β-styrylpentamethyldisilane | 40595-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-styrylpentamethyldisilane
• 英文别名: trans-styrylpentamethyldisilane；pentamethyl-trans-styryl-disilane；trans-β-Pentamethyl-sisilanyl-stiren；E-2-Phenylaethenylpentamethyldisilan；Disilane, pentamethyl(2-phenylethenyl)-, (E)-；dimethyl-[(E)-2-phenylethenyl]-trimethylsilylsilane
• CAS: 40595-36-6
• 化学式: C₁₃H₂₂Si₂
• 分子量: 234.489
• InChiKey: DGOKJOCHXBTAIU-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-78 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-styrylpentamethyldisilane 在 甲醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (Z)-β-(pentamethyldisilanyl)styrene
  参考文献：
  名称：

  光化学产生的硅碳双键中间体：VII。从1-烯基二硅烷制备硅乙烯衍生物的新途径

  摘要：

  1-烯基乙硅烷的光解除一种例外，是通过将甲硅烷基基团与乙烯基取代基的碳原子进行光重排而获得甲硅烷基类型的硅碳中间体。这些中间体与甲醇和甲醇-d 1反应，以高收率得到相应的甲氧基硅烷。用E -2-苯基乙烯基戊甲基二硅烷，在甲醇存在下进行紫外线照射，得到1-甲氧基二甲基甲硅烷基-1-三甲基甲硅烷基-2-苯基乙烷和一种新型的光重排产物1,1-二甲基-2,3-苯并-5-三甲基甲硅烷基-1 -硅环戊烯，除了E和Z起始物质的异构体。在没有淬灭剂的情况下照射1-苯基-2-乙烯基四甲基乙硅烷会导致硅碳双键中间体二聚，得到顺式和反式-1,1,3,3-四甲基-2,4-双（二甲基苯基甲硅烷基甲基）-1,3-二硅环丁烷的收率适中。由1-苯基乙烯基戊甲基二硅烷产生的中间体与不可烯醇化和可烯醇化的酮反应，得到甲硅烷基取代的烯烃。然而，使用甲基乙烯基酮，产生了[2 + 2]和[2 + 4]加合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90375-9
• 作为产物：
  描述：

  一氯五甲基二硅烷 、 Magnesium, bromo(2-phenylethenyl)-, (Z)- 生成 β-styrylpentamethyldisilane
  参考文献：
  名称：

  光化学产生的硅碳双键中间体：VII。从1-烯基二硅烷制备硅乙烯衍生物的新途径

  摘要：

  1-烯基乙硅烷的光解除一种例外，是通过将甲硅烷基基团与乙烯基取代基的碳原子进行光重排而获得甲硅烷基类型的硅碳中间体。这些中间体与甲醇和甲醇-d 1反应，以高收率得到相应的甲氧基硅烷。用E -2-苯基乙烯基戊甲基二硅烷，在甲醇存在下进行紫外线照射，得到1-甲氧基二甲基甲硅烷基-1-三甲基甲硅烷基-2-苯基乙烷和一种新型的光重排产物1,1-二甲基-2,3-苯并-5-三甲基甲硅烷基-1 -硅环戊烯，除了E和Z起始物质的异构体。在没有淬灭剂的情况下照射1-苯基-2-乙烯基四甲基乙硅烷会导致硅碳双键中间体二聚，得到顺式和反式-1,1,3,3-四甲基-2,4-双（二甲基苯基甲硅烷基甲基）-1,3-二硅环丁烷的收率适中。由1-苯基乙烯基戊甲基二硅烷产生的中间体与不可烯醇化和可烯醇化的酮反应，得到甲硅烷基取代的烯烃。然而，使用甲基乙烯基酮，产生了[2 + 2]和[2 + 4]加合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90375-9

文献信息

• Reactions of Vinyldisilanes with Ruthenium Carbonyl
  作者：Xiaosu Dai、Naokazu Kano、Masahiro Kako、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1246/cl.1999.717

  日期：1999.8

  Reaction of β-styrylpentamethyldisilane (1a) with Ru3(CO)12 afforded β-styryltrimethylsilane (2a) with elimination of a dimethylsilylene unit, while under similar conditions α-isomer 1b yielded 2a together with 1a. Studies on these reactions suggest the formation of silapropenyl and silylene ruthenium complexes as key intermediates.

