2-苯基吡啶-3-甲醛 | 74796-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 2-phenylnicotinaldehyde
• 英文别名: 2-phenylpyridine-3-carbaldehyde；2-Phenylpyridine-3-carboxaldehyde
• CAS: 74796-19-3
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: CCITWDQDNVHLSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基吡啶-3-甲醛 在 吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-methylbenzo[h]-1,6-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  阴极材料决定联芳基酮肟化学C-H官能化的产物选择性

  摘要：

  多环N-杂芳族化合物及其相应的N-氧化物的合成是通过联芳基酮肟的电化学CH功能化开发的。当使用Pt阴极时，肟底物会经历脱氢环化反应，从而导致空前地获得各种N-杂芳族N-氧化物。通过顺序地阳极促进的脱氢环化作用和最初形成的N-氧化物中N-O键的阴极裂解，采用Pb阴极，将电合成的产物切换为脱氧的N-杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201809679
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(allylamino)-3-phenylacrylate 以 四氯化碳 为溶剂， 450.0~470.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 生成 2-苯基吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  （烯丙胺基）酮的分子内环加成反应：获得3-氮杂双环[3.2.0] hept-2-en-7-ones

  摘要：

  的烯胺酯的热解（1，b）通向（allylimino）keten中间体（2，b），其通过环加成和1,5-σ迁移氢移位被转换为新的双环杂环（3，b），分别和，经由所述azatrienals（5），到formylpyridines（6，b）。

  DOI：

  10.1039/c39800000092

文献信息

• New α-Hydroxy-1,2,3-triazoles and 9H-Fluorenes-1,2,3-triazoles: Synthesis and Evaluation as Glycine Transporter 1 Inhibitors
  作者：Veronica da Silva、Rafaela Silva、João Gonçalves Neto、Beatriz López‑Corcuera、Marilia Guimarães、François Noël、Camilla Buarque

  DOI：10.21577/0103-5053.20200011

  日期：——

  the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction (click chemistry) as the key step between propargyl alcohols and aryl azides, previously prepared from anilines or boronic acids. Benzo[c]chromene-triazoles were planned to be obtained by palladium-catalyzed C−H activation using [bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene] (PhI(TFA)2) of some α-hydroxy-1,2,3-triazoles, since benzo[c]chromenes are

  设计了两个包含1,2,3-三唑部分的新化合物作为推定的GlyT1抑制剂，旨在发现具有认知障碍活性的新命中化合物。通过铜催化的叠氮炔炔环加成反应（点击化学）作为炔丙醇和炔丙醇之间的关键步骤，获得了以中到良好收率的1,4-二取代α-羟基-1,2,3-三唑的外消旋物。芳基叠氮化物，以前是由苯胺或硼酸制得的。计划使用某些α-羟基-1,2,3-三唑的[双（三氟乙酰氧基）碘苯]（PhI（TFA）2）通过钯催化的CH活化来获得苯并[c]苯二甲基三唑。苯并[c]苯二酮也是具有多种生物学活性的特权群体，包括对中枢神经系统的生物学活性。出乎意料的是，9H-芴-1,2,3-三唑 通过Friedel-Crafts烷基化反应获得了取代苯并[c]铬基三唑的化合物。测试了这两个系列化合物对甘氨酸转运蛋白（大鼠GlyT1亚型）的抑制作用，但只有α-羟基1,2,3-三唑9b具有活性（半数最大抑制浓度（IC50）= 8.0μM）。
• Tandem vinyl radical Minisci-type annulation on pyridines: one-pot expeditious access to azaindenones
  作者：Dong Xia、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1039/d1cc06204b

  日期：——

  A new regiospecific alkylative/alkenylative cascade annulation of pyridines has been achieved whilst the corresponding classic Minisci alkylative annulation failed. This protocol provides a novel and expeditious access to azaindenones and related compounds via cross-dehydrogenative coupling with the long-standing problem of C2/C4 regioselectivity of pyridines being well addressed.

