1,3-bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propane | 1007604-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propane
• 英文别名: 4,4'-propane-1,3-diylbis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole)；1-Benzyl-4-[3-(1-benzyltriazol-4-yl)propyl]triazole；1-benzyl-4-[3-(1-benzyltriazol-4-yl)propyl]triazole
• CAS: 1007604-02-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₆
• 分子量: 358.446
• InChiKey: XJABKAYSEFXFJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 1,3-bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propane 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 Pd₂((C₆H₅CH₂C₂HN₃)2(CH₂)3)4⁽⁴⁺⁾*4BF₄^(1-)=Pd₂((C₆H₅CH₂C₂HN₃)2(CH₂)3)4(BF₄)4
  参考文献：
  名称：

  自组装钯（ii）“点击”笼子：合成，结构修饰和稳定性†

  摘要：

  易于合成且官能化的二，1,2,3-三唑“点击”配体显示出可自组装成具有Pd（II）离子的配位饱和，四链绞合螺旋[Pd 2 L 4 ]（BF 4）4笼。通过元素分析，HR-ESMS，IR，1 H，13 C和DOSY NMR，DFT计算，以及在一种情况下通过X射线晶体学分析，对笼子进行了全面表征。通过利用CuAAC“点击”反应，我们能够快速生成具有不同核心间隔单元和外围取代基的一小对二-1,2,3-三唑配体家族，并研究这些结构修饰如何影响[Pd 2]的形成。大号4]（BF 4）4笼。柔性（1，3-丙基）和刚性（1，3-苯基）芯间隔单元的使用导致形成离散的[Pd 2 L 4 ]（BF 4）4笼络合物。然而，当二1,2,3-三唑配体的间隔单元为1,4-取代的苯基时，空间相互作用导致形成低聚物/聚合物。通过保持1,3-苯基核间隔基恒定，还研究了改变“喀哒”配体的外围取代基的效果。结果表明，具有烷基，

  DOI：

  10.1039/c1dt10551e
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 、 氯化苄 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到1,3-bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  在三钛酸氢纳米管上通过Cu2O NPs绿色合成1,2,3-三唑促进了1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  负载在三钛酸氢纳米管（Cu 2 O / HTNT）催化剂上的Cu 2 O纳米粒子已在室温下有效地催化了水中的1,2,3-三唑由不同的叠氮化物前体例如有机卤化物，磺酸盐和苯胺进行多组分合成。该催化剂是通过水热湿法浸渍法合成的，并通过HR-TEM，EDS，XRD，XPS，N 2吸附脱附和ICP-MS进行了表征。该催化剂可通过离心回收并重复使用多达七个循环。通过单晶X射线衍射研究证明了1-苄基-4-（4-氯苯基）-1H-1,2,3-三唑（25）的结构。

  DOI：

  10.1002/aoc.4752

文献信息

• Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water Catalyzed by Copper Nanoparticles on Activated Carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1002/adsc.201000637

  日期：2010.12.17

  Copper nanoparticles on activated carbon have been found to effectively catalyze the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from different azide precursors, such as organic halides, diazonium salts, anilines and epoxides in water. The first one-pot transformation of an olefin into a triazole is also described. The catalyst is easy to prepare, very versatile and reusable at a low copper loading

  已发现活性炭上的铜纳米颗粒可有效催化由不同叠氮化物前体（例如水中的有机卤化物，重氮盐，苯胺和环氧化物）合成1,2,3-三唑。还描述了烯烃到三唑的第一次单锅转化。该催化剂易于制备，用途广泛且在低铜负荷下可重复使用。
• Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c1ob05735a

  日期：——

  An easy-to-prepare, reusable and versatile catalyst consisting of oxidised copper nanoparticles on activated carbon has been fully characterised and found to effectively promote the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from organic halides, diazonium salts, and aromatic amines in water at a low copper loading.

  一种易于制备、可重复使用且具有多功能性的催化剂，由氧化铜纳米颗粒负载于活性炭上构成，经过充分表征并发现其能有效促进1,2,3-三唑的多组分合成。该合成过程以有机卤化物、重氮盐和芳香胺为原料，在水相中进行，且铜的用量较低。
• Heterogeneous Copper Catalyst for the Cycloaddition of Azides and Alkynes without Additives under Ambient Conditions
  作者：In Soo Park、Min Serk Kwon、Youngkwon Kim、Jae Sung Lee、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol702790w

  日期：2008.2.1

  A new copper catalyst was developed by immobilizing copper nanoparticles in aluminum oxyhydoxide fiber. The catalyst showed high catalytic activity for the (3+2) Huisgen cycloaddition of nonactivated alkynes as well as activated ones with various azides at room temperature. The catalyst was recycled five times without significant loss of activity.

  通过将铜纳米颗粒固定在氢氧化铝中开发了一种新的铜催化剂。该催化剂在室温下对未活化炔烃的（3 + 2）Huisgen环加成反应以及与各种叠氮化物活化的炔烃表现出高催化活性。催化剂被循环五次而没有明显的活性损失。
• Conventional and microwave assisted synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from Huisgen cycloaddition
  作者：Juan Ignacio Sarmiento-Sanchez、Adrian Ochoa-Teran、Ignacio A. Rivero

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.913

  日期：——

  In this paper the synthesis of a library of new 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles 1, with a variety of additional functional groups on its structure, from an in situ generated benzyl azide 2 and different alkynes and dialkynes 3 is reported. Optimal experimental conditions were established for the conventional click chemistry and for the microwave-assisted synthesis of these 1,2,3triazoles. Comparing

  在本文中，从原位生成的叠氮化苄 2 和不同的炔烃和二炔烃 3 合成了一个新的 1,4-二取代 1,2,3-三唑 1 库，其结构上具有多种附加官能团。报道。为常规点击化学和这些 1,2,3 三唑的微波辅助合成建立了最佳实验条件。比较结果可以得出结论，在微波辅助条件下，可以在更短的时间内以更高的产率获得产品。
• Unsupported Copper Nanoparticles in the 1,3-Dipolar Cycloaddition of Terminal Alkynes and Azides
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200901446

  日期：2010.4

  Readily prepared copper nanoparticles were found to catalyse the 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes up to rates comparable to those of microwave chemistry. Both the preparation of the nanoparticles and the click reaction are carried out under mild conditions, in short reaction times and in the absence of any stabilising additive or ligand. A variety of 1,2,3-triazoles were prepared in

  发现现成的铜纳米粒子可催化叠氮化物和炔烃的 1,3-偶极环加成，其速率可与微波化学相媲美。纳米颗粒的制备和点击反应都是在温和的条件下进行的，反应时间很短，并且没有任何稳定添加剂或配体。以极好的收率制备了多种 1,2,3-三唑。在不同的反应性研究和氘化实验的基础上假设了一种反应机制。铜(I) 炔化物被证明是真正的中间体。