(E)-1-phenylthio-2-hexene | 98830-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-phenylthio-2-hexene
• 英文别名: (E)-hex-2-en-1-yl(phenyl)sulfide；(E)-hex-2-enyl phenyl sulfide；(E)-hex-2-en-1-yl(phenyl)sulfane；[(E)-hex-2-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 98830-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₆S
• 分子量: 192.325
• InChiKey: LBJVDTXUNNHRSO-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylthio-2-hexene 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Walsh Patrick J., Pui Tong Ho, King S. Bruce, Sharpless K. Barry, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 29, S 5129-5132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-hex-2-en-1-yl carbonate 、 苯硫酚 生成 (E)-1-phenylthio-2-hexene
  参考文献：
  名称：

  Goux Catherine, Lhoste Paul, Sinou Denis, Tetrahedron, 50 (1994) N 34, S 10321-10330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Enzymatic Synthesis of Allylic Amines: A Sigmatropic Rearrangement Strategy
  作者：Christopher K. Prier、Todd K. Hyster、Christopher C. Farwell、Audrey Huang、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.201601056

  日期：2016.4.4

  Sigmatropic rearrangements, while rare in biology, offer opportunities for the efficient and selective synthesis of complex chemical motifs. A “P411” serine‐ligated variant of cytochrome P450BM3 has been engineered to initiate a sulfimidation/[2,3]‐sigmatropic rearrangement sequence in whole E. coli cells, a non‐natural function for any enzyme, providing access to enantioenriched, protected allylic amines

  适马重排虽然在生物学中很少见，但为复杂化学基序的有效和选择性合成提供了机会。经过工程改造，细胞色素P450 BM3的“ P411”丝氨酸连接变体可在整个大肠杆菌细胞中启动亚磺酰亚胺化/ [2,3]-σ重排序列，这是任何酶的非天然功能，可提供对映体富集的，保护的烯丙基胺。酶中的五个突变大大增强了其对这一新功能的活性，证明了催化剂对具有挑战性的腈转移反应的进化能力。析出的催化剂还可以对非烯丙基硫化物进行高度对映选择性的酰亚胺化反应。
• Palladium(O)-catalyzed alkylation of thiols
  作者：Catherine Goux、Paul Lhoste、Denis Sinou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81764-6

  日期：1994.8

  Palladium(O)-catalyzed alkylation of various allylic carbonates by aromatic thiols allowed the easy preparation of various allylic aryl sulphides in quite good yields. The reaction was regioselective with substitution at the less hindered side of the π-allyl system whatever the temperature of the reaction, and was diastereoselective with net retention of configuration.

  钯（O）通过芳族硫醇催化的各种烯丙基碳酸酯的烷基化反应，可以很容易地以很高的收率容易地制备各种烯丙基芳基硫化物。无论反应温度如何，该反应在π-烯丙基系统的受阻较弱的一侧具有区域选择性和取代性，并且是非对映选择性的，并且净保留构型。
• Asymmetric dihydroxylation of olefins containing sulfur: Chemoselective oxidation of CC double bonds in the presence of sulfides, 1,3-dithianes, and disulfides
  作者：Patrick J. Walsh、Pui Tong Ho、S.Bruce King、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77045-6

  日期：1994.7

  tetroxide catalyzed oxidation of sulfide containing olefins in the presence of the chiral ligands (DHQD)2PHAL and (DHQ)2PHAL resulted in the chemoselective oxidation of the CC double bond rather than oxidation at sulfur. The enantioselectivity is dependent on the substitution pattern of the olefin and ranges from 61–98%. The AD can be performed in the presence of the disulfide and 1,3-dithiane functional

  在手性配体（DHQD）2 PHAL和（DHQ）2 PHAL的存在下，四氧化s催化含硫化物的烯烃的氧化导致CC双键的化学选择性氧化，而不是在硫上的氧化。对映选择性取决于烯烃的取代方式，范围为61–98％。AD也可以在二硫键和1，3-二硫杂环丁烷官能团的存在下进行。
• Diastereoselective sulfur ylide rearrangements from gold catalyzed oxidation of ynamides
  作者：Joshua D. Priest、Louise Male、Paul W. Davies

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131757

  日期：2021.1

  two contiguous stereocentres. Low diastereoselectivity is typically observed from commonly used α-diazocarboxylic ester precursors. High diastereoselectivity was previously revealed in a gold-catalyzed multicomponent route into allyl sulfonium ylides by reaction of ynamide, oxidant and allyl sulfides. The effect of substrate modifications on the diastereoselectivity have been studied, with N-phenyl

  带有取代的烯丙基的的[2,3]-σ重排产生两个连续的立体中心。通常从常用的α-重氮羧酸酯前体中观察到低的非对映选择性。先前通过金催化的多组分途径，通过乙酰胺，氧化剂和烯丙基硫的反应，揭示出高非对映选择性，形成烯丙基sulf的烷基化物。已经研究了底物修饰对非对映选择性的影响，其中N-苯基甲磺酰胺衍生的酰胺被证明是最有效的。该报告包括改进的实验程序，并论证了金催化的过程在-78°C下仍然非常有效。
• Recyclable Gold Catalyst for the Stereoselective Thioallylation of Alkynes
  作者：Wenli Hu、Bingbo Niu、Xiaoqiang Xiao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01641

  日期：2021.10.1

  The heterogeneous gold(I)-catalyzed stereoselective thioallylation of electron-deficient alkynes with allyl sulfides has been achieved by using an MCM-41-immobilized sterically demanding NHC-gold(I) complex [MCM-41-IPrAuNTf2] as the catalyst under mild conditions, delivering a wide variety of stereodefined tri- and tetrasubstituted functionalized vinyl sulfides in good to excellent yields. The new

  通过使用 MCM-41 固定的空间要求高的 NHC-金 (I) 配合物 [MCM-41-IPrAuNTf 2 ] 作为催化剂，实现了多相金 (I) 催化的缺电子炔烃与烯丙基硫化物的立体选择性硫代烯丙基化反应。温和的条件下，提供各种立体定义的三取代和四取代的官能化乙烯基硫化物，收率良好至极好。新的多相 MCM-41-IPrAuNTf 2催化剂表现出与均相 IPrAuNTf 2复合物相当的活性，可以通过简单的过滤过程回收并重复使用至少七个连续循环，而不会明显降低其催化活性和选择性。