1-azido-4-chloro-2-methylbenzene | 77721-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-4-chloro-2-methylbenzene
• 英文别名: 4-Chlor-2-methylphenylazid；Benzene, 1-azido-4-chloro-2-methyl-
• CAS: 77721-46-1
• 化学式: C₇H₆ClN₃
• 分子量: 167.598
• InChiKey: SUIVXOWPLXWGPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-4-chloro-2-methylbenzene 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到4-氯-2-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Co₂(CO)₈as Novel and Water-tolerant Reagent for the Conversion of Azides to Amines in Aqueous Media

  摘要：

  叠氮化合物在温和条件下通过少量Co2(CO)8催化，可以容易地转化为相应的胺。该方法具有高度的化学选择性，并且与多种官能团相容，如分子中的卤素、酯、酸、醚、硝基、氰基和烯烃双键等。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.340
• 作为产物：
  描述：

  5-氯邻甲苯胺 在 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-azido-4-chloro-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的串联Ullmann C–N偶联/叠氮化物-炔烃环加成反应取代三唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂化物的简便方法

  摘要：

  已经描述了一种合成三唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂苯的方法，该方法包括铜催化的串联Ullmann C–N偶联反应，然后进行叠氮化物-炔烃环加成反应。在CuI和碱存在下，邻叠氮基苄基溴化物和N-炔丙基化苯胺衍生物的反应导致三唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的形成。通过合成许多三唑并[1,5- a ] [1,4]苯并二氮杂卓衍生物，已成功地成功推广了该反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.125

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel bavachinin analogs as anticancer agents
  作者：Nidhi Gupta、Arem Qayum、Arun Raina、Ravi Shankar、Sumeet Gairola、Shashank Singh、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.006

  日期：2018.2

  A library of 28 analogs of bavachinin including aliphatic and aromatic ethers, epoxide, chalcone, oxime, semicarbazide, oxime ether and triazole derivatives have been synthesized and evaluated for cytotoxicity against four different human cancer cell lines. Bio-evaluation studies exhibited better cytotoxic profile for many analogs compare to bavachinin. Best results were observed for a 1,2,3-triazole

  已经合成了 28 种巴伐奇宁类似物的文库，包括脂肪族和芳香族醚、环氧化物、查耳酮、肟、氨基脲、肟醚和三唑衍生物，并评估了对四种不同人类癌细胞系的细胞毒性。与巴伐奇宁相比，许多类似物的生物评估研究显示出更好的细胞毒性特征。观察到 1,2,3-三唑类似物 ( 17i)对肺 (A549)、前列腺 (PC-3)、结肠 (HCT-116) 和乳腺的 IC 50值为7.72、16.08、7.13和 11.67 μM 的最佳结果(MCF-7) 癌细胞系。这种类似物对 HCT-116 和 A549 细胞系的细胞毒性比亲本分子提高了三倍和四倍（1）。对所有合成的类似物进行了结构活性关系 (SAR) 研究。此外，先导分子 ( 17i )的机理研究表明，它可抑制人结肠癌细胞 (HCT-116) 的集落形成和体外迁移。此外，它诱导形态学变化并介导 HCT-116 细胞的凋亡细胞死亡，其中线粒体膜电位 (MMP) 和
• Synthesis and structure-activity relationships for a new class of tetrahydronaphthalene amide inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Hamish S. Sutherland、Guo-Liang Lu、Amy S.T. Tong、Daniel Conole、Scott G. Franzblau、Anna M. Upton、Manisha U. Lotlikar、Christopher B. Cooper、Brian D. Palmer、Peter J. Choi、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.114059

  日期：2022.2

  tetrahydronaphthalene amides (THNAs) as a new class of ATP synthase inhibitors that are effective in preventing the growth of Mycobacterium tuberculosis (M.tb) in culture. Design, synthesis and comprehensive structure-activity relationship studies for approximately 80 THNA analogues are described, with a small selection of compounds exhibiting potent (in some cases MIC90 <1 μg/mL) in vitro M.tb growth inhibition

