(rac)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid | 56979-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (rac)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-mandelic acid；2,5-Dimethoxy-mandelsaeure；2.5-Dimethoxymandelsaeure；2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 56979-64-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: DUEIMTKUMQHPPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  419.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(2,5-二甲氧基苯基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-N-（β-羟基-2,5-二甲氧基苯乙基）-乙酰胺（midodrin）的潜在代谢物的合成

  摘要：

  2,5-二甲氧基扁桃酸、2,5-二甲氧基苯基乙二醇及其脱甲基衍生物是从相应的苯甲醛开始合成的，因此在合成过程中必须通过苄基化来保护游离的酚羟基。

  DOI：

  10.1002/ardp.19753080505
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (rac)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-N-（β-羟基-2,5-二甲氧基苯乙基）-乙酰胺（midodrin）的潜在代谢物的合成

  摘要：

  2,5-二甲氧基扁桃酸、2,5-二甲氧基苯基乙二醇及其脱甲基衍生物是从相应的苯甲醛开始合成的，因此在合成过程中必须通过苄基化来保护游离的酚羟基。

  DOI：

  10.1002/ardp.19753080505

文献信息

• The Synthesis of Chiral α-Aryl α-Hydroxy Carboxylic Acids via RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huan Guo、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700846

  日期：2017.10.25

  A ruthenocenyl phosphino‐oxazoline‐ruthenium complex (RuPHOX−Ru) catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐aryl keto acids has been successfully developed, affording the corresponding chiral α‐aryl α‐hydroxy carboxylic acids in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C) and the resulting products can be transformed

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。
• Lipophilic versus hydrogen-bonding effect in P3 on potency and selectivity of valine aspartyl ketones as caspase 3 inhibitors
  作者：Christophe Mellon、Reneé Aspiotis、Cameron W. Black、Christopher I. Bayly、Erich L. Grimm、André Giroux、Yongxin Han、Elise Isabel、Daniel J. McKay、Donald W. Nicholson、Dita M. Rasper、Sophie Roy、John Tam、Nancy A. Thornberry、John P. Vaillancourt、Steven Xanthoudakis、Robert Zamboni

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.116

  日期：2005.9

  Caspase 3 is a cysteinyl protease that mediates apoptotic cell death. Its inhibition may have an important impact in the treatment of several degenerative diseases. The P, aspartic acid residue is a required element of recognition for this enzyme that was maintained constant along with the adjacent natural valine as the P-2 group. The thiobenzylmethylketone warhead on the aspartate was conveniently handled through solid-phase synthesis allowing modification in the P-3 region that eventually led to simpler derivatives with increased potency against caspase 3. The key to such an effect is the introduction of hydroxyl group alpha to the P3 carbonyl. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Takei; Miyajima; Ono, Rikagaku Kenkyusho Iho, 1932, vol. 11, p. 304,310
  作者：Takei、Miyajima、Ono

  DOI：——

  日期：——
• ROTENONE. XV. THE STRUCTURE OF DERRIC ACID
  作者：F. B. LaForge

  DOI：10.1021/ja01361a033

  日期：1931.10
• Lapkin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 623,625; engl. Ausg. S. 649
  作者：Lapkin

  DOI：——

  日期：——