1-Benzyl-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane | 3098-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane
• 英文别名: benzylpentamethyldisilane；Pentamethyldisilylmethylbenzol；Benzyl-pentamethyl-disilan；Pentamethyl-benzyl-disilan；Benzyl-pentamethyldisilan；Disilane, pentamethyl(phenylmethyl)-；benzyl-dimethyl-trimethylsilylsilane
• CAS: 3098-82-6
• 化学式: C₁₂H₂₂Si₂
• 分子量: 222.478
• InChiKey: RIHGZJAEJLMCFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-106 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.8762 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane 在 9,10-二氰基蒽 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Photooxygenation of Aryldisilanes via Photoinduced Electron Transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00114a056
• 作为产物：
  描述：

  一氯五甲基二硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Benzyl-1,1,2,2,2-pentamethyldisilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Photochemistry of 2-Silyl- and 2-Disilanyl-2-aryl-1,3-dithiane Derivatives

  摘要：

  通过 2-芳基-2-硫代-1,3-二噻烷与相应的氯硅烷反应，制备了一系列 2-硅烷基和 2-二硅烷基取代的 2-芳基-1,3-二噻烷衍生物。2- 苯基-2-(五甲基二硅烷基)-1,3-二噻烷的光解会产生 1,1-二甲基-2-苯基-2-(三甲基硅烷基)-1-硅烷的中间产物。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.476

文献信息

• Nickel-Phosphine Complex-Catalyzed Grignard Coupling. I. Cross-Coupling of Alkyl, Aryl, and Alkenyl Grignard Reagents with Aryl and Alkenyl Halides: General Scope and Limitations
  作者：Kohei Tamao、Koji Sumitani、Yoshihisa Kiso、Michio Zembayashi、Akira Fujioka、Shun-ichi Kodama、Isao Nakajima、Akio Minato、Makoto Kumada

  DOI：10.1246/bcsj.49.1958

  日期：1976.7

  (s)), aryl, and alkenyl Grignard reagents and nonfused, fused, and substituted aromatic halides and haloolefins. Limitations lie in sluggish reactions between alkyl Grignard reagents and dihaloethylenes. The most effective catalysts are [Ni(C6H5)2P(CH2)3P(C6H5)2}Cl2] for alkyl and simple aryl Grignard reagents, [Ni(CH3)2P(CH2)2P(CH3)2}Cl2] for alkenyl and allylic Grignard reagents and [NiP(C6H5)3}2-Cl2]

  已经确定，二卤代二膦镍 (II) 配合物对格氏试剂与芳基和链烯基卤化物的选择性交叉偶联表现出极高的催化活性。由于该催化反应程序简单、反应条件温和、偶联产物的收率和纯度高，以及广泛适用于涉及伯和仲烷基的反应（无论β-的存在与否），该催化反应可用于合成实践。氢 (s))、芳基和烯基格氏试剂以及非稠合、稠合和取代的芳族卤化物和卤代烯烃。限制在于烷基格氏试剂和二卤乙烯之间的缓慢反应。对于烷基和简单的芳基格氏试剂，最有效的催化剂是 [Ni(C6H5)2P(CH2)3P(C6H5)2}Cl2]，[Ni(CH3)2P(CH2)2P(CH3)2}Cl2] 用于烯基和烯丙基格氏试剂，[NiP(C6H5)3}2-Cl2] 用于空间位阻芳基格氏试剂和卤化物。膦配体对...的巨大稳定作用
• Photochemical carbon-silicon bond forming reaction on electron-deficient alkenes by disilanes and polysilanes via photoinduced electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Jun-ichi Chosa、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80103-7

  日期：1994.6

  of electron-deficient alkenes with disilanes in acetonitrile gave silylated alkanes in high yields. The photosilylation occurred in a highly regioselective manner at the position β to the electron-withdrawing groups of the alkenes. With asymmetrically substituted disilanes and polysilanes, silyl groups bearing more bulky substituents were preferentially introduced to the alkenes. The photoreactions were

