tert-butyl-N-(5-acetamido-4-methylpyridin-2-yl) carbamate | 1049672-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl-N-(5-acetamido-4-methylpyridin-2-yl) carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(5-acetamido-4-methylpyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 1049672-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₃
• 分子量: 265.312
• InChiKey: QMKWKNSFHPPNQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-N-(5-acetamido-4-methylpyridin-2-yl) carbamate 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到tert-butyl N-(1-acetylpyrazolo[3,4-c]pyridin-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  5-取代吡唑并[3,4-c]吡啶衍生物的核磁共振研究

  摘要：

  取代的吡唑并吡啶是磷酸二酯酶和细胞周期蛋白依赖性激酶的有效抑制剂。在本研究中，NMR 用于研究 5-取代的吡唑并[3,4-c]吡啶衍生物的潜在 N1-H 和 N2-H 互变异构现象。通过使用 1H、13C 和 15N 化学位移以及间接 1H13C 和 1H15N 偶联常数，对六种化合物进行了全面表征。1H NMR 光谱是在很宽的温度范围内测量的。所有化合物均显示主要以 N1-H 互变异构形式存在。化学屏蔽和间接自旋-自旋耦合的互补量子化学计算支持得出的结构结论。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2226
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(5-amino-4-methylpyridin-2-yl)carbamate 、 乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到tert-butyl-N-(5-acetamido-4-methylpyridin-2-yl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  一些新型无环C-核苷的合成和抗病毒活性评估。

  摘要：

  描述了新颖的5-氨基或7-羟基取代的吡唑并[4，3-b]吡啶和吡唑并[3，4-c]吡啶无环C-核苷的制备。它们的合成是通过适当取代的锂甲基吡啶与2-苄氧基乙氧基甲基氯化物的缩合，然后进行吡唑环环化来进行的。评估了这些化合物对多种病毒的抗病毒活性，但发现它们在亚毒性浓度下无活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.775

文献信息

• Design and synthesis of new C-nucleosides as potential adenosine deaminase inhibitors
  作者：Tony Tite、Nikolaos Lougiakis、Vassilios Myrianthopoulos、Panagiotis Marakos、Emmanuel Mikros、Nicole Pouli、Roxane Tenta、Elisabeth Fragopoulou、Tzortzis Nomikos

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.005

  日期：2010.12

  A number of new pyrazolo[3,4-c] and [4,3-b]pyridine C-nucleosides, which can be viewed as 4- or 6-deazaformycin analogues were synthesized and examined as potential adenosine deaminase (ADA) inhibitors. The compounds were prepared through the condensation of a suitably substituted, lithiated 2- or 4-methylpyridine with tri-O-benzyl-d-ribonolactone, followed by borohydride reduction of the resulting

  合成了许多新的吡唑并[3,4- c ]和[4,3- b ]吡啶C-核苷，可以将其视为4-或6-脱氮福星霉素类似物，并作为潜在的腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂进行了研究。通过将适当取代的，锂化的2-或4-甲基吡啶与三-O-苄基-d缩合来制备化合物-核糖内酯，然后将所得的半缩醛进行硼氢化还原，将衍生的二醇进行分子内的Mitsunobu环化，形成吡唑并吡啶环系统，然后除去保护基。这些衍生物是根据酶催化位点内对接模拟提供的结构基础设计的，但是它们显示出弱的ADA抑制活性。理论计算有助于解释获得的生物学数据，从而为该分子支架内的合理结构修饰提供指导。
• Synthesis and Antiviral Activity Evaluation of some Novel Acyclic C-Nucleosides
  作者：Nikolaos Lougiakis、Panagiotis Marakos、Nicole Poul、Jan Balzarini

  DOI：10.1248/cpb.56.775

  日期：——

  The preparation of novel 5-amino or 7-hydroxy substituted pyrazolo[4,3-b]pyridine and pyrazolo[3,4-c]pyridine acyclic C-nucleosides is described. Their synthesis was carried out by condensation of suitably substituted lithiated picolines with 2-benzyloxyethoxymethylchloride followed by pyrazole ring annulation. The compounds were evaluated for their antiviral activity against a wide panel of viruses

  描述了新颖的5-氨基或7-羟基取代的吡唑并[4，3-b]吡啶和吡唑并[3，4-c]吡啶无环C-核苷的制备。它们的合成是通过适当取代的锂甲基吡啶与2-苄氧基乙氧基甲基氯化物的缩合，然后进行吡唑环环化来进行的。评估了这些化合物对多种病毒的抗病毒活性，但发现它们在亚毒性浓度下无活性。
• NMR study of 5-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridine derivatives
  作者：Orestis Tsikouris、Tomáš Bartl、Jaromír Toušek、Nikolaos Lougiakis、Tony Tite、Panagiotis Marakos、Nicole Pouli、Emmanuel Mikros、Radek Marek

  DOI：10.1002/mrc.2226

  日期：2008.7

  4‐c]pyridine derivatives. Six compounds were fully characterized by using 1H, 13C, and 15N chemical shifts and indirect 1H13C and 1H15N coupling constants. The 1H NMR spectra were measured over a broad range of temperatures. All of the compounds were shown to exist predominantly in the N1‐H tautomeric form. Complementary quantum‐chemical calculations of the chemical shieldings and indirect spin‐spin couplings

  取代的吡唑并吡啶是磷酸二酯酶和细胞周期蛋白依赖性激酶的有效抑制剂。在本研究中，NMR 用于研究 5-取代的吡唑并[3,4-c]吡啶衍生物的潜在 N1-H 和 N2-H 互变异构现象。通过使用 1H、13C 和 15N 化学位移以及间接 1H13C 和 1H15N 偶联常数，对六种化合物进行了全面表征。1H NMR 光谱是在很宽的温度范围内测量的。所有化合物均显示主要以 N1-H 互变异构形式存在。化学屏蔽和间接自旋-自旋耦合的互补量子化学计算支持得出的结构结论。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.