2-(5-fluoropyridin-2-yl)but-3-yn-2-ol | 1394119-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-fluoropyridin-2-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 2-(5-Fluoropyridin-2-yl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 1394119-68-6
• 化学式: C₉H₈FNO
• 分子量: 165.167
• InChiKey: JJUPPHKZNMIUAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-fluoropyridin-2-yl)but-3-yn-2-ol 、 2-(1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-6-bromo-1H-benzo[d]imidazol-2-yloxy)ethanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以1%的产率得到4-[1-(2-aminopyrimidin-4-yl)-2-(2-hydroxyethoxy)-1H-1,3-benzodiazol-6-yl]-2-(5-fluoropyridin-2-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  6,5-HETEROCYCLIC PROPARGYLIC ALCOHOL COMPOUNDS AND USES THEREFOR

  摘要：

  这项发明涉及公式I的新化合物： 其中A、Y、R1、R2和下标b各自具有如本文所述的含义，以及公式I的化合物、立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物、同位素、药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。

  公开号：

  US20120214762A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟吡啶 在 potassium fluoride 、 仲丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(5-fluoropyridin-2-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  6,5-HETEROCYCLIC PROPARGYLIC ALCOHOL COMPOUNDS AND USES THEREFOR

  摘要：

  这项发明涉及公式I的新化合物： 其中A、Y、R1、R2和下标b各自具有如本文所述的含义，以及公式I的化合物、立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物、同位素、药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其药物组成物在治疗观察到NF-kB信号通路的不良或过度激活的疾病和紊乱中是有用的。

  公开号：

  US20120214762A1
• 作为试剂：
  描述：

  仲丁基锂 、 2-溴-5-氟吡啶 、 4-三甲基硅基-3-丁炔-2-酮 、 potassium carbonate 、 2-(5-fluoropyridin-2-yl)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol 在 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 2-(5-fluoropyridin-2-yl)-4-(trimethylsilyl)but-3-yn-2-ol 、 水 、 2-(5-fluoropyridin-2-yl)but-3-yn-2-ol 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以This resulted in 700 mg (46%) of 2-(5-fluoropyridin-2-yl)but-3-yn-2-ol as a light brown solid的产率得到2-(5-fluoropyridin-2-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREFOR

  摘要：

  该发明涉及化合物的新型公式I：其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、R2、R4、R5、R6、R7、R8和下标m和n均具有如下所述的含义。公式I的化合物及其制药组合物在治疗疾病和障碍方面是有用的，其中观察到NF-kB信号的不良或过度激活。

  公开号：

  US20150166569A1

文献信息

• 6,5-Heterocyclic Propargylic Alcohol Compounds and Uses Therefor
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150038460A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A, Y, R 1 , R 2 and the subscript b each has the meaning as described herein and compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, isotopes, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  该发明涉及公式I的新化合物：其中A，Y，R1，R2和下标b各自具有如下所述的含义，以及公式I的化合物，立体异构体，几何异构体，互变异构体，溶剂化物，代谢物，同位素，药学上可接受的盐或其前药。公式I的化合物及其制药组合物在治疗疾病和障碍方面有用，其中观察到NF-kB信号不良或过度激活。
• 6,5-heterocyclic propargylic alcohol compounds and uses therefor
  申请人：Staben Steven

  公开号：US08901313B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A, Y, R1, R2 and the subscript b each has the meaning as described herein and compounds of Formula I, and stereoisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites, isotopes, pharmaceutically acceptable salts, or prodrugs thereof. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  本发明涉及一种新型化合物I的公式：其中A，Y，R1，R2和下标b具有如下所述的含义，以及化合物I的立体异构体，几何异构体，互变异构体，溶剂化物，代谢物，同位素，药学上可接受的盐或其前药。公式I化合物及其制药组合物在治疗疾病和障碍方面有用，其中观察到NF-kB信号的不良或过度激活。
• Tricyclic compounds and methods of use therefor
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US09034866B2

  公开（公告）日：2015-05-19

  The invention relates to novel compounds of Formula I: wherein A1, A2, A3, A4, A5, A6, R2, R4, R5, R6, R7, R8 and subscripts m and n each has the meaning as described herein. Compounds of Formula I and pharmaceutical compositions thereof are useful in the treatment of disease and disorders in which undesired or over-activation of NF-kB signaling is observed.

  本发明涉及式I的新化合物：其中A1，A2，A3，A4，A5，A6，R2，R4，R5，R6，R7，R8和下标m和n的含义如此处所述。式I的化合物及其制备的药物组合物在治疗疾病和障碍方面是有用的，其中观察到NF-kB信号的不良或过度激活。
• US8901313B2
  申请人：——

  公开号：US8901313B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• US9034866B2
  申请人：——

  公开号：US9034866B2

  公开（公告）日：2015-05-19