6-fluoro-7-methyl-7H-purine | 34792-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-fluoro-7-methyl-7H-purine
• 英文别名: 6-Fluor-7-methyl-purin；6-fluoro-7-methylpurine
• CAS: 34792-95-5
• 化学式: C₆H₅FN₄
• 分子量: 152.131
• InChiKey: HLLCPAPIEQNLNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  288.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-7-甲基嘌呤 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到6-fluoro-7-methyl-7H-purine
  参考文献：
  名称：

  用于 SNAr 氟化的四甲基氟化铵醇加合物

  摘要：

  亲核芳族氟化 (S N Ar) 是形成 C(sp 2 )-F 键的最常用方法之一。尽管最近取得了许多进展，但这些转化的长期限制是需要严格干燥的非质子条件来保持氟化物的亲核性并抑制副产物的产生。本报告通过利用四甲基氟化铵醇加合物 (Me 4 NF·ROH) 作为 S N Ar 氟化的氟化物来源解决了这一挑战。通过系统调整醇取代基 (R)，四甲基氟化铵叔戊醇 (Me 4 NF· t-AmylOH) 被确定为在温和方便的条件下（DMSO 中 80°C，无需干燥试剂或溶剂）下用于 S N Ar 氟化的廉价、实用且台式稳定的试剂。展示了超过 50 种（杂）芳基卤化物和硝基芳烃亲电子试剂的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01490

文献信息

• Reactivity of 6-Halopurine Analogs with Glutathione as a Radiotracer for Assessing Function of Multidrug Resistance-Associated Protein 1
  作者：Toshimitsu Okamura、Tatsuya Kikuchi、Kiyoshi Fukushi、Toshiaki Irie

  DOI：10.1021/jm901332c

  日期：2009.11.26

  6-Bromo-7-[C-11]methylpurine is reported to react with glutathione via glutathione S-transferases in the brain and to be converted into a substrate for multidrug resistance-associated protein 1 (MRP1), an efflux pump. The compound with a rapid conversion rate allows quantitative assessment of MRP1 function, but this rate is probably susceptible to interspecies differences. Hence, for application to different species, including humans, it is necessary to adjust the conversion rate by modifying the chemical structure. We therefore designed 6-Halo-9-(or 7)-[C-14]methylpurine (halogen: F, Cl, Br, or I), and evaluated them in vitro with respect to enzymatic reactivity with glutathione using brain homogenates from the mouse, rat, or monkey. There was a marked difference in reactivity between these species. Changes in the position of the methyl group and halogen on N-methyl-6-halopurine provided various compounds possessing wide-ranging reactivity with glutathione. In conclusion, the adjustment of reactivity of 6-bromo-7-[C-11]methylpurine may allow assessment of MRP1 function in the brain in various species.
• Tetramethylammonium Fluoride Alcohol Adducts for S_NAr Fluorination
  作者：María T. Morales-Colón、Yi Yang See、So Jeong Lee、Peter J. H. Scott、Douglas C. Bland、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01490

  日期：2021.6.4

  aprotic conditions to maintain the nucleophilicity of fluoride and suppress the generation of side products. This report addresses this challenge by leveraging tetramethylammonium fluoride alcohol adducts (Me4NF·ROH) as fluoride sources for SNAr fluorination. Through systematic tuning of the alcohol substituent (R), tetramethylammonium fluoride tert-amyl alcohol (Me4NF·t-AmylOH) was identified as an

  亲核芳族氟化 (S N Ar) 是形成 C(sp 2 )-F 键的最常用方法之一。尽管最近取得了许多进展，但这些转化的长期限制是需要严格干燥的非质子条件来保持氟化物的亲核性并抑制副产物的产生。本报告通过利用四甲基氟化铵醇加合物 (Me 4 NF·ROH) 作为 S N Ar 氟化的氟化物来源解决了这一挑战。通过系统调整醇取代基 (R)，四甲基氟化铵叔戊醇 (Me 4 NF· t-AmylOH) 被确定为在温和方便的条件下（DMSO 中 80°C，无需干燥试剂或溶剂）下用于 S N Ar 氟化的廉价、实用且台式稳定的试剂。展示了超过 50 种（杂）芳基卤化物和硝基芳烃亲电子试剂的底物范围。