2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride | 85395-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-chloro-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 85395-79-5
• 化学式: C₃₄H₃₃ClO₆
• 分子量: 573.085
• InChiKey: STICNXRLHGPKKF-CYEGLCQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 6-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-O-酰基-1-O-磺酰基-d-吡喃半乳糖衍生物在β-d-吡喃半乳糖苷合成中的用途

  摘要：

  摘要用对甲苯磺酸银或三氟乙烷磺酸银在乙腈中，由相应的d-吡喃半乳糖酰氯衍生物，合成了在O-2上具有苯甲酰基或对甲氧基苯甲酰基的d-吡喃半乳糖的1-O-磺酰基衍生物。1-O-磺酰基-d-吡喃半乳糖衍生物与几种醇在不同时间和温度下在多种溶剂中的反应用作模型反应，以确定用于高产率合成立体选择性β-d-吡喃半乳糖苷的最佳条件。该方法用于以高收率制备几种含β-d-吡喃半乳糖基的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90007-5
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranose 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  来自“标准化中间体”的寡糖。血型O（H）决定簇2型的2-氨基-2-脱氧-d-半乳糖类似物及其前体

  摘要：

  由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的相应衍生物通过以下方法制备选择性苄基化的糖苷烯丙基2-乙酰氨基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷（4）。对溴苯磺酸盐和苯甲酸盐。从烯丙基6-O-苄基-2-O-（2-丁烯基）-α-D-获得2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基（10）吡喃半乳糖苷通过已知的中间体。为了完成该序列，将1-丙烯基3,4,6-三-O-苄基半乳糖苷依次转化为2-苯甲酸酯，游离糖和氯化物10。三糖α的完全保护形式（11） -L-Fucp-（1导致2）-β-D-Galp-（1导致4）-D-GalNAc然后通过将10偶联至4，部分解封二糖产物并将L-岩藻糖基化的中间体合成。从11裂解O-苄基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88172-5

文献信息

• Studies on the synthesis of propyl 4-O-β-d-galactopyranosyl-α-d-galactopyranoside
  作者：Hamdy A. El-Shenawy、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85244-1

  日期：1984.8

  2-O-Benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)-, 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-, and 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-galactopyranosyl chloride were converted into the corresponding 2,2,2-trifluoroethanesulfonates, and these were treated with allyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-alpha-D-galactopyranoside, to give allyl 2-O-benzoyl-4-O-[2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-O-(chloroacetyl)- be

  2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-，4-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-和2将-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯转化为相应的2,2,2-三氟乙烷磺酸盐，并用烯丙基2-O-苯甲酰基-3处理， 6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷，得到烯丙基2-O-苯甲酰基-4-O- [2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-4-O-（氯乙酰基）-β-D-吡喃半乳糖苷] -3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（26; 41％产率），烯丙基4-O-（4-O-乙酰-2-O-苯甲酰基- 3,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-2-O-苯甲酰基-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（27;收率62％）和烯丙基2- O-苯甲酰基-4-O-（2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-3,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（
• Direct Synthesis of Glycosyl Chlorides from Thioglycosides
  作者：Daniel J. Hoard、Yogesh Sutar、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00244

  日期：——

  Reported herein is a new method for the direct synthesis of glycosyl chlorides from thioglycosides using sulfuryl chloride at rt. A variety of thioglycosides and thioimidates could be used as substrates. Both acid- and base-sensitive protecting groups were found compatible with these reaction conditions. Preliminary investigation of the reaction mechanism indicates chlorination of the leaving group

  本文报道了一种在 rt 下使用硫酰氯从硫代糖苷直接合成糖基氯的新方法。多种硫代糖苷和硫代亚胺酸盐可用作底物。发现酸敏感和碱敏感保护基团都与这些反应条件相容。对反应机理的初步研究表明，异头硫处离基的氯化是反应的关键步骤。
• TORGOV, V. I.;NECHAEV, O. A.;USOV, A. I.;SHIBAEV, V. N., BIOORGAN. XIMIYA, 16,(1990) N, S. 854-857
  作者：TORGOV, V. I.、NECHAEV, O. A.、USOV, A. I.、SHIBAEV, V. N.

  DOI：——

  日期：——
• The use of 2-O-acyl-1-O-sulfonyl-d-galactopyranose derivatives in β-d-galactopyranoside synthesis
  作者：H. Fredrick Vernay、Eliezer S. Rachaman、Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90007-5

  日期：1980.1

  Abstract Several 1-O-sulfonyl derivatives of d -galactopyranose having a participating benzoyl or p-methoxybenzoyl group at O-2 were synthesized from the corresponding d -galactopyranosyl chloride derivatives by use of silver p-toluenesulfonate or trifluoroethanesulfonate in acetonitrile. The reaction of the 1-O- sulfonyl- d -galactopyranose derivatives with several alcohols in various solvents at

  摘要用对甲苯磺酸银或三氟乙烷磺酸银在乙腈中，由相应的d-吡喃半乳糖酰氯衍生物，合成了在O-2上具有苯甲酰基或对甲氧基苯甲酰基的d-吡喃半乳糖的1-O-磺酰基衍生物。1-O-磺酰基-d-吡喃半乳糖衍生物与几种醇在不同时间和温度下在多种溶剂中的反应用作模型反应，以确定用于高产率合成立体选择性β-d-吡喃半乳糖苷的最佳条件。该方法用于以高收率制备几种含β-d-吡喃半乳糖基的二糖。
• Oligosaccharides from “standardized intermediates”. The 2-amino-2-deoxy- d -galactose analog of the blood-group O(H) determinant, type 2, and its precursors
  作者：Mina A. Nashed、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88172-5

  日期：1983.3

  and the chloride 10. A fully protected form (11) of the trisaccharide alpha-L-Fucp-(1 leads to 2)-beta-D-Galp-(1 leads to 4)-D-GalNAc was then synthesized by coupling 10 to 4, partially deblocking the disaccharide product, and L-fucosylating the resulting intermediate. Cleavage of the O-benzyl groups from 11, with concomitant saturation of the allyl group, gave the propyl beta-glycoside of the unsubstituted

  由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的相应衍生物通过以下方法制备选择性苄基化的糖苷烯丙基2-乙酰氨基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷（4）。对溴苯磺酸盐和苯甲酸盐。从烯丙基6-O-苄基-2-O-（2-丁烯基）-α-D-获得2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基（10）吡喃半乳糖苷通过已知的中间体。为了完成该序列，将1-丙烯基3,4,6-三-O-苄基半乳糖苷依次转化为2-苯甲酸酯，游离糖和氯化物10。三糖α的完全保护形式（11） -L-Fucp-（1导致2）-β-D-Galp-（1导致4）-D-GalNAc然后通过将10偶联至4，部分解封二糖产物并将L-岩藻糖基化的中间体合成。从11裂解O-苄基