1-benzyl-6-chloro-5-phenyl-1,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one | 851040-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-benzyl-6-chloro-5-phenyl-1,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 1-Benzyl-6-chloro-5-phenyl-1,5-dihydro-；1-benzyl-6-chloro-5-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 851040-59-0
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₄O
• 分子量: 336.78
• InChiKey: BREMBBXUHQPMDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C
• 沸点：
  547.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-chloro-5-phenyl-1,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 在 palladium diacetate substituted perhydro-1,3,2-diazaphosphorine 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (6aS,9aR)-5,6a,7,9a-tetrahydro-5-phenyl-1-(phenylmethyl)cyclopent[4.5]imidazo[1,2-a]pyrazolo[4,3-e]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯酶抑制剂的化学酶促不对称总合成：由酰基亚硝基Diels-Alder负载量的氨基环戊烯醇制备多环吡唑并[3,4- d ]嘧啶

  摘要：

  Boc保护的4-氨基环戊烯-1-醇4c的酶解得到了高ee值的对映体5c和6c。Boc的去除和与氯吡唑并嘧啶18的单独缩合分别提供了详细的1，4-氨基环戊烯醇衍生物20和26。在碱性条件下用Pd（0）分别处理20和26诱导环化为不饱和多环22和27，在催化氢化后将其转化为新的含环戊烷的吡唑并嘧啶24和28，是最近描述的新型磷酸二酯酶抑制剂的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0484070
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基吡唑-4-甲酸乙酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-benzyl-6-chloro-5-phenyl-1,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯酶抑制剂的化学酶促不对称总合成：由酰基亚硝基Diels-Alder负载量的氨基环戊烯醇制备多环吡唑并[3,4- d ]嘧啶

  摘要：

  Boc保护的4-氨基环戊烯-1-醇4c的酶解得到了高ee值的对映体5c和6c。Boc的去除和与氯吡唑并嘧啶18的单独缩合分别提供了详细的1，4-氨基环戊烯醇衍生物20和26。在碱性条件下用Pd（0）分别处理20和26诱导环化为不饱和多环22和27，在催化氢化后将其转化为新的含环戊烷的吡唑并嘧啶24和28，是最近描述的新型磷酸二酯酶抑制剂的类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0484070