1-(4-methylbenzoyl)-3-methylsulfanyl-5-amino-1,2,4-triazole | 90667-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzoyl)-3-methylsulfanyl-5-amino-1,2,4-triazole
• 英文别名: (5-Amino-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazol-1-yl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 90667-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄OS
• 分子量: 248.308
• InChiKey: SLUYUQMRPMXAKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  500.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzoyl)-3-methylsulfanyl-5-amino-1,2,4-triazole 生成 4-Methyl-N-(5-methylsulfanyl-2H-[1,2,4]triazol-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗病毒剂的新型酰化 1,2,4-三唑

  摘要：

  描述了新的酰化 1,2,4-三唑衍生物 4 的合成和抗病毒特性。在细胞培养实验中，99 种化合物中有 6 种可以高度特异性地抑制风疹病毒的复制。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190309
• 作为产物：
  描述：

  Nitroguanyl-imido-dithiokohlensaeuredimethylester 、 对甲苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 以80.8%的产率得到1-(4-methylbenzoyl)-3-methylsulfanyl-5-amino-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Evers, R.; Fischer, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 4, p. 609 - 615

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1-aroyl-3-methylsulfanyl-5-amino-1,2,4-triazoles and their analysis by spectroscopy, X-ray crystallography and theoretical calculations
  作者：Rodolfo Moreno-Fuquen、María Mercedes Hincapié-Otero、Diana Becerra、Juan-Carlos Castillo、Jaime Portilla、Mario A. Macías

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129317

  日期：2021.2

  The vibrational spectral analysis was carried out using infrared spectroscopy in the range 4000−400 cm−1 for N-aroyl-1,2,4-triazoles TAM and TACl. The experimental spectra were recorded in the solid state. The fundamental vibrational frequencies and intensity of vibrational bands were evaluated using density functional theory (DFT) with the standard B3LYP/6-31G(d,p) method and basis set yielding fairly

  摘要 通过 3-氨基-5-甲基硫烷基-1H-1,2,4-三唑与芳酰氯的高效 N-酰化反应，区域选择性地合成了 N-芳酰基-1,2,4-三唑 TAM 和 TACl，收率极佳。通过单晶X射线衍射研究了N-芳酰基-1,2,4-三唑的结构，观察到它们的晶体结构以通过N-H‧‧‧N键形成二聚体为特征。超分子组装取决于二聚体之间的连接类型，随着芳酰基上的对位取代基发生显着变化。直接计算的电离势 (IP)、电子亲和势 (EA)、电负性 (χ)、亲电指数 (ω)、硬度 (η) 和化学势 (μ) 与 HOMO 和 LUMO 轨道能量相关。而且，计算了两种分子的分子静电势图，显示 1,2,4-三唑环的 N2 原子处的负区域而不是环外氨基。使用红外光谱在 4000-400 cm-1 范围内对 N-芳酰基-1,2,4-三唑 TAM 和 TACl 进行振动光谱分析。实验光谱是在固态下记录的。使用密度泛函理论 (DFT)
• EVERS, R.;FISCHER, E., J. PRAKT. CHEM., 1985, 327, N 4, 609-615
  作者：EVERS, R.、FISCHER, E.

  DOI：——

  日期：——
• SOMORAI, T.;SZILAGYI, G.;REITER, J.;PONGO, L.;LANG, T.;TOLDY, L.;HORVATH,+, ARCH. PHARM., 1986, 319, N 3, 238-242
  作者：SOMORAI, T.、SZILAGYI, G.、REITER, J.、PONGO, L.、LANG, T.、TOLDY, L.、HORVATH,+

  DOI：——

  日期：——
• New Acylated 1,2,4-Triazoles as Antiviral Agents
  作者：Tarmás Somorai、Géza Szilágyi、József Reiter、László Pongó、Tibor Láng、Lajos Toldy、Stephen Horváth

  DOI：10.1002/ardp.19863190309

  日期：——

  The syntheses and antiviral properties of the new acylated 1,2,4‐triazole derivatives 4 are described. In cell culture experiments 6 out of 99 compounds specifically inhibit rubella virus replication to a high degree. Structure‐activity relationships are discussed.

  描述了新的酰化 1,2,4-三唑衍生物 4 的合成和抗病毒特性。在细胞培养实验中，99 种化合物中有 6 种可以高度特异性地抑制风疹病毒的复制。讨论了结构-活性关系。
• Evers, R.; Fischer, E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 4, p. 609 - 615
  作者：Evers, R.、Fischer, E.

  DOI：——

  日期：——