tert-butyl (2E)-3-[(4-aminophenyl)methylamino]-2-(thiophen-3-ylmethylidene)butanoate | 1237041-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2E)-3-[(4-aminophenyl)methylamino]-2-(thiophen-3-ylmethylidene)butanoate
• CAS: 1237041-78-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 358.505
• InChiKey: INDQYTAZAJJGEG-WOJGMQOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2Z)-3-methoxycarbonyloxy-2-(thiophen-3-ylmethylidene)butanoate 、 4-氨基苄胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tert-butyl (Z)-3-((4-aminobenzyl)amino)-2-(thiophen-3-ylmethylene)butanoate 、 tert-butyl (2E)-3-[(4-aminophenyl)methylamino]-2-(thiophen-3-ylmethylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性和立体选择性钯催化的烯丙基碳酸酯胺化。脱氢-β-氨基酯的实用途径

  摘要：

  从容易获得的对映纯烯丙基碳酸酯开始，开发了一种实用的，高对映选择性的合成脱氢-β-氨基酸的方法。在胺基系统的Cα，Cβ和Cγ位置带有取代基的这些底物上，用胺取代CN形成N键，直到现在仍很少受到关注。在钯催化的条件下进行的反应导致良好的产率和完全的区域选择性。此外，从对映体纯碳酸盐开始，可以观察到构型的完全保留，得到对映体纯烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.022

文献信息

• Highly regio- and stereoselective palladium-catalyzed allylic carbonate amination. A practical route to dehydro-β-amino esters
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Elisa Mosconi、Alessandra Tolomelli、Stefano Troisi、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.022

  日期：2010.7

  enantiopure allylic carbonates. The substitution with amines for C–N bond formation on these substrates bearing substituents on the Cα, Cβ, and Cγ position of the allylic system has received, until now, little attention. The reactions, carried out under palladium-catalyzed conditions, resulted in good yields and complete regioselectivity. Moreover, starting from enantiopure carbonates, complete retention

  从容易获得的对映纯烯丙基碳酸酯开始，开发了一种实用的，高对映选择性的合成脱氢-β-氨基酸的方法。在胺基系统的Cα，Cβ和Cγ位置带有取代基的这些底物上，用胺取代CN形成N键，直到现在仍很少受到关注。在钯催化的条件下进行的反应导致良好的产率和完全的区域选择性。此外，从对映体纯碳酸盐开始，可以观察到构型的完全保留，得到对映体纯烯丙基胺。