synthesis approach has been developed. We disclose a versatile copper‐catalyzed sulfonylation of propargylic cyclic carbonates using sodium sulfinates that allows the construction of propargylic sulfones featuring elusive quaternary stereocenters. This method provides the first successful example of such an enantioselective propargylic sulfonylation, features high asymmetric induction, wide functional

  叔炔丙基砜在有机合成和药物化学中具有重要意义，但迄今为止，尚未开发出通用的不对称合成方法。我们公开了使用亚磺酸钠的多官能铜催化的炔丙基环状碳酸酯的磺酰化反应，该方法可以构建具有难以捉摸的四元立体中心的炔丙基砜。该方法提供了这种对映选择性炔丙基磺酰化的第一个成功实例，具有高不对称诱导，宽泛的官能团耐受性和可扩展性，并能实现有吸引力的产品多样化。
• Hg/Pt-catalyzed conversion of bromo alkynamines/alkynols to saturated and unsaturated γ-butyrolactams/lactones via intramolecular electrophilic cyclization
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c5ob02125a

  日期：——

  Convenient and general Hg(II)/Pt(IV) catalyzed syntheses of γ-butyrolactams and α,β-unsaturated γ-butyrolactones/lactams are described via intramolecular electrophilic cyclizations of bromoalkynes with tosylamino and hydroxyl tethers. The reaction features the use of wet solvents, the exclusion of any base and additive, mild conditions and practical yields. We also synthesised few chiral lactams through

  通过溴炔烃与甲苯磺酰氨基和羟基束缚剂的分子内亲电环化反应，描述了常规且常规的Hg（II）/ Pt（IV）催化的γ-丁内酰胺和α，β-不饱和γ-丁内酯/内酰胺的合成。该反应的特征在于使用湿溶剂，不包含任何碱和添加剂，温和的条件和实用的收率。我们还通过该途径合成了一些手性内酰胺。另外，显示出距同炔丙基位置更远的NHS基团有助于区域选择性溴炔水合以产生有用的α-溴代酮。此外，Boc保护的溴高炔丙基胺经历了6-内切 通过Boc氧环化，得到溴亚甲基取代的oxazinones。
• Synthesis of pyranopyrazoles with a chiral quaternary carbon stereocenter <i>via</i> copper-catalyzed enantioselective [3 + 3] cycloaddition
  作者：Meihui Wang、Bo Li、Baihui Gong、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1039/d1cc07058d

  日期：——

  A copper-catalyzed enantioselective [3 + 3] cycloaddition of propargyl carbonates and pyrazolones has been disclosed. This reaction provided an efficient route to synthesize pyranopyrazoles containing a chiral quaternary carbon stereocenter in good yields with good to excellent enantioselectivities. In addition, the hydroxyl group in the products could be conveniently transformed into a variety of

  已经公开了碳酸炔丙酯和吡唑啉酮的铜催化的对映选择性[3 + 3]环加成。该反应为合成含有手性季碳立体中心的吡喃并吡唑提供了一条有效的途径，该方法具有良好的收率和良好的对映选择性。此外，产物中的羟基可以方便地转化为醛基、腈基、烯烃基、酯基、酰胺基等多种官能团，进一步提高了该反应的合成价值。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Amino Alcohols Featuring Tetrasubstituted Tertiary Carbons
  作者：Lan Tian、Liang Gong、Xia Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701613

  日期：2018.5.16

  Here we report a copper‐catalyzed asymmetric propargylic substitution reaction to prepare tetrasubstituted β‐amino‐β‐ethynyl alcohols in high yields and with enantiomeric ratio (er) up to 94:6. This transformation generates tetrasubstituted tertiary carbons by utilizing stable cyclic carbonates and amines as substrates, economical copper catalysts, and easily accessible ligands.

  在这里我们报道了铜催化的不对称炔丙基取代反应，可高产率地制备对映体比率（er）高达94：6的四取代的β-氨基-β-乙炔醇。通过使用稳定的环状碳酸酯和胺作为底物，经济的铜催化剂和易于获得的配体，该转化产生了四取代的叔碳。
• Enantioselective Construction of Vicinal Quaternary-Tetrasubstituted Carbon Stereocenters by Copper-Catalyzed Decarboxylative Propargylic Substitution
  作者：Yong You、Ting-Ting Li、Ting-Jia Sun、Yan-Ping Zhang、Zhen-Hua Wang、Jian-Qiang Zhao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03244

  日期：2022.10.21

  Enantioselective construction of vicinal tetrasubstituted carbon stereocenters is a formidable challenge in organic synthesis. A copper-catalyzed asymmetric decarboxylative propargylic substitution with 3-amino oxindoles as trisubstituted carbon nucleophiles and propargylic cyclic carbonates as tertiary carbon electrophiles was developed. A range of 3-amino-3,3′-disubstituted oxindoles bearing vicinal quaternary-tetrasubstituted

  邻位四取代碳立体中心的对映选择性构建是有机合成中的一项艰巨挑战。开发了一种铜催化的不对称脱羧炔丙基取代，其中 3-氨基羟吲哚作为三取代碳亲核试剂，炔丙基环状碳酸酯作为叔碳亲电试剂。以高产率和良好的立体选择性（高达 98% 的产率，>20:1 dr 和 98.5:1.5 er）获得了一系列带有连位季四取代碳立体中心的 3-氨基-3,3'-二取代羟吲哚.