methyl (E)-3-methyl-4-hexenedithioate | 146550-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: methyl (E)-3-methyl-4-hexenedithioate
• CAS: 146550-33-6
• 化学式: C₈H₁₄S₂
• 分子量: 174.331
• InChiKey: FJOKTHWOJINEBP-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.7±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-methyl-4-hexenedithioate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 methyl 3-methyl-2-(prop-2-enyl)-4-hexenedithioate
  参考文献：
  名称：

  通过手性中心与碳1相邻的前体的硫代-克莱森重排进行无环立体控制

  摘要：

  在硫系列中，已经研究了具有与周环核碳1相邻的立体中心的前体的克莱森重排。通过LDA使在β-碳上具有甲基和各种烷基或烯基的二硫代酯去质子化。将得到的烯硫醇盐在硫上烯丙基化，得到S-烯丙基酮二硫缩醛。后一种化合物的硫代-克莱森转位在室温或101℃下均可实现，以得到良好的烯丙基化二硫代酯收率。已经观察到非对映异构体选择性高达95：5。这些结果已通过空间效应进行了解释，并与烯丙基应变值相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88336-8
• 作为产物：
  描述：

  3-penten-2-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 三溴化磷 作用下， 生成 methyl (E)-3-methyl-4-hexenedithioate
  参考文献：
  名称：

  通过手性中心与碳1相邻的前体的硫代-克莱森重排进行无环立体控制

  摘要：

  在硫系列中，已经研究了具有与周环核碳1相邻的立体中心的前体的克莱森重排。通过LDA使在β-碳上具有甲基和各种烷基或烯基的二硫代酯去质子化。将得到的烯硫醇盐在硫上烯丙基化，得到S-烯丙基酮二硫缩醛。后一种化合物的硫代-克莱森转位在室温或101℃下均可实现，以得到良好的烯丙基化二硫代酯收率。已经观察到非对映异构体选择性高达95：5。这些结果已通过空间效应进行了解释，并与烯丙基应变值相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88336-8