(R)-2-{(R)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-[1-tert-butoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methyl-but-3-enoic acid benzhydryl ester | 229616-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-{(R)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-[1-tert-butoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methyl-but-3-enoic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (2R)-2-[(2R,3Z)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethylidene]-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 229616-87-9
• 化学式: C₃₄H₃₂N₂O₅S₃
• 分子量: 644.836
• InChiKey: SKMPEBJHJPKJOE-MFTYFHKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-{(R)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-[1-tert-butoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methyl-but-3-enoic acid benzhydryl ester 在 silver(I) acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,5R)-6-[1-tert-Butoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-3-formyloxymethyl-3-methyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶抑制剂6-亚烷基-2'β-取代的戊砜的合成与评价。

  摘要：

  已经合成并在结构上结合了6-位亚烷基取代基和2'β取代基的青霉素砜，并被评估为C类和A类丝氨酸β-内酰胺酶的抑制剂。2'β-取代基的掺入通常改善抑制活性。还掺入了改善跨细菌细胞膜运输的取代基。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00325-x
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 6-aminopenicillanate 在 辛酸铑 、 亚硝酸异丙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-{(R)-2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-3-[1-tert-butoxycarbonyl-meth-(Z)-ylidene]-4-oxo-azetidin-1-yl}-3-methyl-but-3-enoic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶抑制剂6-亚烷基-2'β-取代的戊砜的合成与评价。

  摘要：

  已经合成并在结构上结合了6-位亚烷基取代基和2'β取代基的青霉素砜，并被评估为C类和A类丝氨酸β-内酰胺酶的抑制剂。2'β-取代基的掺入通常改善抑制活性。还掺入了改善跨细菌细胞膜运输的取代基。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00325-x

文献信息

• Synthesis of antitumor 6-alkylidenepenicillanate sulfones and related 3-alkylidene-2-azetidinones
  作者：Grigory Veinberg、Irina Shestakova、Maxim Vorona、Iveta Kanepe、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.078

  日期：2004.1

  6-Alkylidenepenicillanate sulfoxides and sulfones were synthesized on the base of 6-oxopenicillanate esters. The targeted splitting of their thiazolidine ring led to the formation of 3-alkylidene substituted 4-heteryldithio and 4-methylsulfonyl azetidin-2-ones. Some of mono and bicyclic beta-lactams revealed potent cytotoxic properties towards monolayer tumor cells in < 10-muM concentrations. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.