((2E,4E,8E)-undeca-2,4,8,10-tetraenyl)-phosphonic acid diethyl ester | 871345-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ((2E,4E,8E)-undeca-2,4,8,10-tetraenyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (3E,7E,9E)-11-diethoxyphosphorylundeca-1,3,7,9-tetraene
• CAS: 871345-81-2
• 化学式: C₁₅H₂₅O₃P
• 分子量: 284.335
• InChiKey: XDJQMIBUBNYFQY-OOFIKVKXSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2E,4E,8E)-undeca-2,4,8,10-tetraenyl)-phosphonic acid diethyl ester 、 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到(1S,2R,3E,7E,9E,11E,15E)-1-((2S,3R,4R,6R)-6-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-3-hydroxy-3,4-di(4-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)octadeca-3,7,9,11,15,17-hexaene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C(26)−C(42) and C(43)−C(67) Pyran-Containing Fragments of Amphidinol 3 via a Common Pyran Intermediate

  摘要：

  The pyran-containing fragments 1 and 2 of AM3 have been synthesized from the common pyran intermediate 3. Careful orchestration of the alcohol protecting groups was necessary to facilitate deprotection of alcohol functionality in the presence of the chemically sensitive polyene chain.

  DOI：

  10.1021/ol703042q
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-hepta-4,6-dienal 在 lithium hydroxide 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 ((2E,4E,8E)-undeca-2,4,8,10-tetraenyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  两性酚3的C（43）-C（67）片段的合成

  摘要：

  [反应：参见正文]通过以使用双烯丙基硼化反应合成1,5-二醇4b为特征的途径，完成了香豆酚3（AM3）C（43）-C（67）片段的合成，它是二氢吡喃11的前体。

  DOI：

  10.1021/ol052322j

文献信息

• Synthesis of the C(43)−C(67) Fragment of Amphidinol 3
  作者：Jacqueline D. Hicks、Eric M. Flamme、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol052322j

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] A synthesis of the C(43)-C(67) fragment of amphidinol 3 (AM3) has been accomplished by a route that features the use of a double allylboration reaction for synthesis of 1,5-diol 4b, which serves as a precursor to dihydropyran 11.

  [反应：参见正文]通过以使用双烯丙基硼化反应合成1,5-二醇4b为特征的途径，完成了香豆酚3（AM3）C（43）-C（67）片段的合成，它是二氢吡喃11的前体。
• Synthesis of the C(26)−C(42) and C(43)−C(67) Pyran-Containing Fragments of Amphidinol 3 via a Common Pyran Intermediate
  作者：Jacqueline D. Hicks、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol703042q

  日期：2008.2.1

  The pyran-containing fragments 1 and 2 of AM3 have been synthesized from the common pyran intermediate 3. Careful orchestration of the alcohol protecting groups was necessary to facilitate deprotection of alcohol functionality in the presence of the chemically sensitive polyene chain.