2-苯甲酰-1-氰-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四水异喹啉 | 10174-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰-1-氰-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四水异喹啉
• 英文名称: 2-benzoyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-benzoyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinaldonitrile；(±)-2-benzoyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carbonitrile；2-Benzoyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinaldonitril；6,7-Dimethoxy-2-(phenylcarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinecarbonitrile；2-benzoyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 10174-83-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: ZSUZEIPCMWBNCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-217°C
• 沸点：
  460.98°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2336 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处即可。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰-1-氰-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四水异喹啉 在 盐酸 、 磷酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzo[1,3]dioxol-4-ylmethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydro Reissert compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00834a055
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)甲酰胺 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-苯甲酰-1-氰-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四水异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Reissert的原小 to碱 -化合物。第九部分[1]。一种二苯并喹啉嗪和异喹啉甲吡啶-13a-羧酸的替代方法，一种新的A香碱合成方法

  摘要：

  3,4-二氢异喹啉 Reissert -化合物进行烷基化，1-苄基-和1-吡啶甲基-衍生物，这反过来又可以被选择性地水解，得到各种羧酸，等等相关的3'，4'- deoxynorlaudanosoline羧酸某些氨基酸酸（ DNLCA ）。这些用乙醇KOH处理的化合物进行环化成二苯并喹oli嗪-和异喹啉吡啶-13a-羧酸。可替代地，该环化也可以通过从相同的二氢 -Reissert- 化合物开始的更方便的一锅法来实现 。热脱羧除其他以外，提供了兰吉兰生物碱，兰吉明碱和二氢芳基海洋碱。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0231-5

文献信息

• DDQ-Promoted Mild and Efficient Metal-Free Oxidative α-Cyanation of N-Acyl/Sulfonyl 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Hong Kim、Heesun Yu、Hyoungsu Kim、Seok-Ho Kim、Dongjoo Lee

  DOI：10.3390/molecules23123223

  日期：——

  N-acyl/sulfonyl iminium ions with (n-Bu)3SnCN. Employing readily removable N-acyl/sulfonyl groups as protecting groups rather than N-aryl ones enables a wide range of applications in natural product synthesis. The synthetic utility of the method was illustrated using a short and efficient formal total synthesis of (±)-calycotomine in three steps.

  N-酰基/磺酰基 1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 的温和且高效的无金属氧化 α-氰化反应已在环境温度下通过 DDQ 氧化和随后的 N-酰基/磺酰基亚胺的捕获完成(n-Bu)3SnCN 离子。使用易于去除的 N-酰基/磺酰基作为保护基团而不是 N-芳基使天然产物合成中的应用范围广泛。使用 (±)-calycotomine 的短而有效的形式全合成分三个步骤说明了该方法的合成效用。
• Ezquerra, Jesus; Alvarez-Builla, Julio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 917 - 925
  作者：Ezquerra, Jesus、Alvarez-Builla, Julio

  DOI：——

  日期：——
• Jackson, Yvette A.; Stephenson, E. Kyle; Cava, Michael P., Heterocycles, 1993, vol. 36, # 5, p. 1047 - 1050
  作者：Jackson, Yvette A.、Stephenson, E. Kyle、Cava, Michael P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of cis-2,3-Disubstituted Benzo[a]quinolizidin-4-ones via Reissert-Compounds
  作者：Eberhard Reimann、Manfred Renz、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-006-0540-y

  日期：2006.11

  Isoquinolin-1-ylmethylfuranones could be readily prepared from certain Reissert-compounds and isopilopyl bromide by standard procedures. Their reduction to the desired not isolated 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline intermediates was achieved by chemical and/or catalytical hydrogenation, followed by intramolecular amidation conveniently giving the title compounds in a one-pot synthesis. The structures and the stereochemistry of the target compounds were assigned by C-13 NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.
• EZQUERRA, JESUS;ALVAREZ-BUILLA, JULIO, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 3, C. 917-925
  作者：EZQUERRA, JESUS、ALVAREZ-BUILLA, JULIO

  DOI：——

  日期：——