4-(aminomethyl)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)phenylamine | 1140067-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-(aminomethyl)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)phenylamine
• 英文别名: (9H-Fluoren-9-yl)methyl (4-(aminomethyl)phenyl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[4-(aminomethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1140067-27-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: XMNFMWNJXDGPGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(aminomethyl)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)phenylamine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-(aminomethyl)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)phenylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在脂肪胺存在下选择性保护芳香胺的方法

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在脂肪胺存在下对芳香胺进行区域选择性保护。该方法是一般为单-的制备Ñ -Boc， - Ñ -Cbz， - ñ -Fmoc或- ñ以高收率-alloc芳香胺而不影响脂族胺。该方法适用于具有不同官能度的取代的（氨基烷基）苯胺化合物，并用于提供克量的受保护的苯胺产品。 胺-氨基甲酸酯-保护基-质子化-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083290
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 4-氨基苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-(aminomethyl)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  在脂肪胺存在下选择性保护芳香胺的方法

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在脂肪胺存在下对芳香胺进行区域选择性保护。该方法是一般为单-的制备Ñ -Boc， - Ñ -Cbz， - ñ -Fmoc或- ñ以高收率-alloc芳香胺而不影响脂族胺。该方法适用于具有不同官能度的取代的（氨基烷基）苯胺化合物，并用于提供克量的受保护的苯胺产品。 胺-氨基甲酸酯-保护基-质子化-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083290

文献信息

• [EN] RADIOLABELED BOMBESIN-DERIVED COMPOUNDS FOR IN VIVO IMAGING OF GASTRIN-RELEASING PEPTIDE RECEPTOR (GRPR) AND TREATMENT OF GRPR-RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS DÉRIVÉS DE LA BOMBÉSINE POUR L'IMAGERIE IN VIVO DU RÉCEPTEUR DU PEPTIDE LIBÉRANT DE LA GASTRINE (GRPR) ET TRAITEMENT DES TROUBLES LIÉS AU GRPR
  申请人：PROVINCIAL HEALTH SERVICES AUTHORITY

  公开号：WO2021068051A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  There is provided bombesin-derived compounds of Formula Ia (RX-L-Xaa1-Gln-Trp-Ala-Val-Xaa2-His-Xaa3-ψ-Xaa4-NH2). RX comprises a radionuclide chelator or a trifluoroborate-containing prosthetic group. L is a linker. Xaa1 is D-Phe, Cpa (4-chlorophenylalanine), D-Cpa, Tpi (2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4b]indol-3-carboxylic acid), D-Tpi, Nal (naphthylalanine), or D-Nal. Xaa2 is Gly, N-methyl-Gly or D-Ala. Xaa3 is Leu, Pro, D-Pro, or Phe. Xaa4 is Pro, Phe, Tac (thiazolidine-4-carboxylic acid), Nle (norleucine), 4-oxa-L-Pro (oxazolidine-4-carboxylic acid). The symbol ψ represents a reduced peptide bond between Xaa3 and Xaa4 in which ψ is CH2-N when Xaa4 is Pro, Tac or 4-oxa-L-Pro, or ψ is CH2N(R) when Xaa4 is Phe or Nle wherein R is H or C1-C5 linear or branched alkyl. There is also provided the use of such compounds as imaging agents or therapeutic agents.

  提供了Formula Ia（RX-L-Xaa1-Gln-Trp-Ala-Val-Xaa2-His-Xaa3-ψ-Xaa4-NH2）的波美斯因衍生物。RX包括放射性同位素螯合剂或三氟硼酸酯含基团。L是连接剂。Xaa1是D-Phe，Cpa（4-氯苯丙氨酸），D-Cpa，Tpi（2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4b]吲哚-3-羧酸），D-Tpi，Nal（萘丙氨酸）或D-Nal。Xaa2是Gly，N-甲基-Gly或D-Ala。Xaa3是Leu，Pro，D-Pro或Phe。Xaa4是Pro，Phe，Tac（噻唑啉-4-羧酸），Nle（正癸氨酸），4-氧代-L-Pro（噁唑啉-4-羧酸）。符号ψ代表Xaa3和Xaa4之间的还原肽键，其中当Xaa4为Pro，Tac或4-氧代-L-Pro时，ψ为CH2-N，或当Xaa4为Phe或Nle时，ψ为CH2N(R)，其中R为H或C1-C5线性或支链烷基。还提供了将这些化合物用作成像剂或治疗剂的用途。
• A New Class of Dengue and West Nile Virus Protease Inhibitors with Submicromolar Activity in Reporter Gene DENV-2 Protease and Viral Replication Assays
  作者：Nikos Kühl、Dominik Graf、Josephine Bock、Mira A. M. Behnam、Mila-Mareen Leuthold、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00413

