3-(2-nitro-phenyl)-2-phenyl-acrylonitrile | 136036-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(2-nitro-phenyl)-2-phenyl-acrylonitrile
• 英文别名: 2-Nitro-α-phenyl-zimtsaeure-nitril；3-(2-Nitro-phenyl)-2-phenyl-acrylonitril；1-Cyan-1-phenyl-2-<2-nitro-phenyl>-ethylen；2-Phenyl-3-(o-nitrophenyl)acrylonitril；o-Nitrobenzylidenphenylacetonitril；3-(2-Nitrophenyl)-2-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 136036-43-6；19016-67-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: QKDHOOPDLFPJKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  413.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitro-phenyl)-2-phenyl-acrylonitrile 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-hydroxy-3-phenylquinolin-2-imine
  参考文献：
  名称：

  Novel and efficient synthesis of substituted quinoline-1-oxides and the complex compounds SnL2Cl2 (L=2-aminoquinoline-1-oxides) with the aid of stannous chloride

  摘要：

  A novel and efficient approach to the synthesis of substituted quinoline-1-oxides and the complex compounds SnL2Cl2 (L=2-aminoquinoline-1-oxides) was developed. The reaction has fancy selectivity when 3-(2-nitrophenyl)acrylonitriles were treated with the aid of SnCl2 reagent under the same conditions. When R is -CN or -COOR' the complex compounds SnL2Cl2 (L=2-aminoquinoline-1-oxides) were obtained. Whereas, when R is H or aryl another series of substituted quinoline-1-oxides were formed. The products have been screened for their anticancer activities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.049
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-(2-nitro-phenyl)-2-phenyl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Meyer,V.; Frost, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 250, p. 160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed dehydrogenation of α-cyclohexene-substituted nitriles to α-aryl nitriles
  作者：Yinglin Zhao、Zhida Zhang、Zehuan Qi、Renhua Liu

  DOI：10.1039/d4cc00326h

  日期：——

  practical, inexpensive, and cyanide-free method for synthesizing α-aryl nitriles remains a challenging goal in synthetic chemistry. Here, we report an approach for synthesizing α-aryl nitriles toward achieving this goal, by which α-cyclohexenyl acetonitriles and α-cyclohexenyl alkenyl nitriles are dehydrogenated to α-aryl nitriles.

  开发一种实用、廉价且无氰化物的合成 α-芳基腈的方法仍然是合成化学中的一个具有挑战性的目标。在这里，我们报告了一种合成α-芳基腈以实现这一目标的方法，通过该方法将α-环己烯基乙腈和α-环己烯基烯基腈脱氢为α-芳基腈。
• Pschorr; Wolfes, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 3402
  作者：Pschorr、Wolfes

  DOI：——

  日期：——