4-(4-bromophenylthio)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole | 73853-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-bromophenylthio)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole
• 英文别名: 7-(4-bromophenylthio)-4-nitrobenzofurazan；4-[(4'-bromophenyl)thio]-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole；4-(4-Bromophenyl)sulfanyl-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 73853-83-5
• 化学式: C₁₂H₆BrN₃O₃S
• 分子量: 352.168
• InChiKey: HQXGMDJUFJQNNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenylthio)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以52%的产率得到7-(4-bromophenylthio)benzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  对抗甲型流感病毒H1N1：苯并呋喃山衍生物作为病毒RNA聚合酶抑制剂的合成，分子建模和生物学评估

  摘要：

  由PA，PB1和PB2三个亚基组成的流感RNA聚合酶复合物是开发新抗病毒药物的有希望的目标。合成了庞大的苯并呋喃化合物文库，并针对流感病毒A / WSN / 33（H1N1）进行了分析。发现大多数新衍生物通过破坏亚基PA和PB1之间形成的复合物来抑制病毒RNA聚合酶复合物而发挥作用。还进行了对接研究，以阐明PA中PB1结合位点内苯并呋喃类的结合方式，并鉴定参与其作用机理的氨基酸。预测的结合姿势与生物学数据完全一致，为合理开发更有效的PA–PB1抑制剂奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300378
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到4-(4-bromophenylthio)-7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery and synthesis of novel benzofurazan derivatives as inhibitors of influenza A virus

  摘要：

  The identification of a novel hit compound inhibitor of the protein-protein interaction between the influenza RNA-polymerase PA and PB1 subunits has been accomplished by means of high-throughput screening. A small family of structurally related molecules has been synthesized and biologically evaluated with most of the compounds showing micromolar potency of inhibition against viral replication. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.048

文献信息

• Use of 4-nitro-2,1,3,-benzoxadiazole derivatives as dyes in colouring agents for keratin fibres
  申请人：——

  公开号：US20020189032A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  The object of the present invention is the use of 4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole derivatives of general formula (I) as dye in colorants for keratin fibers such as, for example, wool, silk, furs or hair and particularly human hair 1 In formula (I) X denotes oxygen, sulfur or NR a , R a standing for hydrogen, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, a monohydroxy-(C 1 -C 4 )-alkyl group, a polyhydroxy-(C 2 -C 4 )-alkyl group or a mono-(C 1 C 4 )-alkoxy-(C 1 -C 4 )-alkyl group, R1 and R2 can be equal or different and independently of each other denote hydrogen, a halogen atom, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, a halogen-substituted (C 1 -C 4 )-alkyl group, a (C 1 -C 4 )-alkoxy group, a nitro group or an NR b R c group, the R b and R c groups being equal or different and independently of each other denoting hydrogen, a (C 1 -C 4 )-alkyl group, an optionally substituted aromatic carbon ring or a (C 1 -C 4 )-alkanecarbonyl group, or R b and R c together with the nitrogen atom forming a heterocyclic (C 3 -C 6 ) group, and Q denotes hydrogen, an aliphatic group, an aromatic isocyclic group or an aromatic heterocyclic group.

  本发明的对象是将一般式(I)的4-硝基-2,1,3-苯并噁二唑衍生物用作角蛋白纤维的染料，例如羊毛、丝绸、毛皮或头发，特别是人类头发。在式(I)中，X代表氧、硫或NRa，Ra代表氢、(C1-C4)烷基、一元羟基-(C1-C4)烷基、多元羟基-(C2-C4)烷基或一元-(C1-C4)氧基-(C1-C4)烷基，R1和R2可以相等也可以不同，并且独立地表示氢、卤素原子、(C1-C4)烷基、卤素取代的(C1-C4)烷基、(C1-C4)氧基、硝基或NRbRc基团，其中Rb和Rc基团可以相等也可以不同，并且独立地表示氢、(C1-C4)烷基、可选择取代的芳香碳环或(C1-C4)烷基羰基基团，或者Rb和Rc与氮原子一起形成杂环(C3-C6)基团，Q代表氢、脂肪基、芳香异环基团或芳香杂环基团。
• Rosso, Mauro Domenico del; Nunno, Leonardo Di; Florio, Saverio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 239 - 242
  作者：Rosso, Mauro Domenico del、Nunno, Leonardo Di、Florio, Saverio、Amorese, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• VERWENDUNG VON 4-NITRO-2,1,3-BENZOXADIAZOL-DERIVATEN ALS FARBSTOFF IN FÄRBEMITTELN FÜR KERATINFASERN
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1317242A1

  公开（公告）日：2003-06-11
• US6749645B2
  申请人：——

  公开号：US6749645B2

  公开（公告）日：2004-06-15
• US9664696B1
  申请人：——

  公开号：US9664696B1

  公开（公告）日：2017-05-30