2-(9H-fluoren-2-yl)propanenitrile | 37411-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9H-fluoren-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: α-methylfluorene-2-acetonitrile
• CAS: 37411-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• mdl: MFCD11537292
• 分子量: 219.286
• InChiKey: GCANDCNCYUOHQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  391.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9H-fluoren-2-yl)propanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 环洛芬
  参考文献：
  名称：

  Method of using fluorene-2-acetic acid derivatives

  摘要：

  提供了新颖的芴-2-乙酸衍生物及其制备方法。可以通过给予这些新颖化合物来治疗炎症性疾病。此外，发现治疗炎症性疾病是某些已知化合物的新用途；具体来说，是芴-2-乙酸及其7-卤、7-氨基和7-硝基衍生物。

  公开号：

  US03989841A1
• 作为产物：
  描述：

  fluoren-2-yl-acetonitrile 、 碘甲烷 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2-(9H-fluoren-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Method of using fluorene-2-acetic acid derivatives

  摘要：

  提供了新颖的芴-2-乙酸衍生物及其制备方法。可以通过给予这些新颖化合物来治疗炎症性疾病。此外，发现治疗炎症性疾病是某些已知化合物的新用途；具体来说，是芴-2-乙酸及其7-卤、7-氨基和7-硝基衍生物。

  公开号：

  US03989841A1

文献信息

• Assembly of α‐(Hetero)aryl Nitriles via Copper‐Catalyzed Coupling Reactions with (Hetero)aryl Chlorides and Bromides
  作者：Ying Chen、Lanting Xu、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202014638

  日期：2021.3.22

  conditions, affording α‐(hetero)arylacetonitriles via one‐pot decarboxylation. Additionally, the CuBr/oxalic diamide catalyzed coupling of (hetero)aryl bromides with α‐alkyl‐substituted ethyl cyanoacetates proceeds smoothly at 60 °C, leading to the formation of α‐alkyl (hetero)arylacetonitriles after decarboxylation. The method features a general substrate scope and is compatible with various functionalities

  α-（杂）芳基腈是药物设计的重要结构图案。通过与（杂）芳基卤化物偶合直接合成这些化合物的已知方法具有狭窄的反应范围。本文中，我们报道铜盐和草酸二酰胺的结合能够在温和的条件下偶联多种（杂）芳基卤化物（Cl，Br）和氰基乙酸乙酯，从而通过一锅脱羧作用提供α-（杂）芳基乙腈。此外，（杂）芳基溴化物与α-烷基取代的氰基乙酸乙酯的CuBr /草酸二酰胺催化偶合在60°C下平稳进行，导致脱羧后形成α-烷基（杂）芳基乙腈。该方法具有一般的底物范围，并且与各种功能和杂芳基相容。
• Fluorene-2-acetic acids and derivatives, process and method of using
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04052436A1

  公开（公告）日：1977-10-04

  Fluorene-2-glyoxylic acid, 7-substituted derivatives thereof, and ester derivatives thereof are disclosed as useful for the treatment of inflammatory conditions.

  本发明揭示了荧蒽-2-乙酸，其7-取代衍生物和酯衍生物的治疗炎症状况的用途。
• Catalytic Asymmetric Protonation of Silyl Ketene Imines
  作者：Joyram Guin、Georgy Varseev、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja312141b

  日期：2013.2.13

  An efficient catalytic and highly enantioselective protonation of silyl ketene imines is described. The reaction is catalyzed by the chiral phosphoric acids TRIP or STRIP in the presence of a stoichiometric amount of methanol as the proton source and silyl acceptor. A variety of substituted racemic silyl ketene imines have been transformed into highly enantioenriched nitriles.
• US3989841A
  申请人：——

  公开号：US3989841A

  公开（公告）日：1976-11-02
• US4052436A
  申请人：——

  公开号：US4052436A

  公开（公告）日：1977-10-04