2-苯基丙基 2-苯基丙酸酯 | 66255-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基丙基 2-苯基丙酸酯
• 中文别名: 2-苯基丙基2-苯基丙酸酯
• 英文名称: 2-phenylpropyl 2-phenylpropanoate
• 英文别名: 2-Phenylpropyl 2-phenylpropionate；(R)-2-phenylpropyl 2-phenylpropanoate；2-Phenylpropyl-2-phenylpropionat
• CAS: 66255-91-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: SZNYOTYMJZKVGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 三甲基铝 、 邻苯二酚 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-苯基丙基 2-苯基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Tischtschenko反应制得的对称酯，由邻苯二酚或没食子醇，三甲基铝和异丙醇衍生的双齿和三齿催化剂催化

  摘要：

  发现新的廉价铝基双齿和三齿螯合物是醛的Tischtschenko反应的有效催化剂。的转化ñ -丁醛到ñ丁基Ñ在两小时内于室温下使用丁酸儿茶酚衍生的催化剂完成（丁酸盐的收率为99％）。在n的情况下获得高产率的对称酯-烷基和α-支链脂族醛，而发现不饱和醛的反应性差。使用Spartan程序在（pBP）/ DNPP级别上对选定的反应性中间体进行了计算研究。计算研究的结果表明，在两个铝原子的儿茶酚衍生的催化剂的二齿螯合到醛的氧原子的情况下，以形成一个结构“（O-Al）的2 OC醛固酮。与单齿螯合相比，对一个被另一个铝激活的铝原子形成结构'O-Al-O-Al-OCAld的不利影响要小。'。与相应的非活化单齿体系“ O-Al” +“O-Al-OCAld”相比，该活化单齿体系的结构显然更类似于Tischtschenko反应的氢化物转移步骤的过渡态。'。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01004-3

文献信息

• Symmetric esters by Tischtschenko reaction of aldehydes catalyzed by bi- and tridentate catalysts derived from catechol or gallol, trimethylaluminum and isopropanol
  作者：Ilkka Simpura、Vesa Nevalainen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01004-3

  日期：2001.12

  New inexpensive aluminum-based bidentate and tridentate chelates were found to be efficient catalysts for the Tischtschenko reaction of aldehydes. The conversion of n-butanal to n-butyl n-butyrate using catechol-derived catalysts at room temperature was complete (the yield of the butyrate was 99%) in two hours. High yields of symmetric esters were obtained in the case of n-alkyl and α-branched aliphatic

  发现新的廉价铝基双齿和三齿螯合物是醛的Tischtschenko反应的有效催化剂。的转化ñ -丁醛到ñ丁基Ñ在两小时内于室温下使用丁酸儿茶酚衍生的催化剂完成（丁酸盐的收率为99％）。在n的情况下获得高产率的对称酯-烷基和α-支链脂族醛，而发现不饱和醛的反应性差。使用Spartan程序在（pBP）/ DNPP级别上对选定的反应性中间体进行了计算研究。计算研究的结果表明，在两个铝原子的儿茶酚衍生的催化剂的二齿螯合到醛的氧原子的情况下，以形成一个结构“（O-Al）的2 OC醛固酮。与单齿螯合相比，对一个被另一个铝激活的铝原子形成结构'O-Al-O-Al-OCAld的不利影响要小。'。与相应的非活化单齿体系“ O-Al” +“O-Al-OCAld”相比，该活化单齿体系的结构显然更类似于Tischtschenko反应的氢化物转移步骤的过渡态。'。
• Isopropoxyaluminum 1,1′-biphenyl-2-oxy-2′-perfluorooctanesulfonamide as a catalyst for Tishchenko reaction
  作者：Takashi Ooi、Kohsuke Ohmatsu、Kouji Sasaki、Tomoya Miura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00472-6

  日期：2003.4

  Isopropoxyaluminum 1,1′-biphenyl-2-oxy-2′-perfluorooctanesulfonamide (3) has been evaluated as an aluminum-based catalyst for the Tishchenko reaction. Compound 3 was found to exert high catalytic activity in the reaction with aliphatic aldehydes and also enabled smooth dimerization of enolizable aldehydes. This advantage was highlighted by the quantitative formation of ethyl acetate from acetaldehyde

  异丙氧基铝1,1'-联苯-2-氧基-2'-全氟辛烷磺酰胺（3）已被评估为Tishchenko反应的铝基催化剂。发现化合物3在与脂族醛的反应中发挥高催化活性，并且还使可烯醇化的醛平滑二聚。通过本系统由乙醛定量形成乙酸乙酯突出了这一优点。
• Diaminocyclopentadienone Ruthenium Complex Catalyzed Alkylation of Indoles and Ketones with Primary Alcohols
  作者：Steffen Skowaisa、Edgar Haak

  DOI：10.1002/ejoc.202300707

  日期：——

  The borrowing hydrogen approach allows the direct utilization of non-activated alcohols as alkylating agents. A readily available, air and moisture stable ruthenium complex proves to be a particularly effective hydrogen autotransfer catalyst for the alkylation of various indoles or ketones with poorly reactive alcohols.

  借氢方法允许直接利用非活化醇作为烷基化剂。一种容易获得的、空气和湿气稳定的钌络合物被证明是一种特别有效的氢自转移催化剂，用于各种吲哚或酮与反应性差的醇的烷基化。
• Oxidation of primary and secondary alcohols by the catalysis of palladium
  作者：Yoshinao Tamaru、Yoshimi Yamada、Kenji Inoue、Youichi Yamamoto、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00156a028

  日期：1983.4
• TAMARU, YOSHINAO;YAMADA, YOSHIMI;INOUE, KENJI;YAMAMOTO, YOUICHI;YOSHIDA, +, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 8, 1286-1292
  作者：TAMARU, YOSHINAO、YAMADA, YOSHIMI、INOUE, KENJI、YAMAMOTO, YOUICHI、YOSHIDA, +

  DOI：——

  日期：——