5-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid | 90947-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure；5-Hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid；5-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 90947-66-3
• 化学式: C₁₀H₆O₅
• 分子量: 206.155
• InChiKey: DTDWDNSOILSNIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-274 °C (decomp)
• 沸点：
  452.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.639±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 5-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of o-Hydroxycinnamic Acids and Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a038
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 aluminum tri-bromide 、 苯胺 作用下， 生成 5-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of o-Hydroxycinnamic Acids and Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a038

文献信息

• Ionic Liquid–Mediated Synthesis of Coumarin-3-carboxylic Acids via Knoevenagel Condensation of Meldrum's Acid with <i>ortho</i>-Hydroxyaryl Aldehydes
  作者：Nitin B. Darvatkar、Amol R. Deorukhkar、Sachin V. Bhilare、Dilip G. Raut、Manikrao M. Salunkhe

  DOI：10.1080/00397910802162967

  日期：2008.9.29

  Abstract A simple, efficient, and green protocol for synthesis of coumarin-3-carboxylic acids is described via Knoevenagel condensation of Meldrum's acid with ortho-hydroxyaryl aldehydes in [Hmim]Tfa ionic liquid, which was found to give better results than other ionic liquids. Furthermore, ionic liquid is easily reused without any appreciable loss in activity.

  摘要 通过在 [Hmim]Tfa 离子液体中将 Meldrum 酸与邻羟基芳基醛进行 Knoevenagel 缩合，描述了一种简单、高效、绿色的合成香豆素-3-羧酸的方案，发现该方案比其他离子液体具有更好的结果。 . 此外，离子液体很容易重复使用，而没有任何明显的活性损失。
• ZrOCl2 · 8H2O: An efficient catalyst for rapid one-pot synthesis of 3-carboxycoumarins under ultrasound irradiation in water
  作者：Ghasem Bardajee、Farnaz Jafarpour、Hamid Afsari

  DOI：10.2478/s11532-009-0141-9

  日期：2010.4.1

  In this report, a rapid, efficient and environmental friendly synthesis of 3-carboxycoumarins under ultrasound irradiation in water media is described. The Knoevenagel condensation of Meldrum’s acid with substituted benzaldehydes in the presence of zirconium oxide chloride (ZrOCl2·8H2O) and ultrasonic irradiation in water gave the corresponding 3-carboxycoumarins in good to excellent yields.

  在本报告中，描述了在水介质中超声辐照下 3-羧基香豆素的快速、高效和环保合成。在氯化锆 (ZrOCl2·8H2O) 和超声波照射下，Meldrum 酸与取代苯甲醛的 Knoevenagel 缩合得到相应的 3-羧基香豆素，收率良好至极好。
• 341. Synthesis of 5-hydroxycoumarin
  作者：H. A. Shah、R. C. Shah

  DOI：10.1039/jr9380001832

  日期：——
• Preparation and Reactions of o-Hydroxycinnamic Acids and Esters
  作者：Roger Adams、Theodore E. Bockstahler

  DOI：10.1021/ja01141a038

  日期：1952.11