(R,S)-4-Brommethyl-1,2,5,7-tetrahydro-5-oxo-2-<2-(trifluormethyl)phenyl>-furo<3,4-b>pyridin-3-carbonsaeuremethylester | 138486-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-4-Brommethyl-1,2,5,7-tetrahydro-5-oxo-2-<2-(trifluormethyl)phenyl>-furo<3,4-b>pyridin-3-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 4-(bromomethyl)-5-oxo-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2,7-dihydro-1H-furo[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 138486-23-4
• 化学式: C₁₇H₁₃BrF₃NO₄
• 分子量: 432.194
• InChiKey: QHJIHWSDHBQRKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R,S)-4-Brommethyl-1,2,5,7-tetrahydro-5-oxo-2-<2-(trifluormethyl)phenyl>-furo<3,4-b>pyridin-3-carbonsaeuremethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以29%的产率得到(R,S)-1,2,5,7-Tetrahydro-4-methoxymethyl-5-oxo-2-<2-(trifluormethyl)phenyl>-furo<3,4-b>pyridin-3-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  来自 Bay-K-8644 的稠合内酯和 Hantzsch 合成的二氢吡啶副产物

  摘要：

  Bay - K - 8644 (1) 与溴化吡啶鎓过溴化物 (PBPB) 反应生成稠合的 1,4 - 二氢吡啶 (DHP) 内酯 7 和吡啶鎓化合物 8；3-吡啶醇 10 和 11 是由它在 UV A 光下形成的。PBPB 可用于从二酯 1,4-DHP 2 中分离出单内酯 12、双内酯 13 和二溴甲基衍生物 14。1,2-DHP 4 异构体与 1 仅产生氧化产物 17 与 PBPB，而二酯 1,2-DHP 5 除吡啶 (Py) 18 外导致稠合的 1,2-DHP-内酯 19 和 24 . 溶剂分解从 24 得到 25。所有 DHP 都脱水成相应的吡啶。DHP / Py 系统的半波电位由阳极氧化决定，讨论了它们对结构参数的依赖性。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241111
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-1,2-Dihydro-4,6-dimethyl-2-<2-(trifluormethyl)phenyl>-pyridin-3,5-dicarbonsaeuredimethylester 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以53%的产率得到(R,S)-4-Brommethyl-1,2,5,7-tetrahydro-5-oxo-2-<2-(trifluormethyl)phenyl>-furo<3,4-b>pyridin-3-carbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  来自 Bay-K-8644 的稠合内酯和 Hantzsch 合成的二氢吡啶副产物

  摘要：

  Bay - K - 8644 (1) 与溴化吡啶鎓过溴化物 (PBPB) 反应生成稠合的 1,4 - 二氢吡啶 (DHP) 内酯 7 和吡啶鎓化合物 8；3-吡啶醇 10 和 11 是由它在 UV A 光下形成的。PBPB 可用于从二酯 1,4-DHP 2 中分离出单内酯 12、双内酯 13 和二溴甲基衍生物 14。1,2-DHP 4 异构体与 1 仅产生氧化产物 17 与 PBPB，而二酯 1,2-DHP 5 除吡啶 (Py) 18 外导致稠合的 1,2-DHP-内酯 19 和 24 . 溶剂分解从 24 得到 25。所有 DHP 都脱水成相应的吡啶。DHP / Py 系统的半波电位由阳极氧化决定，讨论了它们对结构参数的依赖性。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241111