methyl 2-thioxo-2H-thiopyran-5-carboxylate | 105687-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 碳二硫内酯
• 英文名称: methyl 2-thioxo-2H-thiopyran-5-carboxylate
• 英文别名: InChI=1/C7H6O2S2/c1-9-7(8)5-2-3-6(10)11-4-5/h2-4H,1H；methyl 6-sulfanylidenethiopyran-3-carboxylate
• CAS: 105687-10-3
• 化学式: C₇H₆O₂S₂
• 分子量: 186.255
• InChiKey: XIXJAKRLOYYFSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.5-100.5 °C
• 沸点：
  279.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-thioxo-2H-thiopyran-5-carboxylate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到methyl 2-oxo-2H-thiopyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2 H-吡喃-2-硫酮与亚硝基衍生物的环加成反应。意外的环加成重排反应

  摘要：

  吡喃-2-硫酮的反应4与导致令人惊奇的亚硝基衍生物型- 8（19被证明是同分异构体与最初的预期主要）加合物狄尔斯-阿尔德cycloadducts 5。当在-10°下与亚硝基苯反应时，2-thioxo-2 H -pyran-5-羧酸甲酯（4f）定量地导致硫代恶嗪中间体13转化为复杂的环加成重排5 的基石。8个反应途径（方案3）。差示扫描量热法，与18a 19a相同转化，被允许证明该多步重排总体上是高温放热过程，最终产物19代表沿着该反应路径的能量吸收器。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680724
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-6-(三氟甲基)吡喃-4-羧酸甲酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以15%的产率得到methyl 2-thioxo-2H-thiopyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2 H-吡喃-2-硫酮与亚硝基衍生物的环加成反应。意外的环加成重排反应

  摘要：

  吡喃-2-硫酮的反应4与导致令人惊奇的亚硝基衍生物型- 8（19被证明是同分异构体与最初的预期主要）加合物狄尔斯-阿尔德cycloadducts 5。当在-10°下与亚硝基苯反应时，2-thioxo-2 H -pyran-5-羧酸甲酯（4f）定量地导致硫代恶嗪中间体13转化为复杂的环加成重排5 的基石。8个反应途径（方案3）。差示扫描量热法，与18a 19a相同转化，被允许证明该多步重排总体上是高温放热过程，最终产物19代表沿着该反应路径的能量吸收器。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680724

文献信息

• DEFOIN, A.;AUGEIMANN, G.;FRITZ, H.;GEFFROY, G.;SCHMIDLIN, C.;STREITH, J., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 7, 1998-2014
  作者：DEFOIN, A.、AUGEIMANN, G.、FRITZ, H.、GEFFROY, G.、SCHMIDLIN, C.、STREITH, J.

  DOI：——

  日期：——
• Controllable Cycloadditions between 2<i>H</i>-(Thio)pyran-2-(thi)ones and Strained Alkynes: A Click-and-Release Strategy for COS/H₂S Generation
  作者：Qi Cui、Tony W. Pan、Meg Shieh、Shane S. Kelly、Shi Xu、Wei-Jun Qian、Ming Xian

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02819

  日期：2022.10.14

表征谱图