5-hydroxymethyl-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate | 1005494-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 5-(Hydroxymethyl)-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate；[5-(hydroxymethyl)-2-methoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1005494-34-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅S
• 分子量: 308.355
• InChiKey: UKAOTQFWWCLJLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  504.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到5-chloromethyl-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于异喹啉N-氧化物受体的共价连接的受体-供体系统：光诱导的电子转移产生双通道发光系统，该系统化学演化为芳族供体的光羟基化。

  摘要：

  研究了包含异喹啉N-氧化物受体和（甲氧基）（n）苯（n = 0、1、2、3）电子给体的受体给体化合物。两个发色团通过CH（2）桥联单元连接。所有受体-供体化合物在酸性介质中均表现出光诱导的电子转移，从而导致电荷转移（CT）状态的形成。相应的电子发射光谱的测量表明，这些双发色体系表现出双重荧光，其强烈依赖于N-氧化物功能的质子化和供体能力。研究化合物中负责红移发光的CT状态与初始激发态S（1）直接相关。根据光谱和光化学证据，N键断裂是涉及CT状态的主要的主要光化学过程，随后的自由基偶联导致有效的芳族羟基化。淬灭和敏化实验的结果都证实了这一观点。结果强烈表明，随后的光羟基化反应不是协同过程，而是两步N [O]分裂，随后形成C [O]，这是由生成的供体阳离子的电子分布在区域选择性地指导的。激进的。

  DOI：

  10.1021/jo034074f
• 作为产物：
  描述：

  5-formyl-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96.6%的产率得到5-hydroxymethyl-2-methoxyphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  靶向RAS-RAF途径可显着提高源自Rigosertib的Platinum（IV）复合物的抗肿瘤活性并克服顺铂耐药性

  摘要：

  RAS-RAF途径由于其在调节肿瘤增殖，凋亡和获得的抗性中的重要作用而成为癌症治疗的重要靶标。为了探索这种靶标，RAS / CRAF干扰剂因此通过酯键与Pt（IV）前药缀合，从而形成总共11种多功能Pt（IV）复合物。该复合物可以靶向基因组DNA，并破坏从RAS蛋白到CRAF的信号转导，从而阻断有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信号通路。体外实验表明，所有Pt（IV）配合物均显示有效的抗肿瘤活性，IC 50值在8 nM至22.55μM之间，与顺铂（CDDP）的IC 50值相比有显着改善值范围从5.45μM到9.05μM。其中，有26种在体外具有最佳的抗肿瘤活性，不仅对正常肿瘤细胞表现出优异的细胞毒性，而且对CDDP耐药细胞系（例如A549 / CDDP和SKOV-3 / CDDP）也表现出优异的细胞毒性。重要的是，26只对HUEVC和LO2等正常细胞系几乎没有影响。此外，以下生物学机制研究表明26种可以有效进入。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112269

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING (E)-STYRYLBENZYLSULFONE COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR TREATING PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：SIRIGIREDDY REDDY

  公开号：US20100152491A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Processes for preparing (E)-2,4,6-(Trimethoxystyryl)-3-O-Phosphate Disodium-4-Methoxybenzyl Sulfones and uses thereof as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents, and as radioprotective and chemoprotective agents.

  制备(E)-2,4,6-(三甲氧基苯乙烯基)-3-O-磷酸二钠-4-甲氧基苯甲基磺酮的方法及其作为抗增殖剂的用途，包括作为抗癌剂，以及作为放射保护和化学保护剂的用途。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Duffield Andrew John

  公开号：US20100087475A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This application describes substituted 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-benzo(a)quinolizine compounds, pharmaceutical compositions containing them, processes for making them and their therapeutic methods.

  该应用程序描述了取代的1,3,4,6,7,11b-六氢苯并(a)喹啉化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法以及它们的治疗方法。
• Covalently Linked Acceptor−Donor Systems Based on Isoquinoline <i>N</i>-oxide Acceptor:  Photoinduced Electron Transfer Produces Dual-Channel Luminescent Systems that Evolve Chemically to Photohydroxylation of the Aromatic Donor
  作者：Daniel Collado、Ezequiel Perez-Inestrosa、Rafael Suau

  DOI：10.1021/jo034074f

  日期：2003.5.1

  charge-transfer (CT) state. Measurements of the corresponding electronic emission spectra revealed that these bichromophoric systems exhibit a dual fluorescence that is strongly dependent on the protonation of the N-oxide function and the donor ability. The CT state responsible for the red-shifted luminescence in the studied compounds is directly connected with the initial excited state S(1). On the basis

  研究了包含异喹啉N-氧化物受体和（甲氧基）（n）苯（n = 0、1、2、3）电子给体的受体给体化合物。两个发色团通过CH（2）桥联单元连接。所有受体-供体化合物在酸性介质中均表现出光诱导的电子转移，从而导致电荷转移（CT）状态的形成。相应的电子发射光谱的测量表明，这些双发色体系表现出双重荧光，其强烈依赖于N-氧化物功能的质子化和供体能力。研究化合物中负责红移发光的CT状态与初始激发态S（1）直接相关。根据光谱和光化学证据，N键断裂是涉及CT状态的主要的主要光化学过程，随后的自由基偶联导致有效的芳族羟基化。淬灭和敏化实验的结果都证实了这一观点。结果强烈表明，随后的光羟基化反应不是协同过程，而是两步N [O]分裂，随后形成C [O]，这是由生成的供体阳离子的电子分布在区域选择性地指导的。激进的。
• Photochemical synthesis of 7,8-dioxygenated isoquinoline alkaloids
  作者：Rafael Suau、María Valpuesta、Gregorio Torres

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02448-k

  日期：1995.2

  A new approach to the synthesis of 7,8-dioxygenated tetrahydroisoquinoline alkaloids based on the phot-Fries rearrangement of esters derived from 3-hydroxy-4-methoxy phenylacetonitrile is reported. The procedure was applied to the synthesis of the alkaloid Arizonine and 1-benzyl tetrahydroisoquinoline precursor of cularine and 1,2-berbine alkaloids.

  报道了一种基于由3-羟基-4-甲氧基苯基乙腈衍生的酯的弗里斯-弗里斯重排而合成7,8-二加氧四氢异喹啉碱生物碱的新方法。该方法适用于生物碱Arizonine和1 -2-berbine生物碱的1-苄基四氢异喹啉碱的合成。
• Processes for preparing (E)-styrylbenzylsulfone compounds and uses thereof for treating proliferative disorders
  申请人：Sirigireddy Reddy

  公开号：US08735620B2

  公开（公告）日：2014-05-27

  Processes for preparing (E)-2,4,6-(Trimethoxystyryl)-3-O-Phosphate Disodium-4-Methoxybenzyl Sulfones and uses thereof as antiproliferative agents, including, for example, anticancer agents, and as radioprotective and chemoprotective agents.

  制备(E)-2,4,6-(三甲氧基苯乙烯基)-3-O-磷酸二钠-4-甲氧基苯甲烷磺酰的工艺以及其作为抗增殖剂的用途，包括例如抗癌剂，以及作为放射保护和化学保护剂的用途。