5-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile | 1158276-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-5-hydroxycoumarin；5-hydroxy-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 1158276-04-0
• 化学式: C₁₀H₅NO₃
• 分子量: 187.155
• InChiKey: CEQZUESFZCFQNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-232 °C(Solvent: Ethanol; Water)
• 沸点：
  414.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile 、 天然橡胶 以 乙腈 为溶剂， 55.0 ℃ 、1100.02 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以65%的产率得到(6aSR,10aSR)-1-hydroxy-9-methyl-6-oxo-10,10a-dihydro-7H-benzo[c]chromen-6a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  High Pressure Diels−Alder Approach to Hydroxy-Substituted 6a-Cyano-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ones: A Route to Δ⁶-Cis-Cannabidiol

  摘要：

  Diels-Alder cycloaddition reactions of 3-cyanocoumarin, hydroxy-substituted 3-cyanocoumarins and mesyl-substituted 3-cyano-coumarins with methyl-1,3-butadienes carried out under high pressure (11 kbar) are reported. Activation by high pressure allows these reactions to proceed satisfactorily under mild conditions to produce 6a-cyano-hydroxy- and 6a-cyano-mesyl-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ones in moderate to excellent yield. The synthesis of cis-1-hydroxy-9-methyl-3-pentyl-6a,7, 10,10a-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one as precursor of Delta(6)-3,4-cis-cannabidiol (Delta(6)-cis-CBD) and Delta(8)-cis-tetrahydrocannabinol (Delta(8)-cis-THC) is outlined.

  DOI：

  10.1021/jo9005365
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-5-hydroxy-benzo[b]pyran-2-imine 以94%的产率得到5-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在MgO上轻松，高效且环保地合成苯并[b]吡喃-2-亚胺并转化为香豆素衍生物

  摘要：

  本文介绍了通过丙二腈和氰基乙酸酯与水杨醛衍生物在MgO上的Knoevenagel缩合反应在室温下合成苯并[b]吡喃-2-亚胺衍生物，并将其转化为已知的香豆素的方法。以良好的收率，短的反应时间和简单的实验步骤获得了满意的结果。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.265

文献信息

• ZrCl4/[bmim]BF4-catalyzed condensation of salicylaldehydes and malononitrile: Single-step synthesis of 3-cyanocoumarin derivatives
  作者：Hassan Valizadeh、Manzar Mahmoodian、Hamid Gholipour

  DOI：10.1002/jhet.593

  日期：2011.7

  A versatile and efficient single‐step route to 3‐cyanocoumarins via Knoevenagel condensation of salicylaldehydes and malononitrile using ZrCl4 as the catalyst (15 mol %) in ionic liquid 1‐(n‐butyl)‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate as reaction medium and catalyst is described. The novel procedure features single step, short reaction time, good yields, and simple workup. J. Heterocyclic Chem., (2011)

  在离子液体1-（n-丁基）-3-甲基咪唑四氟硼酸作为反应介质和催化剂的情况下，使用ZrCl 4作为催化剂（15 mol％），通过水杨醛和丙二腈的Knoevenagel缩合，通向3-氰基香豆素的通用高效方法描述。该新方法具有一步法，反应时间短，产率高和后处理简单的特点。J.杂环化​​学。（2011）。
• One-Pot Green Synthesis of 2-Oxo-2H-chromene-3-carbonitriles Using Dual-Frequency Ultrasonication
  作者：S. Kumar、N. Vashisht、Aruna、S. P. Sharma

  DOI：10.1134/s1070428021090189

  日期：2021.9