2-苯甲酰氧基-5-羟基环己-2-烯酮 | 90146-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰氧基-5-羟基环己-2-烯酮
• 英文名称: 2-benzoyloxy-5-hydroxycyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-Benzoyloxy-5-hydrocyclohex-2-enone；(4-hydroxy-6-oxocyclohexen-1-yl) benzoate
• CAS: 90146-06-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: RQVSANHJWDIJET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰氧基-5-羟基环己-2-烯酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以26%的产率得到2-Benzoyloxy-5-hydroxycyclohex-2-enone oxime
  参考文献：
  名称：

  碳环转移反应的新颖方面

  摘要：

  摘要汞盐介导的4-O-苯甲酰基-2,3,6-三苯甲基氧基的3-叠氮基（4），3-苯甲酰胺基（8）和3-三氟乙酰氨基（11）衍生物的碳环转化反应-β-d-赤型-hex-5-enopyranoside，甲基3-azido-4- O-苯甲酰基-2,3,6-trideoxy-α-d-threo-hex-5-enopyranoside（16）及其3 -O-苯甲酰基-β-（14）和3-脱氧-α（18）类似物已被研究。所得的环己酮衍生物20–23，连同所有“费勒酮”，均具有新生成的HO-5和3-取代基反式。汞原子在发挥立体控制作用中的作用已通过在18的Ferrier反应中形成C-5非对映异构体环己酮24a和24b而得到证实，后者没有3个取代基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84145-4
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-azido-4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-β-D-erythro-hex-5-enopyranoside 在 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到2-苯甲酰氧基-5-羟基环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  碳环转移反应的新颖方面

  摘要：

  摘要汞盐介导的4-O-苯甲酰基-2,3,6-三苯甲基氧基的3-叠氮基（4），3-苯甲酰胺基（8）和3-三氟乙酰氨基（11）衍生物的碳环转化反应-β-d-赤型-hex-5-enopyranoside，甲基3-azido-4- O-苯甲酰基-2,3,6-trideoxy-α-d-threo-hex-5-enopyranoside（16）及其3 -O-苯甲酰基-β-（14）和3-脱氧-α（18）类似物已被研究。所得的环己酮衍生物20–23，连同所有“费勒酮”，均具有新生成的HO-5和3-取代基反式。汞原子在发挥立体控制作用中的作用已通过在18的Ferrier反应中形成C-5非对映异构体环己酮24a和24b而得到证实，后者没有3个取代基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84145-4

文献信息

• A novel approach to aminocyclitol analogues from azidotrideoxyhex-5-enopyranosides
  作者：István Pelyvás、Ferenc Sztaricskai、Rezső Bognár

  DOI：10.1039/c39840000104

  日期：——

  Application of the Ferrier's carbocyclic ring closure to methyl 3-azido-2,3,6-trideoxyhex-5-enopyranosides leads to cyclitol derivatives (3)and (5) suitable for the convenient synthesis of 1,3-diaminocyclitol -type aminoglycoside antibiotic analogues.

  将Ferrier的碳环闭合应用于3-叠氮基2,3,6-三苯并氧杂5-吡喃果糖苷，可得到cyclitol衍生物（3）和（5），适合方便地合成1,3-二氨基环糖醇型氨基糖苷类抗生素类似物。
• LASZLO, PAL;PELYVAS, ISTVAN F.;SZTARICSKAI, FERENC;SZILAGYI, LASZLO;SOMOG+, CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 227-239
  作者：LASZLO, PAL、PELYVAS, ISTVAN F.、SZTARICSKAI, FERENC、SZILAGYI, LASZLO、SOMOG+

  DOI：——

  日期：——
• Novel aspects of the ferrier carbocyclic ring-transformation reaction
  作者：Pál László、István F. Pelyvás、Ferenc Sztaricskai、László Szilágyi、Árpád Somogyi

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84145-4

  日期：1988.5

  Abstract The mercury salt-mediated carbocyclic ring-transformation reaction of the 3-azido ( 4 ), 3-benzamido ( 8 ), and 3-trifluoroacetamido ( 11 ) derivatives of methyl 4- O -benzoyl-2,3,6-trideoxy-β- d - erythro -hex-5-enopyranoside, methyl 3-azido-4- O -benzoyl-2,3,6-trideoxy-α- d - threo -hex-5-enopyranoside ( 16 ), and its 3- O -benzoyl-β- ( 14 ) and 3-deoxy-α ( 18 ) analogues has been investigated

  摘要汞盐介导的4-O-苯甲酰基-2,3,6-三苯甲基氧基的3-叠氮基（4），3-苯甲酰胺基（8）和3-三氟乙酰氨基（11）衍生物的碳环转化反应-β-d-赤型-hex-5-enopyranoside，甲基3-azido-4- O-苯甲酰基-2,3,6-trideoxy-α-d-threo-hex-5-enopyranoside（16）及其3 -O-苯甲酰基-β-（14）和3-脱氧-α（18）类似物已被研究。所得的环己酮衍生物20–23，连同所有“费勒酮”，均具有新生成的HO-5和3-取代基反式。汞原子在发挥立体控制作用中的作用已通过在18的Ferrier反应中形成C-5非对映异构体环己酮24a和24b而得到证实，后者没有3个取代基。