  已经实现了吡啶的新区域特异性烷基化/烯基化级联环化，而相应的经典 Minisci 烷基化环化失败。该协议提供了一种通过交叉脱氢耦合获得氮杂茚酮和相关化合物的新型快速途径，并解决了长期存在的吡啶 C2/C4 区域选择性问题。
• Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflate Generated Phenylcyanocarbene and Its Reactivity with Aromatic Systems
  作者：Mohammed H. Al-Huniti、Zachary B. Sullivan、Jarrod L. Stanley、James A. Carson、I. F. Dempsey Hyatt、A. Christina Hairston、Mitchell P. Croatt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01608

  日期：2017.11.17

  Phenylcyanocarbene was generated by the reaction of azide with a hypervalent iodonium alkynyl triflate and reacted in situ with 21 different carbocyclic and heterocyclic aromatic compounds. These reactions led to more complex products that frequently underwent subsequent rearrangements. The reactivity was further explored in a mechanistic study to ascertain the chemoselectivity and stereospecificity

  苯氰基卡宾是通过叠氮化物与高价碘鎓炔基三氟甲磺酸酯反应生成的，并与21种不同的碳环和杂环芳族化合物进行原位反应。这些反应导致了更复杂的产品，这些产品经常进行后续的重排。在机理研究中进一步探索了反应性，以确定化学选择性和立体特异性。
• Microwave-Assisted Syntheses of <i>N</i>-Heterocycles Using Alkenone-, Alkynone- and Aryl-carbonyl <i>O</i>-Phenyl Oximes: Formal Synthesis of Neocryptolepine
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo800847h

  日期：2008.7.1

  approach enabled the natural product trisphaeridine to be made. Starting from 2-phenylnicotinaldehyde derivatives, ring closures of the derived iminyl radicals onto the phenyl rings yielded benzo[h][1,6]naphthyridines. Similarly, ring closure onto a phenyl ring from a benzothiophene-based iminyl yielded a benzo[b]thieno[2,3-c]quinoline. By way of contrast, iminyl radical ring closure onto pyridine rings was

  这项研究旨在提供一种新的“清洁”的合成方法，该方法将能够有效地制备已知和新颖的N-杂环。发现O-苯基肟是具有各种受体侧链的亚氨基自由基的优异前体。由含有戊-4-烯受体的O-苯基肟以高收率制得双羟基吡咯。使用六-5-烯基受体的类似过程未产生二氢吡啶，可能是因为6- exo - trig亚胺基的闭环太慢，无法与H原子抽象竞争。来自具有戊-4-炔型侧链的前体的亚胺基进行闭环，然后重排以提供吡咯衍生物。合适地取代的亚氨基自由基容易地闭环在芳族受体上，因此使得能够使用多个多环系统。喹啉由3-苯基丙烷经O-苯基肟制得。由2-甲酰基联苯开始的菲啶的合成特别有效，这种方法可以制备天然产物三菲啶。从2-苯基烟碱醛衍生物开始，衍生的亚氨基自由基在苯环上的闭环产生苯并[ h]] [1,6]萘啶。类似地，将苯并噻吩基亚胺基的苯环闭环，得到苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]喹啉。相比之下，未观察到亚吡啶基自由基
• Vinyl-phenyl pyridine monomers and polymers prepared thereform
  申请人：KWANGJU INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20020198346A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  The present invention relates to vinyl-phenyl monomers and polymers prepared therefrom. More particularly, the present invention is to provide the vinyl-phenyl monomers expressed by formula (1) which are capable of various polymerization such as radical polymerization, cation polymerization, anion polymerization and metallocene catalyzed polymerization due to resonance effect of phenyl group and changing characteristics variously and thus, suitable in the synthesis of general-purpose polymers which can be used in photo-functional materials by forming a complex with a metal component having an optical characteristic. 1

  本发明涉及由其制备的乙烯基苯单体和聚合物。更具体地说，本发明旨在提供由式（1）表示的乙烯基苯单体，该单体由于苯基的共振效应和不同特性的变化而能够进行各种聚合反应，如自由基聚合、阳离子聚合、阴离子聚合和金属茂咪啉催化聚合，从而适用于合成通用聚合物，可与具有光学特性的金属组分形成复合物，用于光功能材料的合成。