2a,3,4,4a-Tetrahydropyracen | 89507-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2a,3,4,4a-Tetrahydropyracen
• 英文别名: 1,2,2a,3,4,4a,5,6-octahydro-cyclopent[fg]acenaphthylene；1,2,2a,3,4,4a,5,6-Octahydro-cyclopent[fg]acenaphthylen；Tetrahydropyracen；2a,3,4,4a-Tetrahydro-pyracen；tetracyclo[5.5.2.04,13.010,14]tetradeca-1(13),10(14),11-triene
• CAS: 89507-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: NXGYJBGSAPVAMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2a,3,4,4a-Tetrahydropyracen 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-(2a,3,4,4a-Tetrahydropyracenyl)essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Bisagni,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3023 - 3031

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1,2,2a,3,4,5-hexahydro-acenaphthylen-5-yl)-acetic acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 一水合肼 、 硝基苯 作用下， 反应 2.0h， 生成 2a,3,4,4a-Tetrahydropyracen
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Pyracene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01129a032

文献信息

• Polycyclische Verbindungen, XVIII. Über das cancerogen hochwirksame F-Norsteranthren Ein Beitrag zur Frage der endogenen chemischen Carcinogenese
  作者：Emil Buchta、Dieter Kießling

  DOI：10.1002/jlac.19677090122

  日期：1967.12.18

  schlechter Gesamtausbeute zur Darstellung des F-Norsteranthrens (5b) nicht brauchbar. Gut geeignet ist 2a.3.4.4a-Tetrahydro-pyracen (11). Mit Bernsteinsäureanhydrid entsteht die γ-Oxosäure 12a, die reduziert und mit wasserfreier Flußsäure zum Keton 13a cyclisiert wird. Das aus der Hydroxymethylen-Verbindung 13b und Methyl-vinyl-keton erhaltene Addukt 14 gibt mit verd. Kalilauge das Keton 15a, aus dem man

  由3- [茚满基（1）]丙酸甲酯（6）分7步反应制得的烯-二乙酸（4.5）（10d）由于质量较差而不能用于制备F-去甲蒽（5b）。总体产量。2a.3.4.4a-tetrahydropyracene（11）非常适合。用琥珀酸酐形成γ-氧代酸12a，将其还原并用无水氢氟酸环化，得到酮13a。由羟亚甲基化合物13b和甲基乙烯基酮得到的加合物14用稀氢氧化钾溶液制得酮15a，在还原和脱水后，由其得到F-去甲蒽（5b）。） 收到。
• Noble, Karl-Ludwig; Hopf, Henning; Ernst, Ludger, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 2, p. 455 - 473
  作者：Noble, Karl-Ludwig、Hopf, Henning、Ernst, Ludger

  DOI：——

  日期：——
• Studies Related to Pyracene. An Improved Synthesis^1,2
  作者：ARTHUR G. ANDERSON、ROBERT G. ANDERSON

  DOI：10.1021/jo01361a018

  日期：1957.10
• NOBLE, K. -L.;HOPF, H.;ERNST, L., CHEM. BER., 1984, 117, N 2, 455-473
  作者：NOBLE, K. -L.、HOPF, H.、ERNST, L.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Pyracene¹
  作者：A. G. Anderson、Robert H. Wade

  DOI：10.1021/ja01129a032

  日期：1952.5