2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-fluoropyridine | 1431616-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-fluoropyridine
• 英文别名: 2-(4-(tert-Butyl)phenyl)-5-fluoropyridine；2-(4-tert-butylphenyl)-5-fluoropyridine
• CAS: 1431616-35-1
• 化学式: C₁₅H₁₆FN
• 分子量: 229.297
• InChiKey: HLEIOPTVJNIOBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-fluoropyridine 、 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以85 %的产率得到Ir(2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-fluoropyridine)3
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰苯胺的催化对映选择性 6π 光环化

  摘要：

  由于高背景反应率，控制催化光化学反应中的绝对立体化学通常具有挑战性。成功的策略广泛依赖于与手性催化剂相关时反应底物的选择性激发。最近的研究表明，手性路易斯酸络合物可以实现从光敏剂的选择性能量转移，以促进对映选择性三重态反应。在这里，我们通过优化铱光敏剂的设计，将这种方法应用于 6π 光环化的对映选择性催化，该光敏剂经过优化，仅在手性路易斯酸络合物存在的情况下才能将能量转移到反应底物。在一组铱 (III) 敏化剂中，对映选择性和产率与窄窗口内的光催化剂三重态能量密切相关，这是通过结合钪/配体复合物时底物三重态能量的适度降低实现的。这些结果表明，光催化剂调谐提供了一种抑制背景反应性和提高光化学反应中对映选择性的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c09267
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基溴苯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  Metabolically Stable tert-Butyl Replacement

  摘要：

  Susceptibility to metabolism is a common issue with the tert-butyl group on compounds of medicinal interest. We demonstrate an approach of removing all the fully sp(3) C-Hs from a tert-butyl group: replacing some C-Hs with C-Fs and increasing the s-character of the remaining C-Hs. This approach gave a trifluoromethylcyclopropyl group, which increased metabolic stability. Trifluoromethylcyclopropyl-containing analogues had consistently higher metabolic stability in vitro and in vivo compared to their tert-butyl-containing counterparts.

  DOI：

  10.1021/ml400045j

文献信息

• Metabolically Stable <i>tert</i>-Butyl Replacement
  作者：David Barnes-Seeman、Monish Jain、Leslie Bell、Suzie Ferreira、Scott Cohen、Xiao-Hui Chen、Jakal Amin、Brad Snodgrass、Panos Hatsis

  DOI：10.1021/ml400045j

  日期：2013.6.13

  Susceptibility to metabolism is a common issue with the tert-butyl group on compounds of medicinal interest. We demonstrate an approach of removing all the fully sp(3) C-Hs from a tert-butyl group: replacing some C-Hs with C-Fs and increasing the s-character of the remaining C-Hs. This approach gave a trifluoromethylcyclopropyl group, which increased metabolic stability. Trifluoromethylcyclopropyl-containing analogues had consistently higher metabolic stability in vitro and in vivo compared to their tert-butyl-containing counterparts.
• Catalytic Enantioselective 6π Photocyclization of Acrylanilides
  作者：Benjamin A. Jones、Pearse Solon、Mihai V. Popescu、Ji-Yuan Du、Robert Paton、Martin D. Smith

  DOI：10.1021/jacs.2c09267

  日期：2023.1.11

  enable selective energy transfer from a photosensitizer to facilitate enantioselective triplet state reactions. Here, we apply this approach to the enantioselective catalysis of a 6π photocyclization through the design of an iridium photosensitizer optimized to undergo energy transfer to a reaction substrate only in the presence of a chiral Lewis acid complex. Among a group of iridium(III) sensitizers

  由于高背景反应率，控制催化光化学反应中的绝对立体化学通常具有挑战性。成功的策略广泛依赖于与手性催化剂相关时反应底物的选择性激发。最近的研究表明，手性路易斯酸络合物可以实现从光敏剂的选择性能量转移，以促进对映选择性三重态反应。在这里，我们通过优化铱光敏剂的设计，将这种方法应用于 6π 光环化的对映选择性催化，该光敏剂经过优化，仅在手性路易斯酸络合物存在的情况下才能将能量转移到反应底物。在一组铱 (III) 敏化剂中，对映选择性和产率与窄窗口内的光催化剂三重态能量密切相关，这是通过结合钪/配体复合物时底物三重态能量的适度降低实现的。这些结果表明，光催化剂调谐提供了一种抑制背景反应性和提高光化学反应中对映选择性的方法。