N-(R)-1'-Benzyl-2'-methoxy-aethyl-cyclohexanonimin | 59919-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(R)-1'-Benzyl-2'-methoxy-aethyl-cyclohexanonimin
• 英文别名: N-[(2R)-1-methoxy-3-phenylpropan-2-yl]cyclohexanimine
• CAS: 59919-08-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: FCVNMZWBXQFBHV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘戊烷 、 N-(R)-1'-Benzyl-2'-methoxy-aethyl-cyclohexanonimin 生成 (R)-2-pentylcyclohexanone 、 (S)-2-pentylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （R）-7-戊基六氢氮杂-2-硫酮的立体选择性合成：（-）-过氢组蛋白毒素的形式前体

  摘要：

  （R）-7-戊基硫代己内酰胺1（（-）-perhydrohistrionicotoxin 2的正式前体）使用环己酮的不对称烷基化反应通过四个步骤合成。（R）-亚胺3的金属化和烷基化在水解后提供（R）-2-戊基环己酮4，具有高的立体选择性（ee ＝ 78％）。光学富集的酮4的贝克曼型重排不消旋地进行。分两步将所得的7-戊基己内酰胺6转化为（R）-苄基硫代内酰胺，将其通过重结晶纯化，得到光学纯的化合物1（ee＞ 95％）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82359-9

文献信息

• ASYMMETRIC ALPHA FUNCTIONALIZATION AND ALPHA, ALPHA BISFUNCTIONALIZATION OF ALDEHYDES AND KETONES
  申请人：Coltart Don M.

  公开号：US20110039888A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention relates, generally, to asymmetric α-functionalization and to asymmetric α,α-bisfunctionalization of ketones and aldehydes and, in particular, to chiral auxiliaries suitable for use in effecting such functionalizations and to methods of using same.