  耐药结核病 (TB) 是全球健康危机，需要新的治疗策略。细菌 ATP 合酶抑制剂如贝达喹啉和下一代类似物（如 TBAJ-876）分别在患者群体和临床前研究中显示出有希望的疗效，这表明选择性靶向这种酶是治疗结核病的有效治疗策略。在这项工作中，我们报告了四氢萘酰胺 (THNA) 作为一类新的 ATP 合酶抑制剂，可有效防止培养中的结核分枝杆菌 (M.tb)的生长。描述了大约 80 种 THNA 类似物的设计、合成和综合构效关系研究，其中一小部分化合物表现出强效（在某些情况下为 MIC90 <1 μg/mL) 体外M.tb生长抑制用于药代动力学和脱靶分析研究。最终，我们表明，与贝达喹啉相比，其中一些 THNA 具有降低的亲脂性、降低的 hERG 敏感性、更快的小鼠/人肝微粒体清除率和更短的血浆半衰期，可能解决与贝达喹啉相关的持久性和磷脂沉积的主要问题。
• New 1,2,3-Triazoles from (R)-Carvone: Synthesis, DFT Mechanistic Study and In Vitro Cytotoxic Evaluation
  作者：Ali Oubella、Abdoullah Bimoussa、Abdellah N’ait Oussidi、Mourad Fawzi、Aziz Auhmani、Hamid Morjani、Abdelkhalek Riahi、M’hamed Esseffar、Carol Parish、Moulay Youssef Ait Itto

  DOI：10.3390/molecules27030769

  日期：——

  9c displayed significant activity against MCF-7 cells with an IC50 value of 25.03 µM. Density functional calculations at the B3LYP/6-31G* level of theory were used to confirm the high reactivity of the terminal alkyne as a dipolarophile. Quantum calculations were also used to investigate the mechanism of both the uncatalyzed and copper (I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (CuAAC). The catalyzed

  以 (R)-香芹酮末端炔烃衍生物为原料，以 CuSO4,5H2O 为铜 (II)，通过 Cu (I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成一系列新型 1,4-二取代 1,2,3-三唑源和抗坏血酸钠作为还原剂，将 Cu (II) 还原为 Cu (I)。所有新合成的 1,2,3-三唑 9a-h 均基于其 HRMS 和 NMR 光谱数据进行了充分鉴定，然后通过 MTS 测定对 HT-1080 纤维肉瘤、A-549 肺癌的细胞生长抑制潜力进行了评估和两种乳腺癌（MCF-7 和 MDA-MB-231）细胞系。化合物9d对HT-1080和MCF-7细胞具有显着的细胞毒作用，IC50值分别为25.77和27.89 µM，而化合物9c对MCF-7细胞具有显着的活性，IC50值为25.03 µM。B3LYP/6-31G* 理论水平的密度泛函计算用于确认末端炔烃作为亲偶极体的高反应性。量子计算也用于研究未催化和铜
• 3-(1，2，3-三唑-4-基)-2-(1，2，4-三唑-1-基) 丙醇类化合物及其制备方法与用途
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105669575B

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明提供了一种3‑(1,2,3‑三唑‑4‑基)‑2‑(1,2,4‑三唑‑1‑基)丙醇类化合物及其制备方法和用途，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、农药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，R1为任选取代的苯基，或叔丁基；R2为任选取代的苯基。本发明提供的化合物具有抗菌活性
• An Improved Synthesis of Pyrazolines from Aryl Azides and Acrylic Esters
  作者：J. S. Yadav、B. V. Subba Reddy、V. Geetha

  DOI：10.1055/s-2002-20482

  日期：——

  Substituted pyrazoline derivatives are synthesized in high yields through the cycloaddition reactions of azides with acrylates under Baylis-Hillman reaction conditions. Improved yields and enhanced rates are obtained using DABCO as the base.

  在 Baylis-Hillman 反应条件下，通过叠氮化物与丙烯酸酯的环加成反应以高产率合成取代的吡唑啉衍生物。使用 DABCO 作为基础可以提高产量和提高速率。