[2-(2-hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-phenyl]-carbamic acid ethyl ester | 623567-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(2-hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-phenyl]-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl N-[2-(2-hydroxymethyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]carbamate；ethyl N-[2-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenyl]carbamate
• CAS: 623567-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: GEXCUZSGKDCOCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-phenyl]-carbamic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl N-[2-(hydroxyacetyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  EthylN-[2-(hydroxyacetyl)phenyl]carbamate, ethylN-[2-(hydroxyacetyl)-4-iodophenyl]carbamate and ethylN-[2-(hydroxyacetyl)-4-methylphenyl]carbamate

  摘要：

  In ethyl N-[2-(hydroxyacetyl) phenyl] carbamate, C11H13NO4, all of the non-H atoms lie on a mirror plane in the space group Pnma; the molecules are linked into simple chains by a single C-(HO)-O-... hydrogen bond. The molecules of ethyl N-[ 2(hydroxyacetyl)-4-iodophenyl] carbamate, C11H12INO4, are linked into sheets by a combination of O-(HI)-I-... and C-(HO)-O-... hydrogen bonds and a dipolar (IO)-O-... contact. Ethyl N-[2-(hydroxyacetyl)-4-methylphenyl] carbamate, C12H15NO4, crystallizes with Z' = 2 in the space group P1; pairs of molecules are weakly linked by an O-(HO)-O-... hydrogen bond and these aggregates are linked into chains by two independent aromatic pi-pi stacking interactions.

  DOI：

  10.1107/s0108270107008682
• 作为产物：
  描述：

  螺[1,3-二氧戊环-2,3'-[3H]吲哚]-2'(1'H)-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [2-(2-hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-phenyl]-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性还原isatin衍生物的研究。α-羟基苯乙酮衍生物和螺-3,3-（亚乙二氧基）-2-羟基二氢吲哚羧酸乙酯的合成

  摘要：

  已经发现使用硼氢化物盐还原乙基螺-3，3-（亚乙基二氧基）-2-氧吲哚羧酸盐（1）的产物既依赖于溶剂又依赖于金属离子。使用极性溶剂和溴化锂/硼氢化钠，可以高产率获得螺-3,3-（亚乙二氧基）-2-羟基吲哚羧酸酯（2），而[2-（2-羟甲基-[1,3]二氧戊环-2-）使用硼氢化钠在极性较小的溶剂中获得[ （yl）-苯基]-氨基甲酸乙酯（3）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.058

文献信息

• Investigation of the selective reduction of isatin derivatives. Synthesis of α-hydroxyacetophenone derivatives and ethyl spiro-3,3-(ethylenedioxy)-2-hydroxyindoline carboxylates
  作者：Simon J. Garden、Marilza B. Côrrea、Angelo C. Pinto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.058

  日期：2003.10

  The product from the reduction of ethyl spiro-3,3-(ethylenedioxy)-2-oxindole carboxylates (1) using borohydride salts has been found to be dependant upon both solvent and metal ion. With polar solvents and lithium bromide/sodium borohydride, spiro-3,3-(ethylenedioxy)-2-hydroxyindole carboxylates (2) are obtained in high yields whilst [2-(2-hydroxymethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-phenyl]-carbamic acid ethyl

  已经发现使用硼氢化物盐还原乙基螺-3，3-（亚乙基二氧基）-2-氧吲哚羧酸盐（1）的产物既依赖于溶剂又依赖于金属离子。使用极性溶剂和溴化锂/硼氢化钠，可以高产率获得螺-3,3-（亚乙二氧基）-2-羟基吲哚羧酸酯（2），而[2-（2-羟甲基-[1,3]二氧戊环-2-）使用硼氢化钠在极性较小的溶剂中获得[ （yl）-苯基]-氨基甲酸乙酯（3）。
• Ethyl<i>N</i>-[2-(hydroxyacetyl)phenyl]carbamate, ethyl<i>N</i>-[2-(hydroxyacetyl)-4-iodophenyl]carbamate and ethyl<i>N</i>-[2-(hydroxyacetyl)-4-methylphenyl]carbamate
  作者：Simon J. Garden、Marilza B. Corrêa、Angelo C. Pinto、James L. Wardell、John N. Low、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270107008682

  日期：2007.4.15

  In ethyl N-[2-(hydroxyacetyl) phenyl] carbamate, C11H13NO4, all of the non-H atoms lie on a mirror plane in the space group Pnma; the molecules are linked into simple chains by a single C-(HO)-O-... hydrogen bond. The molecules of ethyl N-[ 2(hydroxyacetyl)-4-iodophenyl] carbamate, C11H12INO4, are linked into sheets by a combination of O-(HI)-I-... and C-(HO)-O-... hydrogen bonds and a dipolar (IO)-O-... contact. Ethyl N-[2-(hydroxyacetyl)-4-methylphenyl] carbamate, C12H15NO4, crystallizes with Z' = 2 in the space group P1; pairs of molecules are weakly linked by an O-(HO)-O-... hydrogen bond and these aggregates are linked into chains by two independent aromatic pi-pi stacking interactions.