  β-苯乙烯戊基五甲基二硅烷（1a）与Ru3(CO)12反应生成β-苯乙基三甲基硅烷（2a），同时消除一个二甲基硅烯单元；在类似条件下，α-异构体1b则产生2a，并伴随1a的生成。对这些反应的研究表明，硅丙烯和硅烯铑复合物的形成是关键中间体。
• SAKURAI H.; KAMIYAMA Y.; NAKADAIRA Y., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 184, NO 1, 13-30
  作者：SAKURAI H.、 KAMIYAMA Y.、 NAKADAIRA Y.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of organosilicon compounds
  作者：Hideki Sakurai、Yoshiyasu Kamiya、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94359-6

  日期：1980.1

  Ph2CHSiMe3 under thermal conditions as main product. Mechanisms involving η3-1-silapropenyltricarbonyliron intermediates are proposed, and indeed separately prepared (η3-1-silapropenyl)(trimethylsilyl)tricarbonyliron gave the same products under similar conditions.

  所述类型R的Vinyldisilanes（II）1 CHCR 2森达2森达3（A，R 1个博士，R 2 B，R;ħ 1 H，R 2 我; C，R 1  - [R 2  H）和（R 1 CHCHSiMeR 3 - ）2（d，R 1 博士，R 3 我; E，R 1 H，R 3 PH）经历一种新颖的降解反应，得到相应的乙烯基硅烷，R 1 CHCR 2森达3和（R 1个CHCH）2SiMeR 3分别在光化学或热条件下，在化学计量的五羰基铁存在下。两种α-苯乙烯基乙硅烷（IIf，CH 2 = CPhSiMe 2 SiMe 3和IIg，[CH 2 = CPhSiMe 2 ] 2）经历相似的降解反应，但得到了β-苯乙烯基硅烷。在另外的二苯甲酮的存在下，IIB，IIC和I如果得到（ë）-Me 3 SiCHCRSiMe 2 OCHPh 2（B，R我; C，RH; F，RP
• Photochemically generated siliconcarbon double-bonded intermediates
  作者：Mitsuo Ishikawa、Takamasa Fuchikami、Makoto Kumada

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90375-9

  日期：1978.4

  1-phenyl-2-vinyltetramethyldisilane in the absence of a quencher led to dimerization of the siliconcarbon double-bonded intermediate to give cis- and trans-1,1,3,3-tetramethyl-2,4-bis(dimethylphenylsilylmethyl)-1,3-disilacyclobutane in moderate yield. The intermediate produced from 1-phenylethenylpetamethyldisilane reacted with both non-enolizable and enolizable ketones to give silyl-substituted olefins

  1-烯基乙硅烷的光解除一种例外，是通过将甲硅烷基基团与乙烯基取代基的碳原子进行光重排而获得甲硅烷基类型的硅碳中间体。这些中间体与甲醇和甲醇-d 1反应，以高收率得到相应的甲氧基硅烷。用E -2-苯基乙烯基戊甲基二硅烷，在甲醇存在下进行紫外线照射，得到1-甲氧基二甲基甲硅烷基-1-三甲基甲硅烷基-2-苯基乙烷和一种新型的光重排产物1,1-二甲基-2,3-苯并-5-三甲基甲硅烷基-1 -硅环戊烯，除了E和Z起始物质的异构体。在没有淬灭剂的情况下照射1-苯基-2-乙烯基四甲基乙硅烷会导致硅碳双键中间体二聚，得到顺式和反式-1,1,3,3-四甲基-2,4-双（二甲基苯基甲硅烷基甲基）-1,3-二硅环丁烷的收率适中。由1-苯基乙烯基戊甲基二硅烷产生的中间体与不可烯醇化和可烯醇化的酮反应，得到甲硅烷基取代的烯烃。然而，使用甲基乙烯基酮，产生了[2 + 2]和[2 + 4]加合物。