2-amino-5,10-dihydro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile | 728883-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-5,10-dihydro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5,10-dioxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile；2-amino-5,10-dioxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 728883-71-4
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 418.406
• InChiKey: SBWOMAIQVBBUEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 [(3,4,5-三甲氧基苯基)亚甲基]丙二腈 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 以85%的产率得到2-amino-5,10-dihydro-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在没有催化剂的微波辐射下合成1,4-吡喃并萘醌衍生物的简便方法

  摘要：

  通过芳基丙二腈与苯并丙二腈反应合成了一系列1,4-吡喃萘醌衍生物。混合溶剂中的2-羟基萘-1,4-二酮N，N-二甲基甲酰胺和冰醋酸（HOAc）在无催化剂的微波辐射下。该方案的显着优点是反应时间短，收率高，操作方便。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.153

文献信息

• One-pot synthesis of some 2-amino-4H-chromene derivatives using triethanolamine as a novel reusable organocatalyst under solvent-free conditions and its application in electrosynthesis of silver nanoparticles
  作者：B. Maleki、M. Baghayeri、S. Sheikh、S. Babaee、S. Farhadi

  DOI：10.1134/s1070363217050280

  日期：2017.5

  2-amino-4H-chromene derivatives. Its advantages include short reaction time, high yields, low cost, and straightforward work-up. Triethanolamine is an efficient reusable catalyst. 2-Amino-4H-benzo[g]chromenes (ABgC) were applied as novel components of electro synthesis of silver nanoparticles.

  通过芳族醛和丙二腈与2-羟基萘-1,4-二酮的一锅三组分反应，有效地制备了在4 H-色烯环上具有不同取代基的各种2-氨基-4 H-色烯衍生物在无溶剂条件下，在三乙醇胺存在下作为乙酰乙酸乙酯或萘酚作为一种新的有机催化剂。该方法是无过渡金属的且对各种2-氨基-4 H-色烯衍生物无害于环境的方法。其优点包括反应时间短，产率高，成本低和后处理简单。三乙醇胺是一种有效的可重复使用的催化剂。2-氨基-4 H-苯并[ g对苯二甲腈（ABgC）被用作银纳米粒子电合成的新型组分。
• Facile one-pot green synthesis of 2-amino-4<i>H</i>-benzo[<i>g</i>]chromenes in aqueous ethanol under ultrasound irradiation
  作者：Shabalala Nhlanhla Gracious、Nagaraju Kerru、Suresh Maddila、Werner E. van Zyl、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1080/00397911.2020.1761393

  日期：2020.7.2

  Abstract We report an efficient green one-pot approach for the synthesis of eighteen novel dihydro-4H-benzo[g]chromene derivatives under ultrasound irradiation conditions. The three-component condensation reaction proceeded through Knoevenagel-Michael reaction of chosen active methylene compounds and 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione with different substituted aldehydes in the presence of ammonium acetate

  摘要 我们报告了一种在超声辐照条件下合成十八种新型二氢-4H-苯并[g]色烯衍生物的高效绿色一锅法。三组分缩合反应通过选定的活性亚甲基化合物和2-羟基萘-1,4-二酮与不同取代醛的Knoevenagel-Michael反应在醋酸铵的存在下在水和乙醇混合物中在室温下进行，收率高在 5-15 分钟的快速反应时间内生成产品 (91-98%)。该程序提供了 95% 的原子经济和 100% 的碳效率以及其他环保效益。图形概要
• DBU: a highly efficient catalyst for one-pot synthesis of substituted 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H benzo[g]chromenes in aqueous medium
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand、Pooja Saluja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.082

  日期：2010.7

  We have reported DBU catalyzed one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H-benzo[g]chromenes from aldehydes, active methylene compounds malononitrile/ethyl cyanocacetate, and 4-hydroxycoumarin/4-hydroxy-6-methylpyrone/1-naphthol/2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in water under reflux. The attractive features of this process

  我们已经报道了DBU催化一锅合成3,4-二氢吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃，2-氨基-4 H-苯并[ h ]苯并二胺回流下得自醛，活性亚甲基化合物丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 4-羟基-6-甲基吡喃酮/ 1-萘酚/ 2-羟基萘-1,4-二酮的-4 H-苯并[ g ]色酮。该方法的吸引人的特征是温和的反应条件，反应介质的可重​​复使用性，较短的反应时间，易于分离的产物以及优异的产率。
• A facile route to the synthesis of 1,4-pyranonaphthoquinone derivatives under microwave irradiation without catalyst
  作者：Xing-Han Wang、Xiao-Hong Zhang、Shu-Jiang Tu、Feng Shi、Xiang Zou、Shu Yan、Zheng-Guo Han、Wen-Juan Hao、Xu-Dong Cao、Shan-Shan Wu

  DOI：10.1002/jhet.153

  日期：2009.9

  A series of 1,4-pyranonaphthoquinone derivatives were synthesized via the reaction of arylidenemalononitrile and 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in the mixed solvent of N,N-dimethylformamide and glacial acetic acid (HOAc) under microwave irradiation without catalyst. This protocol has the notable advantages of short reaction time, high yield, and convenient operation. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  通过芳基丙二腈与苯并丙二腈反应合成了一系列1,4-吡喃萘醌衍生物。混合溶剂中的2-羟基萘-1,4-二酮N，N-二甲基甲酰胺和冰醋酸（HOAc）在无催化剂的微波辐射下。该方案的显着优点是反应时间短，收率高，操作方便。J.杂环化​​学，（2009）。