(2S,2'S,3S,3'S,5R,5'R,6R,6'R)-6,6'-((4''R,5''R)-2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolane-4'',5''-diyl)bis(3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one) | 1393478-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,2'S,3S,3'S,5R,5'R,6R,6'R)-6,6'-((4''R,5''R)-2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolane-4'',5''-diyl)bis(3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one)
• 英文别名: (2S,3S,5R,6R)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2S,3S,5R,6R)-7-oxo-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 1393478-23-3
• 化学式: C₄₇H₅₂N₂O₈
• 分子量: 772.938
• InChiKey: PNKHADZDCPVLBD-CDXSZDHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-diethynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 、 (2S,3S)-3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole N-oxide 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以20%的产率得到(2S,2'S,3S,3'S,5R,5'R,6R,6'R)-6,6'-((4''R,5''R)-2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolane-4'',5''-diyl)bis(3-(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one)
  参考文献：
  名称：

  通过不对称的Kinugasa反应进入碳青霉烯类抗生素支架

  摘要：

  摘要 描述了五元环硝酮与末端乙炔之间的铜（I）介导的反应，导致碳青霉烯抗生素基本骨架的组装。讨论了这种环加成-重排级联的非对映选择性，该过程称为Kinugasa反应，涉及两种底物的结构和构型以及反应条件。所描述的方法在糖衍生的硝酮上的应用为硫霉素和相关化合物提供了有吸引力的入口。 描述了五元环硝酮与末端乙炔之间的铜（I）介导的反应，导致碳青霉烯抗生素基本骨架的组装。讨论了这种环加成-重排级联的非对映选择性，该过程称为Kinugasa反应，涉及两种底物的结构和构型以及反应条件。所描述的方法在糖衍生的硝酮上的应用为硫霉素和相关化合物提供了有吸引力的入口。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316732

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF CARBAPENAM COMPOUNDS
  申请人：Chmielewski Marek

  公开号：US20140148595A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The subject of the present invention is a method of the preparation of compounds containing the core skeleton of carbapenem antibiotics, novel intermediate compounds used in this method, a method of the preparation of the intermediate compounds as well as the use of the intermediate compounds in the production of carbapenem antibiotics.

  本发明的主题是一种制备含有碳青霉烯抗生素核心骨架的化合物的方法，以及在该方法中使用的新型中间化合物，中间化合物的制备方法以及在碳青霉烯抗生素的生产中使用中间化合物的方法。
• US8884005B2
  申请人：——

  公开号：US8884005B2

  公开（公告）日：2014-11-11
• An Entry to the Carbapenem Antibiotic Scaffold via the Asymmetric Kinugasa Reaction
  作者：Marek Chmielewski、Magdalena Maciejko、Sebastian Stecko、Olga Staszewska-Krajewska、Margarita Jurczak、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1055/s-0032-1316732

  日期：——

  entry toward thienamycin and related compounds. The copper(I)-mediated reaction between five-membered cyclic nitrones and terminal acetylenes, leading to the assembly of the basic skeleton of carbapenem antibiotics is described. The diastereoselectivity of this cycloaddition–rearrangement cascade, a process known as the Kinugasa reaction, with respect to the structure and configuration of both substrates

  摘要 描述了五元环硝酮与末端乙炔之间的铜（I）介导的反应，导致碳青霉烯抗生素基本骨架的组装。讨论了这种环加成-重排级联的非对映选择性，该过程称为Kinugasa反应，涉及两种底物的结构和构型以及反应条件。所描述的方法在糖衍生的硝酮上的应用为硫霉素和相关化合物提供了有吸引力的入口。 描述了五元环硝酮与末端乙炔之间的铜（I）介导的反应，导致碳青霉烯抗生素基本骨架的组装。讨论了这种环加成-重排级联的非对映选择性，该过程称为Kinugasa反应，涉及两种底物的结构和构型以及反应条件。所描述的方法在糖衍生的硝酮上的应用为硫霉素和相关化合物提供了有吸引力的入口。