<4-(N,N-dimethylamino)phenyl>pentamethyldisilane | 18406-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: <4-(N,N-dimethylamino)phenyl>pentamethyldisilane
• 英文别名: [4-(N,N-dimethylamino)phenyl]pentamethyldisilane；<1-p-(Dimethylamino)-phenyl>-pentamethyldisilan；<4-Dimethylamino-phenyl>-pentamethyl-disilan；p-Dimethylaminophenyl-pentamethyldisilan；4-[dimethyl(trimethylsilyl)silyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 18406-58-1
• 化学式: C₁₃H₂₅NSi₂
• 分子量: 251.519
• InChiKey: AGGLEJVUUINASK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  137-138 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氯五甲基二硅烷 、 4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以50%的产率得到<4-(N,N-dimethylamino)phenyl>pentamethyldisilane
  参考文献：
  名称：

  不对称乙硅烷裂解的动力学控制。

  摘要：

  为了检查在斯蒂尔条件（MeLi / HMPA / 0℃）下它们亲核的Si，Si键裂解反应的区域选择性，已经合成了一系列的12个苯基取代的芳基五甲基二硅烷1a-1。已经发现，这些反应对苯环中取代基的电子效应的敏感性可以用哈米特型方程log（k（A）/ k（B））＝ 0.4334 + 2.421（Sigmasigma）描述。（相关系数R = 0.983）。k（A）/ k（B）之比表示不对称乙硅烷在硅原子A（连接至芳基环）或硅原子B（远离芳基环）上的相对进攻速率。从而，目前的研究表明，应放弃或至少认真修正较早的信念，即不对称乙硅烷的亲核裂解总是产生更稳定的甲硅烷基阴离子物质（热力学控制）的早期观点：动力学因素似乎对区域选择性起主要作用这种反应。由于两个主要的动力学因素（即给定硅原子的亲电子特性和位阻）对反应的方向具有相反的影响，因此动力学和热力学控制可能会导致相同的结果。对于某些不对称的乙硅烷，

  DOI：

  10.1021/jo961131e

文献信息

• Nature of the pentamethyldisilanyl group in organosilicon compounds
  作者：E. A. Chernyshev、N. G. Tolstikova、A. A. Ivashenko、A. A. Zelenetskaya、L. A. Leites

  DOI：10.1007/bf00843948

  日期：1963.4
• Kinetic Control in the Cleavage of Unsymmetrical Disilanes
  作者：Làszlò Hevesi、Michael Dehon、Raphael Crutzen、Adriana Lazarescu-Grigore

  DOI：10.1021/jo961131e

  日期：1997.4.1

  (thermodynamic control) should be abandoned, or at least seriously amended: kinetic factors appear to exert a primary influence on the regioselectivity of such reactions. Since the two major kinetic factors (i.e., electrophilic character of and steric hindrance at a given silicon atom) have opposite effects on the orientation of the reaction, it may happen that kinetic and thermodynamic control lead to the

  为了检查在斯蒂尔条件（MeLi / HMPA / 0℃）下它们亲核的Si，Si键裂解反应的区域选择性，已经合成了一系列的12个苯基取代的芳基五甲基二硅烷1a-1。已经发现，这些反应对苯环中取代基的电子效应的敏感性可以用哈米特型方程log（k（A）/ k（B））＝ 0.4334 + 2.421（Sigmasigma）描述。（相关系数R = 0.983）。k（A）/ k（B）之比表示不对称乙硅烷在硅原子A（连接至芳基环）或硅原子B（远离芳基环）上的相对进攻速率。从而，目前的研究表明，应放弃或至少认真修正较早的信念，即不对称乙硅烷的亲核裂解总是产生更稳定的甲硅烷基阴离子物质（热力学控制）的早期观点：动力学因素似乎对区域选择性起主要作用这种反应。由于两个主要的动力学因素（即给定硅原子的亲电子特性和位阻）对反应的方向具有相反的影响，因此动力学和热力学控制可能会导致相同的结果。对于某些不对称的乙硅烷，