ethyl 5-[1-(2-amino-4-methylphenyl)-4-ethoxycarbonyl-1,2,3-triazol-5-ylsulfanyl]-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate | 478066-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 5-[1-(2-amino-4-methylphenyl)-4-ethoxycarbonyl-1,2,3-triazol-5-ylsulfanyl]-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-{[1-(2-amino-4-methylphenyl)-4-(ethoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl]sulfanyl}-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate；ethyl 5-[3-(2-amino-4-methylphenyl)-5-ethoxycarbonyltriazol-4-yl]sulfanylthiadiazole-4-carboxylate
• CAS: 478066-68-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₄S₂
• 分子量: 434.5
• InChiKey: QMMNGBLYKCOYBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[1-(2-amino-4-methylphenyl)-4-ethoxycarbonyl-1,2,3-triazol-5-ylsulfanyl]-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到diethyl 5,5'-[(4-methyl-1,2-phenylene)di(imino)]bis-(1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  5-卤代1,2,3-噻二唑与脂肪族二胺的反应。双（1,2,3-三唑基-1,2,3-噻二唑基）硫化物的合成和分子内环化。

  摘要：

  双[1,2,3]三唑[1,5-f：5'，1'-b] [1,3,6]噻二氮杂和[1,5-g：5'，1'-b] [1 ，3,7]噻二唑环体系已由5-卤代1,2,3-噻二唑和脂肪族二胺合成。我们发现该方法的最后一步是最初形成的双（1,2,3-三唑基-1,2,3-噻二唑基）硫化物的环化。中间体和产物的结构由不同的NMR光谱方法（1H耦合13C NMR，2D HETCOR，HMBC和1D INADEQUATE实验）和质谱法支持。确定了脂肪族和亲核性较低的芳族二胺的反应途径差异。

  DOI：

  10.1039/b307693h
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-[1-(2-amino-4-methylphenyl)-4-ethoxycarbonyl-1,2,3-triazol-5-ylsulfanyl]-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 5-halo-1,2,3-thiadiazoles with arylenediamines as a new approach to tricyclic 1,3,6-thiadiazepines

  摘要：

  通过 5-卤基-1,2,3-噻二唑和 1,2-苯二胺的多步反应，提供了一条获得融合型 1,3,6-噻二氮杂卓的新途径。整个过程包括已知的 5-[1-(2-氨基苯基)-1,2,3-三唑-5-基硫基]-1,2,3-噻二唑的逐步形成，以及一种新的环状转化，其中涉及 Smiles 和 Dimroth 重排，然后是硫醇基团的分子内亲核取代，从而得到二[1,2,3]三唑并[1,5-a：5′,1′-d][3,1,5]苯并噻二氮杂卓。讨论了 1,2,3-噻二唑和苯基环上的取代基对该反应的影响。

  DOI：

  10.1039/b203072a