  缺电子的烯烃与乙硅烷在乙腈中的菲敏光反应可得到高产率的甲硅烷基化的烷烃。在烯的吸电子基团的位置β处以高度区域选择性的方式发生光硅烷化。对于不对称取代的乙硅烷和聚硅烷，优选将带有更大体积取代基的甲硅烷基引入烯烃中。光反应被芳香烃（如菲和苯并菲）敏化，但不被pyr或蒽敏化。在没有芳族烃的情况下，光反应是不明显的。光反应的关键步骤是与甲硅烷基自由基的缺电子烯烃与自由基阴离子的反应，它们是由乙硅烷和聚硅烷的自由基阳离子的亲核试剂裂解产生的。讨论了光反应的机理。
• Silicon Effects. III. Rates and Products for Solvolysis of α-(Penta-methyldisilanyl)benzyl Halides and 1,1,2,2-Tetramethyl-1,2-disilaindan-3-yl Chloride. Structure and Stability of α-(Pentamethyldisilanyl)benzyl Cation in Solution
  作者：Nobujiro Shimizu、Chieko Kinoshita、Erika Osajima、Fumie Hayakawa、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.64.3280

  日期：1991.11

  Detailed kinetic and product studies have been made on solvolysis of α-(pentamethyldisilanyl)benzyl halides (1a-X; X=Cl and Br) and 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disilaindan-3-yl chloride (2-Cl) in various solvents. The solvolysis of 1a-X at 25°C is characterized by (1) a complete 1,2-SiMe3 rearrangement in the products, (2) m (sensitivity to the solvent ionizing power Yx) values of 0.98 (X=Cl) and 0.91

  对 α-（五甲基二硅烷基）苄基卤化物（1a-X；X=Cl 和 Br）和 1,1,2,2-四甲基-1,2-二硅烷基-3-基氯的溶剂分解进行了详细的动力学和产物研究(2-Cl) 在各种溶剂中。1a-X 在 25°C 的溶剂分解的特征在于 (1) 产物中的 1,2-SiMe3 完全重排，(2) m（对溶剂电离能力 Yx 的敏感性）值为 0.98 (X=Cl) 和0.91 (X=Br) 在丙酮水溶液中的溶剂分解，(3) 1a-Cl 在 97% 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 水溶液和 40% 乙醇水溶液中的 α-氘同位素效应分别为 1.167 和 1.163， (4) Yukawa–Tsuno LArSR 方程表示的取代基效应：logk⁄kH=−3.71 (σ°+1.16 Δ\barσR+) 用于 1a-Cl 和 p-Me、m-Me、p-Cl 的溶剂分解和 m-Cl 衍生物在 40% 乙醇水溶液中。这些发现与
• Preparation of certain chloromethyl- and dichloromethyl-substituted chlorodisilanes and their behavior toward aluminum halides
  作者：Kohei Tamao、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87517-8

  日期：1971.8

  a mechanism favoring initial rate-determining step of ionization of the carbon-halogen bond in which the migrating group plays a minor role, if any, followed by migration of a silyl group from silicon to carbon. Disilanes (I) and (II) enter into the Friedel-Crafts reaction with benzene to give, after methylation, PhCH2SiMe2SiMe3 and Ph2CHSiMe2SiMe3, respectively.

  四种新的（氯甲基）乙硅烷（ClCH 2）Cl 2 SiSiCl 2 Me（I），（Cl 2 CH）Cl 2 SiSiCl 2 Me（II），（ClCH 2）MeClSiSiClMe 2（III）和（ClCH 2）Me 2制备并研究了SiClCl 3（IV）对氯化铝分子内重排的态度。反应性按以下顺序降低：（III）>（IV）>（II）⪢（I）。与Me 3 SiSiMe 2（CH 2 Br）（V），ClMe 2 SiSiMe 2（CH 2发现在溴化铝存在下，Br）（VI）和Me 3 SiSiMeCl（CH 2 Br）（VII）的降低顺序为：（V）>（VI）>（VII）。根据有利于碳-卤素键的电离的初始速率确定步骤的机理来讨论结果，其中迁移基团起着很小的作用，如果有的话，然后是甲硅烷基团从硅迁移到碳。乙硅烷（I）和（II）与苯进入弗瑞德-克来福特反应，甲基化后分别得到PhCH 2 SiMe 2 SiMe
• Nature of the pentamethyldisilanyl group in organosilicon compounds
  作者：E. A. Chernyshev、N. G. Tolstikova、A. A. Ivashenko、A. A. Zelenetskaya、L. A. Leites

  DOI：10.1007/bf00843948

  日期：1963.4