Benzyl γ-Isocyanatobutyrate | 92013-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl γ-Isocyanatobutyrate
• 英文别名: 3-(Benzyloxycarbonyl)-n-propyl isocyanate；benzyl 4-isocyanatobutanoate
• CAS: 92013-52-0
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: KOWRPHSHOYSGQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl γ-Isocyanatobutyrate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 环己烯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-[(2-Dimethylaminoethyl)aminocarbonyl]-5,6-dimethyl-9-[(3-carboxypropylamino)-carbonyloxy]-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  9-羟基-5，6-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺的9-O-取代衍生物及其10-和11的合成-甲基类似物具有改善的抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了在9、10或11位修饰的抗肿瘤药物S 16020-2的类似物，并在P388白血病和B16黑色素瘤模型上进行了体内和体外评估。从9-甲氧基-5，11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸乙酯开始，是9-羟基-5,6-二甲基-6H-吡啶的11-CH3类似物[4，3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺（1），化合物4，是按四步法合成的，而其10-CH3类似物5是通过两步法合成的步骤，从化合物1开始。最后从9-OH化合物1、4和5开始，合成了一系列不同的9-O-取代的衍生物。在这些系列中，活性最高的化合物是由9-OH基团与各种脂族二酸酯化而成，这导致了1、4和5的9-O-CO-（）-COOH衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm981093m
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl N-<(2,3,5-Trichlorophenoxy)carbonyl>-γ-aminobutyrate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Benzyl γ-Isocyanatobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive cleavage of 2-methylene-9,10-anthraquinone (Maq) esters of carboxylic acids and N-substituted carbamic acids: protecting groups for carboxylic acids and primary amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a021

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of highly potent dual histamine H2 and gastrin receptor antagonists
  作者：Yasuyuki Kawanishi、Shoichi Ishihara、Tadahiko Tsushima、Kaoru Seno、Masanori Miyagoshi、Sanji Hagishita、Michio Ishikawa、Noriko Shima、Mayumi Shimamura、Yasunobu Ishihara

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00249-1

  日期：1996.7

  The chemical modification of the dual histamine H-2 and gastrin receptor antagonists described in our preceding paper, particularly the modification of spacers as well as the alteration of their connecting bonds at the gastrin receptor antagonist site (GA) from the amide bond to the carbamate bond, significantly improved not only their dual activity but also the GA versus CCK-A receptor selectivity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• USRE37658E1
  申请人：——

  公开号：USRE37658E1

  公开（公告）日：2002-04-16
• Electroreductive cleavage of 2-methylene-9,10-anthraquinone (Maq) esters of carboxylic acids and N-substituted carbamic acids: protecting groups for carboxylic acids and primary amines
  作者：Ronald L. Blankespoor、Aldrich N. K. Lau、Larry L. Miller

  DOI：10.1021/jo00197a021

  日期：1984.11
• Synthesis of 9-<i>O</i>-Substituted Derivatives of 9-Hydroxy-5,6-dimethyl-6<i>H</i>- pyrido[4,3-<i>b</i>]carbazole-1-carboxylic Acid (2-(Dimethylamino)ethyl)amide and Their 10- and 11-Methyl Analogues with Improved Antitumor Activity
  作者：Claude Guillonneau、Alain Pierré、Yves Charton、Nicolas Guilbaud、Laurence Kraus-Berthier、Stéphane Léonce、André Michel、Emile Bisagni、Ghanem Atassi

  DOI：10.1021/jm981093m

  日期：1999.6.1

  Analogues of the antitumor drug S 16020-2 modified at the 9, 10, or 11 position were synthesized and evaluated in vitro and in vivo on the P388 leukemia and B16 melanoma models. Starting from 9-methoxy-5, 11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxylic acid ethyl ester, the 11-CH3 analogue of 9-hydroxy-5,6-dimethyl-6H-pyrido[4, 3-b]carbazole-1-carboxylic (2-(dimethylamino)ethyl)amide (1), compound

  合成了在9、10或11位修饰的抗肿瘤药物S 16020-2的类似物，并在P388白血病和B16黑色素瘤模型上进行了体内和体外评估。从9-甲氧基-5，11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸乙酯开始，是9-羟基-5,6-二甲基-6H-吡啶的11-CH3类似物[4，3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺（1），化合物4，是按四步法合成的，而其10-CH3类似物5是通过两步法合成的步骤，从化合物1开始。最后从9-OH化合物1、4和5开始，合成了一系列不同的9-O-取代的衍生物。在这些系列中，活性最高的化合物是由9-OH基团与各种脂族二酸酯化而成，这导致了1、4和5的9-O-CO-（）-COOH衍生物。