1-Amino-2-phenylethylphosphonic acid diisopropyl ester | 107016-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Amino-2-phenylethylphosphonic acid diisopropyl ester
• 英文别名: 1-Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-2-phenylethanamine
• CAS: 107016-02-4
• 化学式: C₁₄H₂₄NO₃P
• 分子量: 285.323
• InChiKey: KDKSZCWXFQVNPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-2-phenylethylphosphonic acid diisopropyl ester 在 氢氧化钾 、 phosphate buffer 、 三甲基溴硅烷 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-氨基-2-苯基乙基膦酸
  参考文献：
  名称：

  通过外消旋的N-酰化的1-氨基烷基膦酸的立体选择性酶水解制备旋光的1-氨基烷基膦酸

  摘要：

  合成了1-氨基烷基膦酸的N-苯基乙酰化衍生物，并证明了其被青霉素酰基转移酶水解的高对映选择性（EC 3.5.1.11）。外消旋的1-（N-苯基乙酰氨基）烷基膦酸的立体选择性酶水解用于制备对映异构的1-氨基烷基膦酸。建立了青霉素酰基转移酶催化水解的动力学规律，并优化了生物催化过程，以提高光学纯度和光学活性产物的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86439-5
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Amino-2-phenylethylphosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Maier, Ludwig, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 43 - 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solodenko, V. A.; Kasheva, T. N.; Kukhar', V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 12, p. 2488 - 2489
  作者：Solodenko, V. A.、Kasheva, T. N.、Kukhar', V. P.

  DOI：——

  日期：——
• MAIER, LUDWIG, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 53,(1990) N-4, C. 43-67
  作者：MAIER, LUDWIG

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of optically active 1-aminoalkylphosphonic acids by stereoselective enzymatic hydrolysis of racemic N-acylated 1-aminoalkylphosphonic acids
  作者：V.A Solodenko、T.N Kasheva、V.P Kukhar、E.V Kozlova、D.A Mironenko、V.K Švedas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86439-5

  日期：1991.1

  N-Phenylacetylated derivatives of 1-aminoalkylphosphonic acids were synthesized and high enantioselectivity of their hydrolysis by penicillin acylase (EC 3.5.1.11) was demonstrated. Stereoselective enzymatic hydrolysis of racemic 1-(N-phenylacetylamino)alkylphosphonic acids was used for preparation of enantiomeric 1-aminoalkylphosphonic acids. The kinetic regularities of penicillin acylase catalyzed

  合成了1-氨基烷基膦酸的N-苯基乙酰化衍生物，并证明了其被青霉素酰基转移酶水解的高对映选择性（EC 3.5.1.11）。外消旋的1-（N-苯基乙酰氨基）烷基膦酸的立体选择性酶水解用于制备对映异构的1-氨基烷基膦酸。建立了青霉素酰基转移酶催化水解的动力学规律，并优化了生物催化过程，以提高光学纯度和光学活性产物的收率。
• Maier, Ludwig, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 43 - 67
  作者：Maier, Ludwig

  DOI：——

  日期：——