1-p-Toluolsulfonyl-3-tert.-butyl-harnstoff | 23730-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-Toluolsulfonyl-3-tert.-butyl-harnstoff
• 英文别名: 3-Tert-butyl-1-tosyl-urea；1-tert-butyl-3-(4-methylphenyl)sulfonylurea
• CAS: 23730-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 270.353
• InChiKey: KGDPVKYFROQKNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyliminomethylene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-p-Toluolsulfonyl-3-tert.-butyl-harnstoff
  参考文献：
  名称：

  Schaumann,E.; Kausch,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 1560 - 1567

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Product‐Derived Bimetallic Palladium Complex Catalyzes Direct Carbonylation of Sulfonylazides
  作者：Jin Zhao、Zongyang Li、Shaole Song、Ming‐An Wang、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1002/anie.201600887

  日期：2016.4.25

  A novel product‐derived bimetallic palladium complex catalyzes a sulfonylazide‐transfer reaction with the σ‐donor/π‐acceptor ligand CO, and is advantageous given its broad substrate scope, high efficiency, and mild reaction conditions (atmospheric pressure of CO at room temperature). This methodology provides a new approach to sulfonylureas, which are present in both pharmaceuticals and agrochemicals

  源自产物的新型双金属钯络合物可催化与σ-供体/π-受体配体CO进行磺酰叠氮化物转移反应，并且由于其广泛的底物范围，高效率和温和的反应条件（CO在室温下为大气压）而具有优势）。这种方法为药物和农用化学品中都存在的磺酰脲类提供了一种新方法。以克为单位的格列本脲的合成进一步揭示了该方法的实用性。从机理上讲，衍生自磺酰脲产物的桥接双金属钯物质的生成被公开为该催化循环的关键步骤。
• An Improved Method for the Synthesis of Sulfonylureas
  作者：J. Cervelló、T. Sastre

  DOI：10.1055/s-1990-26837

  日期：——

  Treatment of isocyanates with sulfonamides in dimethylformamide in the presence of copper(I) chloride affords sulfonylureas in high yields under mild conditions.

  在温和条件下，使用氯化铜(I)的存在下，将异氰酸酯与磺酰胺在二甲基甲酰胺中反应，可以高效合成磺酰脲。
• 叔丁基异氰酸酯的合成方法
  申请人：湖南国发精细化工科技有限公司

  公开号：CN108395383B

  公开（公告）日：2020-10-16

  一种叔丁基异氰酸酯的合成方法，包括以下步骤：将惰性溶剂和对甲苯磺酰胺混合，在100℃～120℃引入光气，反应完后通入惰性气体赶气，得到第一反应液；在0℃～20℃，向第一反应液中滴加叔丁胺，加热回流4小时以上，得到第二反应液；将第二反应液分离提纯，得到叔丁基异氰酸酯。上述叔丁基异氰酸酯的合成方法可提高工艺的稳定性和收率，得到的叔丁基异氰酸酯产品的纯度也较高。
• PIPERAZINE COMPOUNDS WITH A HERBICIDAL ACTION
  申请人：Hupe Eike

  公开号：US20090156553A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention relates to the use of piperazine compounds of formula (I) or the agriculturally useful salts of piperazine compounds of formula (I) as herbicides, the variables in formula (I) being defined as cited in the claims and the description.

  本发明涉及使用式(I)的哌嗪化合物或式(I)的农业有用盐作为除草剂，式(I)中的变量如权利要求书和说明书所述。
• Ni-Catalyzed Mild Synthesis of Sulfonylurea via Tandem Coupling of Sulfonyl Azide, Isocyanide, and Water
  作者：Ravindra Sundaresan、Shivam Kumar Dubey、Ramesh Kataria、Ganesh Chandra Nandi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00110

  日期：2023.6.2

  An efficient, mild, and novel route is developed to synthesize sulfonylurea via the nickel-catalyzed tandem coupling of sulfonyl azide, isocyanide, and water in aqueous media. The sulfonyl azide is expected to act as a nitrene precursor, which upon reaction with isocyanide generates carbodiimide. Herein, water acts as a nucleophile and reacts with carbodiimide to deliver the product. The protocol uses

  通过磺酰叠氮化物、异氰化物和水在水性介质中的镍催化串联偶联，开发了一条高效、温和且新颖的合成磺酰脲的新路线。预计磺酰叠氮化物充当氮烯前体，其在与异氰化物反应时生成碳二亚胺。在此，水充当亲核试剂并与碳二亚胺反应以递送产物。该协议使用廉价的镍催化剂、环保水（作为亲核试剂）和室温，并提供中等至良好收率的产品。