N-acetyl-sulfanilic acid benzothiazol-2-ylamide | 304685-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-sulfanilic acid benzothiazol-2-ylamide
• 英文别名: N-Acetyl-sulfanilsaeure-benzothiazol-2-ylamid；N-{4-[(1,3-benzothiazol-2-yl)sulfamoyl]phenyl}acetamide；N-[4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 304685-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃S₂
• mdl: MFCD00577489
• 分子量: 347.419
• InChiKey: UFCIJXMPMHBRTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-sulfanilic acid benzothiazol-2-ylamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以380 mg的产率得到4-氨基-N-2-苯并噻唑基-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  磺胺苯唑衍生的功能化磺胺类药物对 CYP 2C9 抑制降低的结核分枝杆菌的优化和表征

  摘要：

  本研究通过系统优化抗菌药物磺胺苯唑，设计合成了一系列磺胺类化合物，用于治疗结核分枝杆菌（M.tuberculosis，M.tuberculosis）。初步结果表明，4-氨基苯磺酰胺部分在维持抗分枝杆菌活性方面起着关键作用。化合物10c、10d、10f和10i通过优化吡唑上R 2位点的苯环显示出良好的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。特别是，化合物10d显示出良好的活性（MIC = 5.69 μg/mL），对 CYP 2C9 的抑制（IC50  > 10 μM），因此药物相互作用的潜在风险较低。这些有希望的结果为使用磺胺作为治疗结核分枝杆菌的一种成分的联合方案提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127924
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-acetyl-sulfanilic acid benzothiazol-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺苯唑衍生的功能化磺胺类药物对 CYP 2C9 抑制降低的结核分枝杆菌的优化和表征

  摘要：

  本研究通过系统优化抗菌药物磺胺苯唑，设计合成了一系列磺胺类化合物，用于治疗结核分枝杆菌（M.tuberculosis，M.tuberculosis）。初步结果表明，4-氨基苯磺酰胺部分在维持抗分枝杆菌活性方面起着关键作用。化合物10c、10d、10f和10i通过优化吡唑上R 2位点的苯环显示出良好的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。特别是，化合物10d显示出良好的活性（MIC = 5.69 μg/mL），对 CYP 2C9 的抑制（IC50  > 10 μM），因此药物相互作用的潜在风险较低。这些有希望的结果为使用磺胺作为治疗结核分枝杆菌的一种成分的联合方案提供了新的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127924

文献信息

• The optimization and characterization of functionalized sulfonamides derived from sulfaphenazole against Mycobacterium tuberculosis with reduced CYP 2C9 inhibition
  作者：Hui Chen、Bin Wang、Peng Li、Hong Yan、Gang Li、Haihong Huang、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127924

  日期：2021.5

  optimization on phenyl ring at the R2 site on the pyrazole displayed promising antimycobacterial activity paired with low cytotoxicity. In particular, compound 10d displayed good activity (MIC = 5.69 μg/mL) with low inhibition of CYP 2C9 (IC50 > 10 μM), consequently low potential risk of drug-drug interaction. These promising results provide new insight into the combination regimen using sulfonamide

  本研究通过系统优化抗菌药物磺胺苯唑，设计合成了一系列磺胺类化合物，用于治疗结核分枝杆菌（M.tuberculosis，M.tuberculosis）。初步结果表明，4-氨基苯磺酰胺部分在维持抗分枝杆菌活性方面起着关键作用。化合物10c、10d、10f和10i通过优化吡唑上R 2位点的苯环显示出良好的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。特别是，化合物10d显示出良好的活性（MIC = 5.69 μg/mL），对 CYP 2C9 的抑制（IC50  > 10 μM），因此药物相互作用的潜在风险较低。这些有希望的结果为使用磺胺作为治疗结核分枝杆菌的一种成分的联合方案提供了新的见解。
• Synthesis of calix[4]azacrown substituted sulphonamides with antioxidant, acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, tyrosinase and carbonic anhydrase inhibitory action
  作者：Mehmet Oguz、Erbay Kalay、Suleyman Akocak、Alessio Nocentini、Nebih Lolak、Mehmet Boga、Mustafa Yilmaz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2020.1765166

  日期：2020.1.1

  A series of novel calix[4]azacrown substituted sulphonamide Schiff bases was synthesised by the reaction of calix[4]azacrown aldehydes with different substituted primary and secondary sulphonamides. The obtained novel compounds were investigated as inhibitors of six human (h) isoforms of carbonic anhydrases (CA, EC 4.2.1.1). Their antioxidant profile was assayed by various bioanalytical methods. The

  通过杯[4]氮杂冠醛与不同取代的伯磺酰胺和仲磺酰胺的反应合成了一系列新型的杯[4]氮杂冠取代的磺酰胺席夫碱。所获得的新化合物作为六种人 (h) 碳酸酐酶亚型 (CA、EC 4.2.1.1) 的抑制剂进行了研究。通过各种生物分析方法测定了它们的抗氧化特性。还研究了杯[4]氮杂冠取代的磺酰胺希夫碱作为乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和酪氨酸酶的抑制剂，这些酶与阿尔茨海默病、帕金森病和色素沉着障碍等多种疾病有关。新的磺胺类药物对 hCA、AChE、BChE 和酪氨酸酶具有低至中度的抑制作用。然而，其中一些具有相关的抗氧化活性，与研究中使用的标准抗氧化剂相当。
• Synthesis and antimicrobial studies of new pyridine derivatives
  作者：N. B. Patel、S. N. Agravat

  DOI：10.1007/s10593-010-0432-2

  日期：2009.11

  2-(p-Acetylaminobenzenesulfonylamido)-substituted benzothiazoles were prepared from 2-amino-substituted benzothiazoles and p-acetamidobenzenesulfonyl chloride using a mixture of pyridine and Ac2O, which formed an electrophilic N-acetyl-pyridinium complex facilitating condensation to give the desired products by removal of HCl. 2-[4-(Substituted benzothiazol-2-yl)aminosulfonylanilino]pyridine-3-carboxylic acids (synthesized from 2-chloropyridine-3-carboxylic acid and the corresponding substituted 2-(p-aminobenzenesulfonylamido)benzothiazole in 2-ethoxyethanol using Cu-powder and K2CO3)were then converted to acid chlorides, which on further reaction with piperazine and 4-methoxyphenylpiperazine yielded the corresponding 2-[4-(substituted benzothiazol-2-yl)aminosulfonyl]anilino-3-(piperazinocarbonyl)pyridine and 2-[4-(substituted benzothiazol-2-yl)aminosulfonyl]anilino-3-[(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl-carbonyl]pyridine. The structures of the new compounds have been established on the basis of their elemental analyses as well as IR, H-1 NMR, and mass-spectral data. All the compounds have been screened for antimicrobial activity and found to possess considerable antibacterial activity.
• Sulphanilamido-thiazoles
  申请人：MAY &

  公开号：US02362087A1

  公开（公告）日：1944-11-07
• 2-(p-amino-benzenesulfonamido)-4-methyl-5-hydroxyethyl thiazole
  申请人：MERCK &

  公开号：US02433388A1

  公开（公告）日：1947-12-30