  日期：2020.8.13

  discovery against dengue and other flaviviruses is the viral serine protease NS2B-NS3. We present the design, synthesis, and in vitro and cellular characterization of a novel chemotype of potent small-molecule non-peptidic dengue protease inhibitors derived from 4-benzyloxyphenylglycine. A newly developed luciferase-based DENV-2 protease reporter system in HeLa cells (DENV2proHeLa) was employed to

  登革热和西尼罗河病毒正在迅速传播全球病原体，目前尚无针对性的治疗方法。针对登革热和其他黄病毒的药物发现的有希望的目标之一是病毒丝氨酸蛋白酶NS2B-NS3。我们目前的设计，合成，和强大的小分子非肽登革热蛋白酶抑制剂衍生自4-苄氧基苯基甘氨酸的新型化学类型的体外和细胞表征。在HeLa细胞中新开发的基于荧光素酶的DENV-2蛋白酶报告系统（DENV2proHeLa）用于确定化合物在细胞环境中的活性。DENV2proHeLa系统的特异性和选择性已通过病毒滴度降低试验得以证实。在基于细胞的分析中，这些化合物的抑制力从低到高到纳摩尔，对其他丝氨酸蛋白酶具有选择性，并且不显示相关的细胞毒性。广泛的构效关系研究为进一步开发抗黄病毒感染的药物提供了前景。
• One to chelate them all: investigation of a versatile, bifunctional chelator for 64Cu, 99mTc, Re and Co
  作者：Eszter Boros、Yi-Heng Scott Lin、Cara L. Ferreira、Brian O. Patrick、Urs O. Häfeli、Michael J. Adam、Chris Orvig

  DOI：10.1039/c0dt01458c

  日期：——

  We describe the synthesis of the dip (di-picolyl-carboxylate) bifunctional chelator system, capable of fast coordination of Cu2+, 64Cu2+ and Co2+, as well as the [M(CO)3]+-core (M = 99mTc, Re); it displays a variety of binding modes—tridentate when protected, tetradentate when deprotected. Syntheses of both the benzyl-nitro derivative and the benzyl-amino derivatives are described. The latter was coupled to biotin to show the viability of the system for functionalization with biomolecules. Besides coordination chemistry with stable isotopes, we also present labelling data with 64Cu and 99mTc, as well as in vitro stability studies.

  我们介绍了 dip（二巯基羧酸酯）双功能螯合剂系统的合成，该系统能够快速配位 Cu2+、64Cu2+ 和 Co2+，以及 [M(CO)3]+ 核（M = 99mTc，Re）；它显示出多种结合模式--受保护时为三叉型，去保护时为四叉型。本文介绍了苄基硝基衍生物和苄基氨基衍生物的合成过程。后者与生物素结合，显示了该系统与生物大分子功能化的可行性。除了稳定同位素的配位化学，我们还介绍了 64Cu 和 99mTc 的标记数据以及体外稳定性研究。
• RADIOLABELED BOMBESIN-DERIVED COMPOUNDS FOR IN VIVO IMAGING OF GASTRIN-RELEASING PEPTIDE RECEPTOR (GRPR) AND TREATMENT OF GRPR-RELATED DISORDERS
  申请人：Provincial Health Services Authority

  公开号：EP3880691A1

  公开（公告）日：2021-09-22
• A Method for the Selective Protection of Aromatic Amines in the Presence of Aliphatic Amines
  作者：Boulos Zacharie、Valérie Perron、Shaun Abbott、Nancie Moreau、Devin Lee、Christopher Penney

  DOI：10.1055/s-0028-1083290

  日期：2009.1

  aromatic amines in the presence of aliphatic amines. The method is general for the preparation of mono-N-Boc, -N-Cbz, -N-Fmoc or -N-Alloc aromatic amines in high yield without affecting the aliphatic amines. This approach is applicable to substituted (aminoalkyl)aniline compounds with different functionalities and was employed to supply gram quantities of the protected aniline product. amines - carbamates

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在脂肪胺存在下对芳香胺进行区域选择性保护。该方法是一般为单-的制备Ñ -Boc， - Ñ -Cbz， - ñ -Fmoc或- ñ以高收率-alloc芳香胺而不影响脂族胺。该方法适用于具有不同官能度的取代的（氨基烷基）苯胺化合物，并用于提供克量的受保护的苯胺产品。 胺-氨基甲酸酯-保护基-质子化-区域选择性