methyl 2-oxo-2H-thiopyran-5-carboxylate | 105687-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: methyl 2-oxo-2H-thiopyran-5-carboxylate
• 英文别名: Yrdmslsqulmjrj-uhfffaoysa-；methyl 6-oxothiopyran-3-carboxylate
• CAS: 105687-15-8
• 化学式: C₇H₆O₃S
• 分子量: 170.189
• InChiKey: YRDMSLSQULMJRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  250.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-2H-thiopyran-5-carboxylate 、 亚硝基苯 以 氘代苯 为溶剂， 反应 576.0h， 以92%的产率得到methyl 7-oxo-6-phenyl-8-oxa-2-thia-6-azabicyclo<3.2.1>oct-3-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2 H-吡喃-2-硫酮与亚硝基衍生物的环加成反应。意外的环加成重排反应

  摘要：

  吡喃-2-硫酮的反应4与导致令人惊奇的亚硝基衍生物型- 8（19被证明是同分异构体与最初的预期主要）加合物狄尔斯-阿尔德cycloadducts 5。当在-10°下与亚硝基苯反应时，2-thioxo-2 H -pyran-5-羧酸甲酯（4f）定量地导致硫代恶嗪中间体13转化为复杂的环加成重排5 的基石。8个反应途径（方案3）。差示扫描量热法，与18a 19a相同转化，被允许证明该多步重排总体上是高温放热过程，最终产物19代表沿着该反应路径的能量吸收器。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680724
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-6-(三氟甲基)吡喃-4-羧酸甲酯 在 劳森试剂 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 methyl 2-oxo-2H-thiopyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2 H-吡喃-2-硫酮与亚硝基衍生物的环加成反应。意外的环加成重排反应

  摘要：

  吡喃-2-硫酮的反应4与导致令人惊奇的亚硝基衍生物型- 8（19被证明是同分异构体与最初的预期主要）加合物狄尔斯-阿尔德cycloadducts 5。当在-10°下与亚硝基苯反应时，2-thioxo-2 H -pyran-5-羧酸甲酯（4f）定量地导致硫代恶嗪中间体13转化为复杂的环加成重排5 的基石。8个反应途径（方案3）。差示扫描量热法，与18a 19a相同转化，被允许证明该多步重排总体上是高温放热过程，最终产物19代表沿着该反应路径的能量吸收器。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680724

文献信息

• DEFOIN, A.;AUGEIMANN, G.;FRITZ, H.;GEFFROY, G.;SCHMIDLIN, C.;STREITH, J., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 7, 1998-2014
  作者：DEFOIN, A.、AUGEIMANN, G.、FRITZ, H.、GEFFROY, G.、SCHMIDLIN, C.、STREITH, J.

  DOI：——

  日期：——
• Controllable Cycloadditions between 2<i>H</i>-(Thio)pyran-2-(thi)ones and Strained Alkynes: A Click-and-Release Strategy for COS/H₂S Generation
  作者：Qi Cui、Tony W. Pan、Meg Shieh、Shane S. Kelly、Shi Xu、Wei-Jun Qian、Ming Xian

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02819

  日期：2022.10.14
• Cycloaddition of 2H-Pyran-2-thiones with Nitroso Derivatives. An Unexpected Cycloaddition-Rearrangement Reaction
  作者：Albert Defoin、G�rard Augelmann、Hans Fritz、Guillaume Geffroy、Christian Schmidlin、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19850680724

  日期：1985.11.13

  Reaction of pyran-2-thiones 4 with nitroso derivatives led surprisingly to type-8 (19) adducts which proved to be isomeric with the initially expected primary Diels-Alder cycloadducts 5. Methyl 2-thioxo-2H-pyran-5-carboxylate (4f), when reacted with nitrosobenzene at -10°, led quantitatively to the thieto-oxazine intermediate 13, which turned out to be the cornerstone of the complex cycloaddition-rearrangement

  吡喃-2-硫酮的反应4与导致令人惊奇的亚硝基衍生物型- 8（19被证明是同分异构体与最初的预期主要）加合物狄尔斯-阿尔德cycloadducts 5。当在-10°下与亚硝基苯反应时，2-thioxo-2 H -pyran-5-羧酸甲酯（4f）定量地导致硫代恶嗪中间体13转化为复杂的环加成重排5 的基石。8个反应途径（方案3）。差示扫描量热法，与18a 19a相同转化，被允许证明该多步重排总体上是高温放热过程，最终产物19代表沿着该反应路径的能量吸收器。

表征谱图