L-proline | 88218-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: L-proline
• 英文别名: proline；(S)-pyrrolidine-2-carbaldehyde；(2S)-pyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 88218-12-6
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: JIDDDPVQQUHACU-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  157.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-proline 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1'S)-3-(2-N-methylpyrrolidinyl)propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  化合物（E）-3-（1-甲基吡咯烷-2-基）-丙烯酸 盐酸盐及合成方法

  摘要：

  本发明公开了化合物(E)‑3‑(1‑甲基吡咯烷‑2‑基)‑丙烯酸盐酸盐及合成方法。该化合物结构如式(Ⅰ)所示。其合成方法为：以BOC‑L‑脯氨醇(或者BOC‑D‑脯氨醇)为起始物料，经氧化成醛，脱掉BOC保护剂，再与卤代烷反应，再经Wittig反应合成(S,E)‑3‑(1‑甲基吡咯烷‑2‑基)‑丙烯酸乙酯，水解后成盐得到(S,E)‑3‑(1‑甲基吡咯烷‑2‑基)‑丙烯酸盐酸盐[或(R,E)‑3‑(1‑甲基吡咯烷‑2‑基)‑丙烯酸盐酸盐]。该化合物作为医药中间体可以制备喹唑啉或喹啉类药物衍生物。

  公开号：

  CN108314639B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40 g的产率得到L-proline
  参考文献：
  名称：

  化合物（E）-3-（1-甲基吡咯烷-2-基）-丙烯酸 盐酸盐及合成方法

  摘要：

  本发明公开了化合物(E)‑3‑(1‑甲基吡咯烷‑2‑基)‑丙烯酸盐酸盐及合成方法。该化合物结构如式(Ⅰ)所示。其合成方法为：以BOC‑L‑脯氨醇(或者BOC‑D‑脯氨醇)为起始物料，经氧化成醛，脱掉BOC保护剂，再与卤代烷反应，再经Wittig反应合成(S,E)‑3‑(1‑甲基吡咯烷‑2‑基)‑丙烯酸乙酯，水解后成盐得到(S,E)‑3‑(1‑甲基吡咯烷‑2‑基)‑丙烯酸盐酸盐[或(R,E)‑3‑(1‑甲基吡咯烷‑2‑基)‑丙烯酸盐酸盐]。该化合物作为医药中间体可以制备喹唑啉或喹啉类药物衍生物。

  公开号：

  CN108314639B
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 对甲氧基苯基丙酮 在 ammonium acetate 、 L-proline 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed oxidative N-annulation for diverse and polyfunctionalized pyridines

  摘要：

  通过使用易于获得的酮与α,β-不饱和醛和醋酸铵，在温和的有机催化剂下，合成了多种多官能团化的吡啶。

  DOI：

  10.1039/c5cc01807b

文献信息

• 化合物（E）-3-（1-甲基吡咯烷-2-基）-丙烯酸 盐酸盐及合成方法
  申请人：山东铂源药业有限公司

  公开号：CN108314639B

  公开（公告）日：2019-04-30

  本发明公开了化合物(E)‑3‑(1‑甲基吡咯烷‑2‑基)‑丙烯酸盐酸盐及合成方法。该化合物结构如式(Ⅰ)所示。其合成方法为：以BOC‑L‑脯氨醇(或者BOC‑D‑脯氨醇)为起始物料，经氧化成醛，脱掉BOC保护剂，再与卤代烷反应，再经Wittig反应合成(S,E)‑3‑(1‑甲基吡咯烷‑2‑基)‑丙烯酸乙酯，水解后成盐得到(S,E)‑3‑(1‑甲基吡咯烷‑2‑基)‑丙烯酸盐酸盐[或(R,E)‑3‑(1‑甲基吡咯烷‑2‑基)‑丙烯酸盐酸盐]。该化合物作为医药中间体可以制备喹唑啉或喹啉类药物衍生物。
• Biosynthesis, Mechanism of Action, and Inhibition of the Enterotoxin Tilimycin Produced by the Opportunistic Pathogen <i>Klebsiella oxytoca</i>
  作者：Evan M. Alexander、Dale F. Kreitler、Valeria Guidolin、Alexander K. Hurben、Eric Drake、Peter W. Villalta、Silvia Balbo、Andrew M. Gulick、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00326

  日期：2020.7.10

  Tilimycin is an enterotoxin produced by the opportunistic pathogen Klebsiella oxytoca that causes antibiotic-associated hemorrhagic colitis (AAHC). This pyrrolobenzodiazepine (PBD) natural product is synthesized by a bimodular nonribosomal peptide synthetase (NRPS) pathway composed of three proteins: NpsA, ThdA, and NpsB. We describe the functional and structural characterization of the fully reconstituted NRPS system and report the steady-state kinetic analysis of all natural substrates and cofactors as well as the structural characterization of both NpsA and ThdA. The mechanism of action of tilimycin was confirmed using DNA adductomics techniques through the detection of putative N-2 guanine alkylation after tilimycin exposure to eukaryotic cells, providing the first structural characterization of a PBD-DNA adduct formed in cells. Finally, we report the rational design of small-molecule inhibitors that block tilimycin biosynthesis in whole cell K. oxytoca (IC₅₀ = 29 ± 4 μM) through the inhibition of NpsA (K_D = 29 ± 4 nM).
• Efficient Synthesis of Methyl (S)-4-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)-3-oxobutanoate as the Key Intermediate for Tropane Alkaloid Biosynthesis with Optically Active Form
  作者：Guigen Li、John D’Auria、Nanda Kumar Katakam、Cole W. Seifert

  DOI：10.3987/com-18-s(f)4

  日期：——
• Halonium-initiated cyclizations of allylic urethanes: stereo- and regioselectivity in functionalizing the olefinic bond
  作者：Kathlyn A. Parker、Robert O'Fee

  DOI：10.1021/ja00341a073

  日期：1983.2
• [EN] FUSED TETRACYCLIC QUINAZOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ERBB2<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE TÉTRACYCLIQUES FUSIONNÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ERBB2
  申请人：[en]ENLIVEN THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023081637A1

  公开（公告）日：2023-05-11

  The present disclosure relates generally to compounds and compositions thereof for inhibition of ErbB2, including mutant forms of ErbB2, particularly those harboring an Exon 20 mutation, methods of preparing said compounds and compositions, and their use in the treatment or prophylaxis of various cancers, such as lung, glioma, skin, head neck, salivary gland, breast, esophageal, liver, stomach (gastric), uterine, cervical, biliary tract, pancreatic, colorectal, renal, bladder or prostate cancer.