2,2,6,6-tetramethylpiperidino m-bromobenzoate | 1416975-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethylpiperidino m-bromobenzoate
• 英文别名: (2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl) 3-bromobenzoate；(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) 3-bromobenzoate
• CAS: 1416975-72-8
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₂
• 分子量: 340.26
• InChiKey: GEKFEFITTHKSFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 3-溴苄肼 在 吡啶 、 [Mn2(μ-O)3(1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane)2](PF6)2 、 高碘酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-溴苯甲酸甲酯 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidino m-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic investigation of the oxidation of hydrazides: implications for the activation of the TB drug isoniazid

  摘要：

  芳基肼被氧化成酰基自由基，机制涉及到容易发生亲核酰基取代反应的二氮烯中间体。这种氧化反应无论涉及何种氧化剂均会发生，然而没有证据表明所形成的酰基自由基会在强氧化剂存在下进一步氧化成相应的酰阳离子。这项研究可能为了解结核分枝杆菌中异烟肼耐药机制提供了见解。

  DOI：

  10.1039/c2ob26419f

文献信息

• Mechanistic investigation of the oxidation of hydrazides: implications for the activation of the TB drug isoniazid
  作者：Ruth I. J. Amos、Brendon S. Gourlay、Brian F. Yates、Carl H. Schiesser、Trevor W. Lewis、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/c2ob26419f

  日期：——

  Aryl hydrazides are oxidised to acyl radicals through a mechanism involving diimide intermediates that are prone to nucleophilic acyl substitution. This oxidation occurs regardless of the oxidant involved, however there is no evidence that the acyl radical formed undergoes further oxidation to the corresponding acylium ion, even in the presence of strong oxidants. This study may provide insight into the mechanism of isoniazid resistance in Mycobacterium tuberculosis.

  芳基肼被氧化成酰基自由基，机制涉及到容易发生亲核酰基取代反应的二氮烯中间体。这种氧化反应无论涉及何种氧化剂均会发生，然而没有证据表明所形成的酰基自由基会在强氧化剂存在下进一步氧化成相应的酰阳离子。这项研究可能为了解结核分枝杆菌中异烟肼耐药机制提供了见解。