3,5-bis(trifluoromethyl)-N-(2-(2-pyridyl)phenyl)benzamide | 1569538-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)-N-(2-(2-pyridyl)phenyl)benzamide
• 英文别名: N-[2-(2-Pyridyl)phenyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide；N-(2-pyridin-2-ylphenyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1569538-07-3
• 化学式: C₂₀H₁₂F₆N₂O
• 分子量: 410.318
• InChiKey: DLMIXPXAWROURO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体 、 3,5-bis(trifluoromethyl)-N-(2-(2-pyridyl)phenyl)benzamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到Rh(Cp*)[(3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)(2-(2-pyridyl)phenyl)amide]Cl
  参考文献：
  名称：

  以氧原子转移试剂为配体的半三明治Rh（Cp *）和Ir（Cp *）配合物

  摘要：

  描述了具有二齿配体和配位氧原子转移试剂作为d 6配位球中最终配体的铑（Cp *）和铱（Cp *）配合物（Cp * = η5-五甲基环戊二烯基 ）。以固态分离出具有抗插入性的吡啶基-苯甲酰胺二齿配体的Rh（Cp *）阳离子和配位的氧原子转移试剂2-叔丁基磺酰基锂基苯（sPhIO）。在无水溶液中，sPhIO配体在24小时内还原，并形成了溶剂稳定的16电子铑络合物。氧原子转移要么导致一小部分铑物种无法观察到的氧化降解，要么形成碘代氧芳烃sPhIO 2，通过已知的歧化反应。还原的氧化剂sPhI不与铑配位，但是16电子阳离子很容易被水捕集。具有环金属化的2-苯基吡啶（phpy）的有机金属Ir（Cp *）骨架与温和的氧原子转移试剂吡啶-N-氧化物和4-甲氧基-吡啶-N-氧化物形成稳定的络合物。从配位的N-氧化物的氧原子转移是通过热解或光解诱导的，并最初导致一小部分样品分解。释放的吡啶衍生物取代了配位N氧化物和Ir（Cp

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.02.007
• 作为产物：
  描述：

  2-(2’-吡啶)-苯胺 、 3,5-双三氟甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)-N-(2-(2-pyridyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氧原子转移到半夹心铱络合物：清洁氧化产生分子产物

  摘要：

  [Ir(Cp*)(phpy)(NCAr(F))][B(Ar(F))4] (1; Cp* = η(5)-pentamethylcyclopentadienyl, phpy = 2-phenylene-κC( 1')-吡啶-κN，NCAr(F) = 3,5-双(三氟甲基)苄腈，B(Ar(F))4 = 四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸酯)与氧原子转移 (OAT) 试剂 2-叔丁基磺酰碘苯 (sPhIO) 在 -40 °C 下产生单一的分子产物。新的 Ir(Cp*) 配合物与通过 phpy 氧化衍生的双齿配体合成，以模拟可能的产物，因为氧原子插入到 phpy 的铱-碳和/或铱-氮键中。这些新配体要么被水从铱上裂解下来，要么形成非反应性的、酚盐桥连的铱二聚体。这些分子的反应性表明具有易氧化的双齿配体的基于 Ir(Cp*) 的水氧化催化剂的可能分解途径。通过低温 NMR 技术监测 [Ir(Cp*)(phpy)(NCAr(F))](+)

  DOI：

  10.1021/ja413023f

文献信息

• Half-sandwich Rh(Cp*) and Ir(Cp*) complexes with oxygen atom transfer reagents as ligands
  作者：Christopher R. Turlington、Peter S. White、Maurice Brookhart、Joseph L. Templeton

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.02.007

  日期：2015.9

  Rhodium(Cp*) and iridium(Cp*) complexes with bidentate ligands and a coordinated oxygen atom transfer reagent as the final ligand in the d6 coordination sphere are described (Cp* = η5-pentamethylcyclopentadienyl). A Rh(Cp*) cation with a pyridyl-benzamide bidentate ligand resistant to insertion and a coordinated oxygen atom transfer reagent, 2-tert-butylsulfonyliodosylbenzene (sPhIO), was isolated

  描述了具有二齿配体和配位氧原子转移试剂作为d 6配位球中最终配体的铑（Cp *）和铱（Cp *）配合物（Cp * = η5-五甲基环戊二烯基 ）。以固态分离出具有抗插入性的吡啶基-苯甲酰胺二齿配体的Rh（Cp *）阳离子和配位的氧原子转移试剂2-叔丁基磺酰基锂基苯（sPhIO）。在无水溶液中，sPhIO配体在24小时内还原，并形成了溶剂稳定的16电子铑络合物。氧原子转移要么导致一小部分铑物种无法观察到的氧化降解，要么形成碘代氧芳烃sPhIO 2，通过已知的歧化反应。还原的氧化剂sPhI不与铑配位，但是16电子阳离子很容易被水捕集。具有环金属化的2-苯基吡啶（phpy）的有机金属Ir（Cp *）骨架与温和的氧原子转移试剂吡啶-N-氧化物和4-甲氧基-吡啶-N-氧化物形成稳定的络合物。从配位的N-氧化物的氧原子转移是通过热解或光解诱导的，并最初导致一小部分样品分解。释放的吡啶衍生物取代了配位N氧化物和Ir（Cp
• Oxygen Atom Transfer to a Half-Sandwich Iridium Complex: Clean Oxidation Yielding a Molecular Product
  作者：Christopher R. Turlington、Peter S. White、Maurice Brookhart、Joseph L. Templeton

  DOI：10.1021/ja413023f

  日期：2014.3.12

  water oxidation catalysts with bidentate ligands that are susceptible to oxidation. Monitoring the [Ir(Cp*)(phpy)(NCAr(F))](+) oxidation reaction by low-temperature NMR techniques revealed that the reaction involved two separate OAT events. An intermediate was detected, synthesized independently with trapping ligands, and characterized. The first oxidation step involves direct attack of the sPhIO oxidant

  [Ir(Cp*)(phpy)(NCAr(F))][B(Ar(F))4] (1; Cp* = η(5)-pentamethylcyclopentadienyl, phpy = 2-phenylene-κC( 1')-吡啶-κN，NCAr(F) = 3,5-双(三氟甲基)苄腈，B(Ar(F))4 = 四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸酯)与氧原子转移 (OAT) 试剂 2-叔丁基磺酰碘苯 (sPhIO) 在 -40 °C 下产生单一的分子产物。新的 Ir(Cp*) 配合物与通过 phpy 氧化衍生的双齿配体合成，以模拟可能的产物，因为氧原子插入到 phpy 的铱-碳和/或铱-氮键中。这些新配体要么被水从铱上裂解下来，要么形成非反应性的、酚盐桥连的铱二聚体。这些分子的反应性表明具有易氧化的双齿配体的基于 Ir(Cp*) 的水氧化催化剂的可能分解途径。通过低温 NMR 技术监测 [Ir(Cp*)(phpy)(NCAr(F))](+)